白头翁皂苷A | 129724-84-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 白头翁皂苷A
• 中文别名: 白头翁皂苷A3
• 英文名称: DA001
• 英文别名: anemoside A₃；pulchinenoside A；anemoside A3；3-O-(α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranosyl)-3,23.dihydroxy-20(29)-lupen-28-oic acid；(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,8R,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-[(2S,3R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-8-(hydroxymethyl)-5a,5b,8,11a-tetramethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• CAS: 129724-84-1
• 化学式: C₄₁H₆₆O₁₂
• 分子量: 750.968
• InChiKey: ISNDTNDJSXYNKT-DVIRKNLQSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C
• 沸点：
  846.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

中药活性成分

白头翁皂苷A (Pulchinenoside A) 是一种重要的中药活性成分，来源于毛茛科植物白头翁(Pulsatilla chinensis(Bge.) Regel)的根。它是一种具有两个糖基的低糖基皂苷，在体外可以保护PC-12细胞模型免受氰化钠和葡萄糖缺乏的影响，减少细胞凋亡，并对细胞起到保护作用。高浓度时，白头翁皂苷A3还可以抑制P-388细胞的生长，并表现出较强的抗肿瘤活性。

药品概况

• 中文名称：白头翁皂苷A
• 中文别名：白头翁皂甙A3
• 英文名称：Pulchinenoside A
• 英文别名：Anemoside A3

【提取来源】毛茛科植物白头翁。

【物理性状】白色粉末。

【熔点】228～230℃。

【药理药效】抗肿瘤活性。

图1为白头翁皂苷A结构式。

理化性质

• 白色粉末，熔点228～230℃。
• 可溶于甲醇、乙腈、乙醇等溶剂，不溶于石油醚。
• 对皮肤有刺激作用，对眼睛有严重伤害。

图2为白头翁根。

提取来源

毛茛科植物白头翁Pulsatilla chinensis。宿根草本，根圆锥形，有纵纹，全株密被白色长柔毛，株高10-40厘米，通常20－30厘米。基生叶4-5片，三全裂，有时为三出复叶。花单朵顶生，径约3-4厘米，萼片花瓣状，6片排成2轮，蓝紫色，外被白色柔毛；雄蕊多数，鲜黄色；花期4-6月。瘦果，密集成头状，花柱宿存，银丝状。

药理作用

白头翁皂甙A3具有抗肿瘤作用，在体外对P388细胞有抑制生长作用，抑制率为53.7%。它可以保护由于氰化钠及葡萄糖缺乏造成的PC-12细胞模型，减少细胞凋亡，并在一定浓度下对细胞起到保护作用。此外，白头翁皂甙A3还具有舒血管作用，可使预收缩的胸主动脉、大脑中动脉、肾动脉和左冠状动脉产生浓度依赖性的舒张作用。

药代动力学

• 吸收：白头翁皂苷吸收迅速，消除较快，绝对生物利用度较低。该类成分的分子量较大，属于较难吸收化合物，并且大部分未以原型形式被机体吸收利用。

  • 白头翁皂苷的渗透系数(Peff)在不同肠段的吸收为十二指肠>空肠>结肠>回肠，十二指肠是主要吸收部位。

• 分布：药物主要分布在心脏、肝、肺、肾、小肠等器官，心脏中药物浓度最高。在动物脑中亦可检测到药物的存在，表明其具有一定的中枢神经系统作用。

• 代谢与排泄：具体代谢途径和排泄尚未明确，但推测可能涉及肝脏首过效应及其他代谢途径。

提取方法

将白头翁粉碎成粉，加入酒精溶剂浸提得到较粗的白头翁总皂苷，脱脂后，经大孔树脂层析得到高产、高纯的白头翁总皂苷。总皂苷经硅胶柱层析得到无色的、纯度较高的单体皂苷。

图3为白头翁皂苷A提取分离工艺流程图。

鉴定

【薄层层析鉴定白头翁皂苷】将薄层层析板在110℃烘箱中活化30-60min，微量点样器吸取标准品及样品，点样于薄层层析板上，浸入展开剂展开。展开到规定距离后取出，喷10% H2SO4水溶液后用电吹风机吹干显色约5分钟。

图4为大孔吸附树脂分离白头翁总皂苷TLC图谱。

化学性质

• 可溶于甲醇、乙腈、乙醇等溶剂，不溶于石油醚。
• 来源于毛茛科植物白头翁Pulsatilla chinensis (Bunge) Regel.

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。

【药理药效】抗肿瘤活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白头翁皂苷A 在 盐酸 、 甲醇 、 水 作用下， 反应 96.0h， 以85%的产率得到23-hydroxybetulinic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/138200

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  anemoside B4 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以92.2 %的产率得到白头翁皂苷A
  参考文献：
  名称：

  一种五环三萜皂苷衍生物及制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种五环三萜皂苷衍生物及制备方法与应用，以化合物A3为原料，针对C‑28的羧基利用酯化反应或酰胺化反应制备衍生物，以其为活性成分制备具有抗炎、抗氧化和抗凋亡作用的药物。本发明首次公开的五环三萜皂苷衍生物对巨噬细胞未显示出明显的细胞毒性，能够增加NF‑κB信号通路中IκB蛋白水平，并且与现有阳性药相比，IκB蛋白水平明显增加（p<0.05），IL‑6和TNF‑α的释放显著减少，这些结果提示本发明的衍生物有更好的抗炎活性；而且可以缓解小鼠结肠炎症状。进一步的，顺铂肾毒性的主要特点是引起肾细胞损伤和凋亡，而本发明衍生物具有拮抗顺铂的细胞毒性作用，能够明显抑制顺铂引起的肾细胞内活性氧（ROS）释放。

  公开号：

  CN115477681A

文献信息

• RECEPTOR MODULATORS EXHIBITING NEUROPROTECTIVE AND MEMORY ENHANCING ACTIVITIES
  申请人：Ip Nancy Yuk-Yu

  公开号：US20100222286A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention provides therapeutically active compounds and compositions as NMDA and MC receptor antagonists, which are useful in preventing and treating central nervous system disorders by inhibiting over-activation of NMDA and/or MC receptors. In one aspect, the present invention provides methods of treating and/or preventing neurodegenerative diseases and neuropathological disorders, methods of providing neuroprotection under stress conditions such as a stroke, methods of enhancing the brain's cognitive functions and methods of treating depression, anxiety and cachexia induced by a chronic disease in mammals and humans.

  本发明提供了作为NMDA和MC受体拮抗剂的治疗活性化合物和组合物，通过抑制NMDA和/或MC受体的过度激活，在预防和治疗中枢神经系统疾病方面具有用途。在一个方面，本发明提供了治疗和/或预防神经退行性疾病和神经病理学疾病的方法，提供在应激条件下如中风下的神经保护方法，提高大脑认知功能的方法以及治疗哺乳动物和人类中由慢性疾病引起的抑郁症、焦虑和消瘦的方法。
• Receptor modulators exhibiting neuroprotective and memory enhancing activities
  申请人：Ip Nancy Yuk-Yu

  公开号：US08637474B2

  公开（公告）日：2014-01-28

  The present invention provides therapeutically active compounds and compositions as NMDA and MC receptor antagonists, which are useful in treating central nervous system disorders by over-activation of NMDA and/or MC receptors. In one aspect, the present invention provides methods of enhancing brain's cognitive function and reducing neuronal cell death in mammals and humans.

  本发明提供了治疗活性化合物和组合物，作为NMDA和MC受体拮抗剂，可用于治疗由于NMDA和/或MC受体过度激活引起的中枢神经系统疾病。在一个方面，本发明提供了增强哺乳动物和人类大脑认知功能和减少神经元细胞死亡的方法。
• Discovery of a New Anti-Inflammatory Agent from Anemoside B4 Derivatives and Its Therapeutic Effect on Colitis by Targeting Pyruvate Carboxylase
  作者：Lijuan Lv、Qiurong Li、Kexin Wang、Jianping Zhao、Kejun Deng、Ran Zhang、Zhong Chen、Ikhlas A. Khan、Chunshan Gui、Suxiang Feng、Shilin Yang、Yanli Liu、Qiongming Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00222

  日期：——

  significant anti-inflammatory activity, and may be used for treating inflammatory bowel disease (IBD). Nevertheless, its application is limited due to its high molecular weight and pronounced water solubility. To discover new effective agents for treating IBD, we synthesized 28 AB4 derivatives and evaluated their cytotoxic and anti-inflammatory activities in vitro. Among them, A3–6 exhibited significantly

  Anemoside B4 (AB4) 是一种来自白头翁 (Pulsatilla chinensis)的三萜皂苷，具有显着的抗炎活性，可用于治疗炎症性肠病 (IBD)。然而，由于其高分子量和明显的水溶性，其应用受到限制。为了发现治疗IBD的新的有效药物，我们合成了28种AB4衍生物，并在体外评估了它们的细胞毒性和抗炎活性。其中，A3-6与AB4相比表现出显着优越的抗炎活性。它对 DSS 诱导的小鼠结肠炎症状有显着改善，与 AB4 相比，口服有效剂量明显较低。此外，我们发现 A3-6 与丙酮酸羧化酶 (PC) 结合，然后抑制 PC 活性，重新编程巨噬细胞功能，并减轻结肠炎。这些发现表明A3-6是结肠炎有前途的治疗候选者，而PC可能是治疗结肠炎的潜在新靶点。
• 一种白头翁皂苷B4衍生物及其制备方法与应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN117567543A

  公开（公告）日：2024-02-20

  本发明公开了一种白头翁皂苷B4衍生物及制备方法与应用，以化合物白头翁皂苷B4（AB4）为原料，针对C‑19环外双键或C‑28的羧基利用亲核取代、亲电加成、酯化反应或酰胺化反应制备衍生物，以AB4衍生物的活性成分制备具有抗炎、免疫调节作用的药物。本发明首次公开的多数AB4衍生物对巨噬细胞未显示出明显的细胞毒性，能够降低NF‑κB信号通路中P‑IκBa蛋白水平，抑制NLRP3信号通路活化，明显降低Pro‑IL‑1β水平（p<0.05），且效果优于AB4；这些结果提本发明的AB4衍生物有更好的抗炎活性。另外这些AB4衍生物对特应性皮炎治疗作用显著，耳肿胀水平降低、背部和耳朵皮肤溃烂明显改善、治疗效果优于阳性药地塞米松和AB4，且毒副作用显著小于地塞米松。
• WO2008/138200
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——