4-甲酰基-1-甲基吡咯碘化物 | 13441-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-甲酰基-1-甲基吡咯碘化物
• 英文名称: 4-formyl-1-methylpyridinium iodide
• 英文别名: 4-formyl-1-methylpyridin-1-ium iodide；1-methylpyridin-1-ium-4-carbaldehyde;iodide
• CAS: 13441-53-7
• 化学式: C₇H₈NO*I
• 分子量: 249.051
• InChiKey: ZXBSOTYVIHPBDT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.67
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酰基-1-甲基吡咯碘化物 在 水 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pro-fragrant ionic liquids with stable hemiacetal motifs: water-triggered release of fragrances

  摘要：

  稳定的半缩醛前体香料被分离出来，香料的释放可以通过水触发。

  DOI：

  10.1039/c5cc00099h
• 作为产物：
  描述：

  在 次氯酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-羟基-5-甲氧基苯-1,3-二甲醛 、 4-甲酰基-1-甲基吡咯碘化物
  参考文献：
  名称：

  An ICT based ultraselective and sensitive fluorescent probe for detection of HClO in living cells

  摘要：

  一种基于ICT的超选择性和敏感的探针，通过将吡啶与香草醛结合，通过烯烃连接物的氧化裂解生成环氧化物，然后生成醛，实现了对HClO的比色和荧光检测。

  DOI：

  10.1039/c5ra16097a
• 作为试剂：
  描述：

  6-(Methoxymethoxy)-7-methyl-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 甲烷磺酸 、 Rh<(COD)-(R,R)-DIPAMP>(+)*BF4(-) 、 (PhSeO)2O 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三氟化硼乙醚 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 4-甲酰基-1-甲基吡咯碘化物 、 silica gel 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 140.0h， 生成 他比特啶
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Ecteinascidin 743

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja962480t

文献信息

• Progress in the Synthesis and Bioactivity of Hexacoordinate Silicon(IV) Complexes
  作者：Jens Henker、Julia Wirmer‐Bartoschek、Lars Erik Bendel、Yonggang Xiang、Chen Fu、Klaus Harms、Harald Schwalbe、Eric Meggers

  DOI：10.1002/ejic.201600953

  日期：2016.11

  (Arenediolato)bis(polypyridyl)silicon(IV) complexes contain hexacoordinate silicon and are surprisingly stable against hydrolysis in water. In an ongoing research program, we are aiming to exploit them as new structural templates for the design of bioactive compounds. As a follow-up to previous work, here we present our progress in the synthesis of hexacoordinate silicon complexes by selective ortho-double

  (Arenediolato)双(多吡啶基)硅(IV)配合物含有六配位硅并且出人意料地在水中水解稳定。在一项正在进行的研究计划中，我们的目标是将它们用作设计生物活性化合物的新结构模板。作为先前工作的后续工作，我们在这里展示了我们通过选择性邻双硝化富电子儿茶酚配体合成六配位硅配合物的进展，然后还原为二胺并与 1,2-二酮或与醛。一些代表性复合物与 G-四链体 DNA 的结合表位由 NMR 光谱滴定确定。
• Quadruplex DNA-guided ligand selection from dynamic combinatorial libraries of acylhydrazones
  作者：Oksana Reznichenko、Anne Cucchiarini、Valérie Gabelica、Anton Granzhan

  DOI：10.1039/d0ob01908a

  日期：——

  Dynamic combinatorial libraries of acylhydrazones were prepared from diacylhydrazides and several cationic or neutral aldehydes in the presence of 5-methoxyanthranilic acid catalyst. Pull-down experiments with magnetic beads functionalized with a G-quadruplex (G4)-forming oligonucleotide led to the identification of putative ligands, which were resynthesized or emulated by close structural analogues

  在5-甲氧基邻氨基苯甲酸催化剂存在下，由二酰肼和几种阳离子或中性醛制备酰基的动态组合库。用形成G-四链体（G4）的寡核苷酸功能化的磁珠的下拉实验导致推定的配体的鉴定，这些配体由紧密的结构类似物重新合成或模拟。通过荧光滴定，质谱和热变性实验评估了新型衍生物的G4结合特性，从而证明了两种化合物具有强结合力（K d <10 nM）。
• The discovery of pyridinium 1,2,4-triazines with enhanced performance in bioconjugation reactions
  作者：Sebastian J. Siegl、Rastislav Dzijak、Arcadio Vázquez、Radek Pohl、Milan Vrabel

  DOI：10.1039/c6sc05442k

  日期：——

  A novel class of pyridinium 1,2,4-triazines with excellent properties for use in bioconjugation reactions was discovered from a systematic kinetic study.

  通过系统动力学研究，发现了一类新型吡啶鎓 1,2,4-三嗪，具有优异的性能，可用于生物共轭反应。
• Hidden signatures: new reagents for developing latent fingerprints
  作者：M. John Plater、Paul Barnes、Lauren K. McDonald、Sandy Wallace、Nia Archer、Thomas Gelbrich、Peter N. Horton、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b820257e

  日期：——

  Aldehydes substituted with a quaternised pyridinium or quinolinium ring have been investigated for the development of latent fingerprints. Two routes were developed to a novel in situ formed azacyanine dye. This dye might form in the fingerprint where reagents are concentrated but does not form appreciably in solution experiments as evidenced by the lack of an absorption band at 600 nm. N-Alkyl and N-aryl

  已经研究了用季铵化吡啶鎓或喹啉鎓环取代的醛用于潜在指纹的形成。开发了两种途径以形成新颖的原位形成的杜鹃花青染料。这种染料可能会在浓缩试剂的指纹图中形成，但在溶液实验中不会明显形成，这是由于在600 nm处没有吸收带所证明的。N-烷基和N-芳基取代的苯并咪唑-2-甲醛具有稳定的荧光指纹。
• Dynamic Covalent Self-Assembly Based on Oxime Condensation
  作者：Libo Shen、Ning Cao、Lu Tong、Xinjiang Zhang、Guangcheng Wu、Tianyu Jiao、Qi Yin、Jiaqi Zhu、Yuanjiang Pan、Hao Li

  DOI：10.1002/anie.201811025

  日期：2018.12.10

  that is amenable to use in water for self‐assembly of purely organic molecules with complex topology. In strongly acidic conditions, the dynamic nature of oxime is turned ON, allowing occurrence of error‐checking and therefore a catenane and a macrocycle self‐assembled in high yields. In neutral conditions, oxime ceases to be dynamic, which helps to trap the self‐assembled products even when the driving

  据报道，肟的动态性质可通过调节酸度在开/关之间切换，这种新型的动态共价方法可用于水中自组装具有复杂拓扑结构的纯有机分子。在强酸性条件下，肟的动态特性被打开，从而允许进行错误检查，因此链烷烃和大环化合物以高收率自组装。在中性条件下，肟不再保持动态状态，这有助于捕获自组装产物，即使消除了其形成的驱动力。我们设想，这种可转换的行为可能至少部分地有助于解决动态共价化学的一个常见缺点，即包含动态键的自组装产品的固有稳定性，