cyanosafracin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyanosafracin B
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-[[(1R,2S,10R,12R,13S)-12-cyano-19-hydroxy-7,18-dimethoxy-6,17,21-trimethyl-5,8-dioxo-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),6,15(20),16,18-pentaen-10-yl]methyl]propanamide
• 化学式: C₂₉H₃₅N₅O₆
• 分子量: 549.627
• InChiKey: BHINEHROXMLHMV-BVRLQDJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyanosafracin B 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 三甲基氯硅烷 、 甲烷磺酸 、 三氟甲磺酸酐 、 磷酸 、 苯亚硒酸酐 、 水 、 氢气 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 4-甲酰基-1-甲基吡咯碘化物 、 草酸 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 他比特啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF ECTEINASCIDIN COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS ECTEINASCIDINES

  摘要：

  这项发明涉及到式子II的化合物：其中R1、R2、ProtSH和ProtNH的定义如下，以及从式子II的化合物合成式子I的ectainascidins的过程，以及合成式子II的化合物的过程。

  公开号：

  WO2011147828A1
• 作为产物：
  描述：

  triethylsilylcyanide 、 N-{[(1S,2S,10R,12S,13S)-12,18-二羟基-7,17-二甲氧基-6,16,21-三甲基-5,8-二氧代-11,21-二氮杂五环[11.7.1.02,11.04,9.015,20]二十一-4(9),6,15,17,19-五烯-10-基]甲基}-L-丙氨酰胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78.7%的产率得到cyanosafracin B
  参考文献：
  名称：

  一种医药中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及药物合成领域，尤其涉及一种医药中间体的制备方法，利用本发明方法制备cyanosafracin B，生产过程安全性大大增加且操作简便，由于烷基取代的氰基硅烷的生物毒性远远低于氰化钾等剧毒氰化试剂，使操作过程的危险性大大降低，对生产人员和环境的保护大有益处。

  公开号：

  CN111499638A

文献信息

• [EN] SYNTHETIC PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF ECTEINASCIDIN COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS ECTEINASCIDINES
  申请人：PHARMA MAR SA

  公开号：WO2011147828A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  This invention relates to compounds of formula II: wherein R1, R2, ProtSH, and ProtNH are as defined, to processes for the synthesis of ectainascidins of formula I from compounds of formula II, and to processes for the synthesis of compounds of formula II.

  这项发明涉及到式子II的化合物：其中R1、R2、ProtSH和ProtNH的定义如下，以及从式子II的化合物合成式子I的ectainascidins的过程，以及合成式子II的化合物的过程。
• Synthesis of Ecteinascidin 743 Analogues from Cyanosafracin B: Isolation of a Kinetically Stable Quinoneimine Tautomer of a 5-Hydroxyindole
  作者：Plácido A. Ceballos、Marta Pérez、Carmen Cuevas、Andrés Francesch、Ignacio Manzanares、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/ejoc.200500882

  日期：2006.4

  cyanosafracin B have been synthesized as analogues of the antitumor agent ecteinascidin 743. As part of this study, a quinoneimine has been prepared, which is a kinetically stable tautomer of a 5-hydroxyindole. This quinoneimine tautomer is stable under acidic and mild basic conditions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  已合成了 cyanosafracin B 的 Phthalimido 衍生物作为抗肿瘤剂 ecteinascidin 743 的类似物。作为这项研究的一部分，已经制备了醌亚胺，它是 5-羟基吲哚的动力学稳定互变异构体。这种醌亚胺互变异构体在酸性和弱碱性条件下是稳定的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Synthetic Process for the Manufacture of Ecteinascidin Compounds
  申请人：Martín López Ma Jesús

  公开号：US20130066067A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  This invention relates to compounds of formula II: wherein R 1 , R 2 , Prot SH , and Prot NH are as defined, to processes for the synthesis of ecteinascidins of formula I from compounds of formula II, and to processes for the synthesis of compounds of formula II.

  本发明涉及式II的化合物：其中R1，R2，ProtSH和ProtNH的定义如下，涉及从式II的化合物合成式I的ecteinascidins的过程，以及合成式II的化合物的过程。
• Catalysis of Extracellular Deamination by a FAD-Linked Oxidoreductase after Prodrug Maturation in the Biosynthesis of Saframycin A
  作者：Li-Qiang Song、Ying-Ying Zhang、Jin-Yue Pu、Man-Cheng Tang、Chao Peng、Gong-Li Tang

  DOI：10.1002/anie.201704726

  日期：2017.7.24

  guide the construction of a pentacyclic tetrahydroisoquinoline scaffold; however, the follow‐up deacylation and deamination steps remain unknown. Herein we demonstrate that SfmE, a membrane‐bound peptidase, hydrolyzes the fatty acyl chain to release the amino group; and SfmCy2, a secreted oxidoreductase covalently associated with FAD, subsequently performs an oxidative deamination extracellularly.

  通常认为细菌中抗生素的生物合成是细胞内过程，最后，成熟的化合物输出到细胞外。Saframycin A（SFM-A）（一种抗肿瘤抗生素）的生物合成需要一条秘密的脂肪酰基链来指导五环四氢异喹啉骨架的构建；但是，后续的脱酰和脱氨基步骤仍然未知。在本文中，我们证明了SfmE，一种膜结合肽酶，可以水解脂肪酰基链以释放氨基。SfmCy2是一种与FAD共价结合的分泌型氧化还原酶，随后会在细胞外进行氧化脱氨作用。这些结果不仅填补了SFM-A生物合成的缺失步骤，链霉菌。
• NOVEL TETRAHYDROISOQUINOLINE ALKALOID COMPOUND CONTAINING MACROCYCLE
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：EP4303221A1

  公开（公告）日：2024-01-10

  [Problem] To provide: a novel tetrahydroisoquinoline (THIQ) alkaloid compound having a macrocyclic structure; an intermediate of the compound; and a method for producing the compound. [Solution] Provided is a compound represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention also provides: a method for synthesizing this compound; and an intermediate compound useful in this synthesis.

  [问题] 提供：一种具有大环结构的新型四氢异喹啉 (THIQ) 生物碱化合物；该化合物的中间体；以及生产该化合物的方法。 [解决方案] 提供一种由式 (I) 表示的化合物，或其药学上可接受的盐。 本发明还提供：用于合成该化合物的方法；以及在该合成中有用的中间体化合物。