(2S,4R)-(N-tert-butyloxycarbonyl)-4-(Z)-propenylprolinol | 827342-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4R)-(N-tert-butyloxycarbonyl)-4-(Z)-propenylprolinol
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R)-2-(hydroxymethyl)-4-[(Z)-prop-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 827342-83-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: HNWYOCYOTLFZCQ-OBOPVNRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-(N-tert-butyloxycarbonyl)-4-(Z)-propenylprolinol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(2S,3R)-(N-tert-butyloxycarbonyl)-4-(Z)-propenylproline
  参考文献：
  名称：

  N-Boc 保护的 (2S,4R)-4-(Z)-丙烯基脯氨酸和 5-氯-1-(甲氧基甲氧基)吡咯-2-羧酸的收敛合成 - 信号代谢物激素的两个基本组成部分

  摘要：

  已经开发出一种使用常规 Wittig 反应构建双键的对映异构纯 N-Boc 保护的 4-(Z)-丙烯基脯氨酸 (15) 的有效且可扩展的合成 [从 N-Boc 保护的 8 个步骤中，产率为 11% ( 2S,4R)-4-羟脯氨酸，7]。O-MOM 保护的 5-氯-1-羟基吡咯-2-羧酸 [Chpca(MOM)-OH (29)] 是沿着合理有效的合成路线制备的，该路线应用 2-叠氮基-6-氯吡啶 N 的热重排-氧化物（22）作为相当好的总产率的关键步骤[从易于获得的 2,6-二氯吡啶 N-氧化物 (21) 的 7 个步骤中得到 9%]。在 C-2 官能化的 N-羟基吡咯的制备过程中 MOM 保护的 N-羟基的适用性，从酰化氨基酯 Chpca(MOM)-(3-Ncp)Ala-OFM 32 获得的 Chpca-(3-Ncp)Ala-OFM 33 的成功合成证实了这一点，该酯被选择性脱保护，留下敏感的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400480
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 138.17h， 生成 (2S,4R)-(N-tert-butyloxycarbonyl)-4-(Z)-propenylprolinol
  参考文献：
  名称：

  N-Boc 保护的 (2S,4R)-4-(Z)-丙烯基脯氨酸和 5-氯-1-(甲氧基甲氧基)吡咯-2-羧酸的收敛合成 - 信号代谢物激素的两个基本组成部分

  摘要：

  已经开发出一种使用常规 Wittig 反应构建双键的对映异构纯 N-Boc 保护的 4-(Z)-丙烯基脯氨酸 (15) 的有效且可扩展的合成 [从 N-Boc 保护的 8 个步骤中，产率为 11% ( 2S,4R)-4-羟脯氨酸，7]。O-MOM 保护的 5-氯-1-羟基吡咯-2-羧酸 [Chpca(MOM)-OH (29)] 是沿着合理有效的合成路线制备的，该路线应用 2-叠氮基-6-氯吡啶 N 的热重排-氧化物（22）作为相当好的总产率的关键步骤[从易于获得的 2,6-二氯吡啶 N-氧化物 (21) 的 7 个步骤中得到 9%]。在 C-2 官能化的 N-羟基吡咯的制备过程中 MOM 保护的 N-羟基的适用性，从酰化氨基酯 Chpca(MOM)-(3-Ncp)Ala-OFM 32 获得的 Chpca-(3-Ncp)Ala-OFM 33 的成功合成证实了这一点，该酯被选择性脱保护，留下敏感的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400480