顺式-2,5-二甲基吡咯烷 | 4209-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 顺式-2,5-二甲基吡咯烷
• 英文名称: cis-2,5-dimethylpyrrolidine hydrochloride
• 英文别名: (2R,5S)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-ium;chloride
• CAS: 4209-65-8
• 化学式: C₆H₁₃N*ClH
• 分子量: 135.637
• InChiKey: AFHNFHHYTYQLIO-KNCHESJLSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-2,5-二甲基吡咯烷 、 2-溴-5-醛基吡啶 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以1.68 g的产率得到6-((2S,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl)nicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-(1 H-BENZO[D]IMIDAZO-2-YL)-PYRIDIN-2-AMINE AND 5-(3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-6-YL)-PYRIDIN-2-AMINE DERIVATIVES AS C-MYC AND P300/CBP HISTONE ACETYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR TREATING CANCER
  [FR] DÉRIVÉS DE 5-(1 H-BENZO[D]IMIDAZO-2-YL)-PYRIDIN-2-AMINE ET DE 5-(3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-6-YL)-PYRIDIN-2-AMINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE ACÉTYLTRANSFÉRASE DE C-MYC ET P300/CBP POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本发明涉及取代的5-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-吡啶-2-胺和5-(3H-咪唑[4,5-b]吡啶-6-基)-吡啶-2-胺衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式(lb)的化合物，其中R'、R2'、R3'、R4'、Rs'、R6'、R7'和X1'按本说明书中定义；或其盐，包括药用可接受的盐。本发明的化合物能够降低细胞中的MYC蛋白（c-MYC）和/或抑制p300/CBP组蛋白乙酰转移酶，可用于治疗心肌肥大、糖尿病、肥胖和非酒精性脂肪肝疾病、HIV、多囊肾疾病、炎症性疾病、强直性脊柱炎、银屑病、银屑病关节炎、类风湿性关节炎、克罗恩病、多发性硬化症、癌症和前癌症综合症，以及与Myc失调或p300/CBP组蛋白乙酰转移酶抑制相关的疾病。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步公开了使用本发明的化合物或包含本发明化合物的药物组合物，降低细胞中MYC蛋白（c-MYC）和抑制p300/CBP组蛋白乙酰转移酶活性的方法，以及治疗与之相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2019049061A1
• 作为产物：
  描述：

  cis-2,5-dimethylpyrrolidine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 顺式-2,5-二甲基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  3- Or 4-monosubstituted phenol derivatives useful as H3 ligands

  摘要：

  这项发明涉及3-或4-单取代酚衍生物，以及用于制备、制备中间体、含有和使用这些衍生物的过程。所述的3-或4-单取代酚衍生物是H3配体，在许多疾病、紊乱和状况中非常有用，特别是炎症性、过敏性和呼吸系统疾病、紊乱和状况。

  公开号：

  EP1593679A1

文献信息

• Asymmetric Syntheses of 2-Substituted and 2,5-Disubstituted Pyrrolidines from (3<i>S</i>,5<i>R</i>,7a<i>R</i>)-5-(Benzotriazol-1-yl)-3-phenyl[2,1-<i>b</i>]oxazolopyrrolidine
  作者：Alan R. Katritzky、Xi-Lin Cui、Baozhen Yang、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo9821426

  日期：1999.3.1

  1-b]oxazolopyrrolidine (6), whose crystal structure was confirmed by X-ray crystallography. Novel chiral pyrrolidine synthon 6 reacts with organosilicon (allyltrimethylsilanes and vinyloxytrimethylsilanes), organophosphorus, organozinc, and Grignard reagents to afford chiral 2-substituted and 2,5-disubstituted pyrrolidines.

  在一个步骤中，苯并三唑，2,5-二甲氧基四氢呋喃和（S）-苯基甘氨醇给出80％的（3S，5R，7aR）-5-（苯并三唑-1-基）-3-苯基-[2,1-b]恶唑烷吡咯烷（6），其晶体结构通过X射线晶体学证实。新型手性吡咯烷合成子6与有机硅（烯丙基三甲基硅烷和乙烯基氧基三甲基硅烷），有机磷，有机锌和格氏试剂反应，得到手性的2-取代的和2,5-二取代的吡咯烷。
• [EN] SMALL MOLECULE BRADYKININ B1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTE DE FAIBLE MASSE MOLÉCULAIRE DU RÉCEPTEUR B1 DE LA BRADYKININE
  申请人：JERINI AG

  公开号：WO2009036996A3

  公开（公告）日：2009-06-18
• Diastereoselective synthesis of 2,5-dimethylpyrrolidines and 2,6-dimethylpiperidines by reductive amination of 2,5-hexanedione and 2,6-heptanedione with hydride reagents
  作者：Carla Boga、Francesco Manescalchi、Diego Savoia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85010-9

  日期：1994.4

  The reductive amination of 2,5-hexanedione and 2,6-heptanedione with ammonia and primary amines in the presence of hydride reagents afforded 2,5-dimethylpyrrolidines and 2,6-dimethylpiperidines with variable diastereoselectivity, as the cis/trans ratio was affected by the size of the ring formed and the steric and electronic properties of the nitrogen substituent. Increasing the bulkiness of the nitrogen substituent, the cis pyrrolidines and the bans-piperidines were obtained with enhanced selectivity.
• Catalytic hydrogenation of pyrroles at atmospheric pressure
  作者：Hans Peter Kaiser、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1021/jo00196a020

  日期：1984.11
• SMALL MOLECULE BRADYKININ B1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Jerini AG

  公开号：EP2195288A2

  公开（公告）日：2010-06-16