(2S,4R)-tert-butyl 2-(azidomethyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate | 114676-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4R)-tert-butyl 2-(azidomethyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R)-2-(azidomethyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate；(2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(azidomethyl)-4-hydroxypyrrolidine；(2S,4R)-2-(azidomethyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidine
• CAS: 114676-96-9
• 化学式: C₁₀H₁₈N₄O₃
• 分子量: 242.278
• InChiKey: QWIHXIKBPWFJJM-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-tert-butyl 2-(azidomethyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (7R,8aS)-7-[(5-cyclopropylpyrazin-2-yl)oxy]hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED OCTAHYDROPYRROLO[1,2-A]PYRAZINE SULFONAMIDES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  [FR] OCTAHYDROPYRROLO[1,2-A]PYRAZINE SULFONAMIDES SUBSTITUÉS À TITRE D'INHIBITEURS DES CANAUX CALCIQUES

  摘要：

  本申请涉及：(a) 公式(I)的化合物及其盐，其中Z'、Z"、L2、G2、R1和R2如规范中所定义；(b) 包含这些化合物和盐的组合物；以及(c) 使用这些化合物、盐和组合物的方法，特别是用作钙通道阻滞剂。

  公开号：

  WO2013049174A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 吡啶 、 锂硼氢 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (2S,4R)-tert-butyl 2-(azidomethyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （1S，4S）-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷的实用合成

  摘要：

  刚性哌嗪同系物2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷（DBH）在药物化学和药物研究中得到广泛应用，但使用该支架并非易事。这封信详细介绍了一个简洁的合成序列，该序列可方便地访问克级的DBH。该路线以施陶丁格（Staudinger）减少叠氮化物为特色，以促进跨环环化

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.092

文献信息

• Design, synthesis, and properties of (4S)-7-(4-amino-2-substituted-pyrrolidin-1-yl)quinolone-3-carboxylic acids
  作者：Terry Rosen、Daniel T. W. Chu、Isabella M. Lico、Prabhavathi B. Fernandes、Kennan Marsh、Linus Shen、Valerie G. Cepa、Andre G. Pernet

  DOI：10.1021/jm00403a020

  日期：1988.8

  The quinolonecarboxylic acids constitute a class of extremely potent and orally active broad-spectrum antibacterial agents. These compounds have been shown to inhibit DNA gyrase, a key enzyme in bacterial DNA replication. The 7-(3-aminopyrrolidinyl)quinolone A-60969 (1) is a particularly potent member of this class and is currently undergoing clinical evaluation. We have studied a series of enantiomerically

  喹诺酮羧酸构成一类非常有效且具有口服活性的广谱抗菌剂。这些化合物已显示出抑制DNA回旋酶的作用，而DNA回旋酶是细菌DNA复制中的关键酶。7-（3-氨基吡咯烷基）喹诺酮A-60969（1）是此类中特别有效的成员，目前正在临床评估中。我们已经研究了一系列对映体均质的（4S）-7-（4-氨基-2-取代的吡咯烷基）喹诺酮类药物，以利用吡咯烷部分的2位改善此类药物的溶解度和药代动力学性质化合物，同时仍保持有效的抗菌活性。我们已经发现，在吡咯烷环的2-位上的绝对立体化学对于维持这种活性至关重要。在本文中，我们报告了该系列化合物的不对称合成以及体外和体内结构-活性关系的完整详细信息，以及与结构修饰相关的理化特性，例如水溶性和logP。我们还讨论了这些化合物中的几种在小鼠中的药代动力学特性，以及在本研究中在狗中具有最佳药物总体特性的59的药代动力学。
• [EN] SUBSTITUTED OCTAHYDROPYRROLO[1,2-A]PYRAZINE SULFONAMIDES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] OCTAHYDROPYRROLO[1,2-A]PYRAZINE SULFONAMIDES SUBSTITUÉS À TITRE D'INHIBITEURS DES CANAUX CALCIQUES
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2013049174A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present application relates to: (a) compounds of Formula (I): (I), and salts thereof, wherein Z', Z", L2, G2, R1, and R2 are as defined in the specification; (b) compositions comprising such compounds and salts; and (c) methods of use of such compounds, salts, and compositions, particularly use as calcium channel blockers.

  本申请涉及：(a) 公式(I)的化合物及其盐，其中Z'、Z"、L2、G2、R1和R2如规范中所定义；(b) 包含这些化合物和盐的组合物；以及(c) 使用这些化合物、盐和组合物的方法，特别是用作钙通道阻滞剂。
• Substituted octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazines as calcium channel blockers
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US08669255B2

  公开（公告）日：2014-03-11

  The present application relates to: (a) compounds of Formula (I): and salts thereof, wherein Z1, Z2, Z3, Z4, R1, R2, and R3 are as defined in the specification; (b) compositions comprising such compounds and salts; and (c) methods of use of such compounds, salts, and compositions, particularly use as calcium channel inhibitors.

  本申请涉及以下内容：(a) 公式(I)的化合物及其盐，其中Z1、Z2、Z3、Z4、R1、R2和R3的定义如规范所述；(b) 包含这些化合物和盐的组合物；以及(c) 使用这些化合物、盐和组合物的方法，特别是作为钙通道抑制剂的用途。
• SUBSTITUTED OCTAHYDROPYRROLO[1,2-a]PYRAZINE SULFONAMIDES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：ABBVie Inc.

  公开号：US20130085141A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present application relates to: (a) compounds of Formula (I): and salts thereof, wherein Z′, Z″, L 2 , G 2 , R 1 , and R 2 are as defined in the specification; (b) compositions comprising such compounds and salts; and (c) methods of use of such compounds, salts, and compositions, particularly use as calcium channel blockers.

  本申请涉及以下内容：(a) 公式(I)的化合物及其盐，其中Z′、Z″、L2、G2、R1和R2的定义如规范中所述；(b) 包含这些化合物和盐的组合物；以及(c) 使用这些化合物、盐和组合物的方法，特别是作为钙通道阻滞剂的用途。
• SUBSTITUTED OCTAHYDROPYRROLO[1,2-a]PYRAZINES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20130085142A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present application relates to: (a) compounds of Formula (I): and salts thereof, wherein Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification; (b) compositions comprising such compounds and salts; and (c) methods of use of such compounds, salts, and compositions, particularly use as calcium channel inhibitors.

  本申请涉及以下内容：(a) 公式(I)的化合物及其盐，其中Z1、Z2、Z3、Z4、R1、R2和R3如规范中定义；(b) 包含这些化合物和盐的组合物；以及(c) 使用这些化合物、盐和组合物的方法，特别是作为钙通道抑制剂的用途。