8-(3,3-dimethylallyl)tamarixetin | 1204142-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-(3,3-dimethylallyl)tamarixetin
• 英文别名: 8-prenyltamarixetin；3,5,7-Trihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)chromen-4-one；3,5,7-trihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)chromen-4-one
• CAS: 1204142-68-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₇
• 分子量: 384.386
• InChiKey: FHOKZHZRSQDEBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柽柳黄素 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 8-(3,3-dimethylallyl)tamarixetin
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for C8-Prenylation of Flavonols and Flavanones

  摘要：

  Synthesis of C8-prenylated flavonols and flavanones via the palladium-catalyzed 7-O-1,1-dimethylprop-2-enylation, followed by Claisen rearrangement is described. Two regioselectivities (carbon-carbon bond formation at either the tail or head of the prenyl group and carbon-carbon bond formation at either C8 or C6) were efficiently improved when acetic anhydride was used as a solvent instead of N,N-dimethylformamide.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290756

文献信息

• An Efficient Method for C8-Prenylation of Flavonols and Flavanones
  作者：Hisao Nemoto、Tomoyuki Kawamura、Moemi Hayashi、Rie Mukai、Junji Terao

  DOI：10.1055/s-0031-1290756

  日期：2012.5

  Synthesis of C8-prenylated flavonols and flavanones via the palladium-catalyzed 7-O-1,1-dimethylprop-2-enylation, followed by Claisen rearrangement is described. Two regioselectivities (carbon-carbon bond formation at either the tail or head of the prenyl group and carbon-carbon bond formation at either C8 or C6) were efficiently improved when acetic anhydride was used as a solvent instead of N,N-dimethylformamide.