N-[3β,23-diacetoxylup-20(29)-en-28-oyl]-1,3-diaminopropane | 1204202-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[3β,23-diacetoxylup-20(29)-en-28-oyl]-1,3-diaminopropane
• 英文别名: 3,23-diacetoxybetulinic 3-aminopropyl amide；[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,8R,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-acetyloxy-3a-(3-aminopropylcarbamoyl)-5a,5b,8,11a-tetramethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-8-yl]methyl acetate
• CAS: 1204202-48-1
• 化学式: C₃₇H₆₀N₂O₅
• 分子量: 612.894
• InChiKey: JXXHXJGKRDUIQN-BZMYQMPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3β,23-diacetoxylup-20(29)-en-28-oyl]-1,3-diaminopropane 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 23-hydroxybetulinic 3-aminopropyl amide
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物。三：作为糖原磷酸化酶新抑制剂的23-羟基贝丁酸衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  制备了一系列23-羟基甜菜酸衍生物，并作为一类新的糖原磷酸化酶（GP）抑制剂进行了体外测试。在这一系列化合物中，12b（IC 50  = 3.5μM）是最有效的GPa抑制剂。讨论了23-羟基贝丁酸衍生物的SAR初步结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.055
• 作为产物：
  描述：

  23-hydroxybetulinic acid 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[3β,23-diacetoxylup-20(29)-en-28-oyl]-1,3-diaminopropane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 28-Amide Derivatives of 23-Hydroxy Betulinic Acid as Antitumor Agent Candidates

  摘要：

  基于23-羟基倍半酸（1）的结构，合成了一系列28-酰胺衍生物。体外生物评估表明，这些衍生物在对抗五种细胞系（A549、BEL-7402、SF-763、B16和HL-60）的抗肿瘤活性中，化合物6g在处理HL-60细胞时展现出最有效的抗肿瘤活性，其IC50值为10.47 μM。体内测试也显示，6g对小鼠H22肝肿瘤的活性与环磷酰胺相当，对B16黑色素瘤的活性与5-氟尿嘧啶相当。

  DOI：

  10.2174/1573406411309070005

文献信息

• [EN] TRITERPENOID COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS TRITERPÉNOÏDES ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER
  申请人：BIOTECHNOLOGY RES CORP LTD

  公开号：WO2010032123A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention provides therapeutically active compounds and compositions as receptor antagonists and methods of use thereof. In one aspect, the compounds are useful in modulating pain, inflammation and acute phase reactions by inhibiting the PGE2 receptors including PGE2 EP1, EP2 and EP4 receptors.

  本发明提供了作为受体拮抗剂的治疗活性化合物和组合物，以及它们的使用方法。在一个方面，这些化合物在通过抑制包括PGE2 EP1、EP2和EP4受体在内的PGE2受体来调节疼痛、炎症和急性阶段反应方面是有用的。
• Terpenoids. III: Synthesis and biological evaluation of 23-hydroxybetulinic acid derivatives as novel inhibitors of glycogen phosphorylase
  作者：Peiqing Zhu、Yi Bi、Jinyi Xu、Zan Li、Jun Liu、Luyong Zhang、Wencai Ye、Xiaoming Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.055

  日期：2009.12

  A series of 23-hydroxybetulinic acid derivatives were prepared and tested in vitro as a new class of inhibitors of glycogen phosphorylase (GP). Within this series of compounds, 12b (IC50 = 3.5 μM) is the most potent GPa inhibitor. The preliminary SAR results of the 23-hydroxybetulinic acid derivatives are discussed.

  制备了一系列23-羟基甜菜酸衍生物，并作为一类新的糖原磷酸化酶（GP）抑制剂进行了体外测试。在这一系列化合物中，12b（IC 50  = 3.5μM）是最有效的GPa抑制剂。讨论了23-羟基贝丁酸衍生物的SAR初步结果。
• Synthesis and Biological Activity of 28-Amide Derivatives of 23-Hydroxy Betulinic Acid as Antitumor Agent Candidates
  作者：Yi Bi、Jinyi Xu、Fei Sun、Xiaoming Wu、Wencai Ye、Yijun Sun、Wenwen Huang

  DOI：10.2174/1573406411309070005

  日期：2013.8.1

  Based on the structure of 23-hydroxybetulinic acid (1), a series of 28-amide derivatives were synthesized. Biological evaluation in vitro for their antitumor activities against five cell lines (A549, BEL-7402, SF-763, B16 and HL-60) has indicated that compound 6g possesses the most effective antitumor activity with an IC50 value of 10.47 μM when treated with HL-60 cells. In vivo testing has also shown a comparable activity of 6g to cyclophosphamide against H22 liver tumor in mice and 5-fluorouracil against B16 melanoma, respectively.

  基于23-羟基倍半酸（1）的结构，合成了一系列28-酰胺衍生物。体外生物评估表明，这些衍生物在对抗五种细胞系（A549、BEL-7402、SF-763、B16和HL-60）的抗肿瘤活性中，化合物6g在处理HL-60细胞时展现出最有效的抗肿瘤活性，其IC50值为10.47 μM。体内测试也显示，6g对小鼠H22肝肿瘤的活性与环磷酰胺相当，对B16黑色素瘤的活性与5-氟尿嘧啶相当。