(1R,2S,11R,13R,14S)-20-hydroxy-7,19-dimethoxy-6,18,22-trimethyl-5-oxo-9,12,22-triazahexacyclo[12.7.1.14,8.02,12.016,21.011,23]tricosa-4(23),6,8,16(21),17,19-hexaene-13-carbonitrile | 308359-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,11R,13R,14S)-20-hydroxy-7,19-dimethoxy-6,18,22-trimethyl-5-oxo-9,12,22-triazahexacyclo[12.7.1.14,8.02,12.016,21.011,23]tricosa-4(23),6,8,16(21),17,19-hexaene-13-carbonitrile
• CAS: 308359-19-5
• 化学式: C₂₆H₂₈N₄O₄
• 分子量: 460.533
• InChiKey: OGVIOYGOGMLCGD-NSBVLCQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,11R,13R,14S)-20-hydroxy-7,19-dimethoxy-6,18,22-trimethyl-5-oxo-9,12,22-triazahexacyclo[12.7.1.14,8.02,12.016,21.011,23]tricosa-4(23),6,8,16(21),17,19-hexaene-13-carbonitrile 在 sodium dithionite 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(1R,2S,11R,13R,14S)-5,20-dihydroxy-7,19-dimethoxy-6,18,22-trimethyl-9,12,22-triazahexacyclo[12.7.1.14,8.02,12.016,21.011,23]tricosa-4(23),5,7,16(21),17,19-hexaene-13-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  来自 Cyanosafracin B 的 Ecteinascidin 743 类似物的合成：5-羟基吲哚的动力学稳定的醌亚胺互变异构体的分离

  摘要：

  已合成了 cyanosafracin B 的 Phthalimido 衍生物作为抗肿瘤剂 ecteinascidin 743 的类似物。作为这项研究的一部分，已经制备了醌亚胺，它是 5-羟基吲哚的动力学稳定互变异构体。这种醌亚胺互变异构体在酸性和弱碱性条件下是稳定的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500882
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-[[(1R,2S,10R,12R,13S)-12-cyano-19-hydroxy-7,18-dimethoxy-6,17,21-trimethyl-5,8-dioxo-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),6,15(20),16,18-pentaen-10-yl]methyl]-2-(phenylcarbamothioylamino)propanamide 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(1R,2S,11R,13R,14S)-20-hydroxy-7,19-dimethoxy-6,18,22-trimethyl-5-oxo-9,12,22-triazahexacyclo[12.7.1.14,8.02,12.016,21.011,23]tricosa-4(23),6,8,16(21),17,19-hexaene-13-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  来自 Cyanosafracin B 的 Ecteinascidin 743 类似物的合成：5-羟基吲哚的动力学稳定的醌亚胺互变异构体的分离

  摘要：

  已合成了 cyanosafracin B 的 Phthalimido 衍生物作为抗肿瘤剂 ecteinascidin 743 的类似物。作为这项研究的一部分，已经制备了醌亚胺，它是 5-羟基吲哚的动力学稳定互变异构体。这种醌亚胺互变异构体在酸性和弱碱性条件下是稳定的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500882

文献信息

• Synthesis of Ecteinascidin 743 Analogues from Cyanosafracin B: Isolation of a Kinetically Stable Quinoneimine Tautomer of a 5-Hydroxyindole
  作者：Plácido A. Ceballos、Marta Pérez、Carmen Cuevas、Andrés Francesch、Ignacio Manzanares、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/ejoc.200500882

  日期：2006.4

  cyanosafracin B have been synthesized as analogues of the antitumor agent ecteinascidin 743. As part of this study, a quinoneimine has been prepared, which is a kinetically stable tautomer of a 5-hydroxyindole. This quinoneimine tautomer is stable under acidic and mild basic conditions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  已合成了 cyanosafracin B 的 Phthalimido 衍生物作为抗肿瘤剂 ecteinascidin 743 的类似物。作为这项研究的一部分，已经制备了醌亚胺，它是 5-羟基吲哚的动力学稳定互变异构体。这种醌亚胺互变异构体在酸性和弱碱性条件下是稳定的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)