17Α-羟基-21-碘-16Β-甲基孕甾-1,4,9-(11)-三烯-3,20-二酮 | 40242-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17Α-羟基-21-碘-16Β-甲基孕甾-1,4,9-(11)-三烯-3,20-二酮
• 中文别名: 21-碘-16Β-甲基孕甾-1,4,9(11)三烯-17Α-醇-3,20-二酮
• 英文名称: (8S,10S,13S,14S,16S,17R)-17-Hydroxy-17-(2-iodo-acetyl)-10,13,16-trimethyl-6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-decahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 英文别名: (8S,10S,13S,14S,16S,17R)-17-hydroxy-17-(2-iodoacetyl)-10,13,16-trimethyl-7,8,12,14,15,16-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 40242-35-1
• 化学式: C₂₂H₂₇IO₃
• 分子量: 466.359
• InChiKey: ZUMVZBTYVAVCOM-AKXKBWEISA-N

物化性质

• 沸点：
  556.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

化学性质 

结晶化合物，熔点为155℃。

用途 

倍他米松的中间体。

生产方法 

可用4-孕甾烯-16α,17α-环氧-3,11,20-三酮（即11-酮基-16α,17α-环氧黄体酮）先与乙二醇缩酮化（3,20-酮基），然后以钾硼氢还原（11-酮基）生成16α,17α-环氧-11-羟基孕甾-5-烯-3,20-二乙二醇缩酮，进而经消除（脱水），[形成9（11）-位双键]、（环氧基）与甲基溴化镁加成并水解（引入17α-羟基，16α-甲基）、消除（1,2-位脱氢）得17α-羟基-16β-甲基孕甾-1,4,9-（11）-三烯-3,20-二酮，最后经碘化制得该品。