2,2,2-trichloroethyl N-[[(1R,2S,13R,15R,16S)-15-cyano-22-hydroxy-21-methoxy-6,20,24-trimethyl-5-prop-2-enoxy-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4,6,11,18(23),19,21-hexaen-13-yl]methyl]carbamate | 308359-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl N-[[(1R,2S,13R,15R,16S)-15-cyano-22-hydroxy-21-methoxy-6,20,24-trimethyl-5-prop-2-enoxy-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4,6,11,18(23),19,21-hexaen-13-yl]methyl]carbamate
• CAS: 308359-28-6
• 化学式: C₃₂H₃₅Cl₃N₄O₇
• 分子量: 694.011
• InChiKey: OOLXMNQXDWMLJS-XHVFSLISSA-N

物化性质

• 沸点：
  754.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl N-[[(1R,2S,13R,15R,16S)-15-cyano-22-hydroxy-21-methoxy-6,20,24-trimethyl-5-prop-2-enoxy-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4,6,11,18(23),19,21-hexaen-13-yl]methyl]carbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 苯亚硒酸酐 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 他比特啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ecteinascidin ET-743 and Phthalascidin Pt-650 from Cyanosafracin B

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient new process is described for the synthesis of ecteinascidin ET-743 (1) and phthalascidin (2), starting from readily available cyanosafracin B (3).

  DOI：

  10.1021/ol0062502
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[[(1R,2S,10R,12R,13S)-12-cyano-7,18-dimethoxy-19-(methoxymethoxy)-6,17,21-trimethyl-5,8-dioxo-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),6,15(20),16,18-pentaen-10-yl]methylamino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2,2,2-trichloroethyl N-[[(1R,2S,13R,15R,16S)-15-cyano-22-hydroxy-21-methoxy-6,20,24-trimethyl-5-prop-2-enoxy-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4,6,11,18(23),19,21-hexaen-13-yl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ecteinascidin ET-743 and Phthalascidin Pt-650 from Cyanosafracin B

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient new process is described for the synthesis of ecteinascidin ET-743 (1) and phthalascidin (2), starting from readily available cyanosafracin B (3).

  DOI：

  10.1021/ol0062502

文献信息

• [EN] HEMISYNTHETIC METHOD AND NEW COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE HEMISYNTHETIQUE ET NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：PHARMA MAR SA

  公开号：WO2000069862A2

  公开（公告）日：2000-11-23

  Methods are provided for preparing a compound with a fused ring structure of formula (XIV) which comprises one or more reactions starting from a 21-cyano compound of formula (XVI) where typically: R1 is an amidomethylene group or an acyloxymethylene group; R?5 and R8¿ are independently chosen from -H, -OH or -OCOCH¿2?OH, or R?5 and R8¿ are both keto and the ring A is a p-benzoquinone ring; R?14a and R14b¿ are both -H ozone is -H and the other is -OH, -OCH¿3? or -OCH2CH3, or R?14a and R14b¿ together form a keto group; and R?15 and R18¿ are independently chosen from -H or -OH, or R?5 and R8¿ are both keto and the ring A is a p-benzoquinone ring. In modified starting materials, the 21-cyano group can be replaced by other groups introduced using nucleophilic reagents.

  提供了制备具有融合环结构的化合物的方法，其化学式为（XIV），其中包括从化学式为（XVI）的21-氰基化合物开始的一个或多个反应，其中通常：R1是酰胺亚甲基基团或酰氧亚甲基基团；R5和R8分别选择自-H、-OH或-OCOCH2OH，或R5和R8都是酮基且环A是对苯二酚环；R14a和R14b都是-H或一个是-H而另一个是-OH、-OCH3或-OCH2CH3，或R14a和R14b一起形成酮基；R15和R18分别选择自-H或-OH，或R5和R8都是酮基且环A是对苯二酚环。在修改的起始材料中，21-氰基团可以被其他使用亲核试剂引入的基团所取代。
• [EN] THE SYNTHESIS OF NATURALLY OCCURING ECTEINASCIDINS AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHESE D'ECTEINASCIDINES NATURELLES ET COMPOSES ASSOCIES
  申请人：PHARMA MAR SAU

  公开号：WO2003066638A2

  公开（公告）日：2003-08-14

  Ecteinascidin compounds with a quinone ring for ring E are active as anti-cancer agents. Related processes and compounds are provided.

  Ecteinascidin化合物中，具有醌环E的化合物具有抗癌活性。提供了相关的过程和化合物。
• [EN] SYNTHETIC PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF AN ECTEINASCHIDIN COMPOUND<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DESTINE A LA FABRICATION D'UN COMPOSE D'ECTEINASCIDINE
  申请人：PHARMA MAR SA

  公开号：WO2001087895A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  Processes are provided for preparing compounds with a fused ring structure of formula (XIV). Such products include ecteinascidins and have a spiroamine-1,4-bridge. The process involving forming a 1,4 bridge using a l-labile, 10-hydroxy, 18-protected hydroxy, di-6,8-en-5-one fused ring compound. After formation of the 1,4 bridge, C-18 protection is removed before spiroamine introduction.

  提供了制备化合物的过程，其具有公式（XIV）的融合环结构。这些产品包括ecteinascidins，并具有spiroamine-1,4-桥。该过程涉及使用一种l-易失性，10-羟基，18-保护羟基，二-6,8-烯-5-酮融合环化合物形成1,4-桥。在形成1,4-桥后，C-18保护被去除，然后引入spiroamine。
• Org. Lett. 2000, 2, 2545-2548
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US7241892B1
  申请人：——

  公开号：US7241892B1

  公开（公告）日：2007-07-10