tert-butyl (2S,4R)-2-((benzyloxy)methyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate | 121794-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4R)-2-((benzyloxy)methyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 121794-99-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: ZXDMFABAUWANBB-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-2-((benzyloxy)methyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,4R)-N-Boc-羟脯氨醇
  参考文献：
  名称：

  从（S）-O-苄基缩水甘油的（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸的立体选择性合成的新环化。

  摘要：

  通过新的碘介导的N-苯甲酰基-γ，δ-不饱和酰胺的环化反应，已经建立了从（S）-O-苄基缩水甘油到（2S，4R）-4-羟基脯氨酸的有效立体选择性途径。

  DOI：

  10.1039/c39880001527
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 Lindlar's catalyst 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (2S,4R)-2-((benzyloxy)methyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从（S）-O-苄基缩水甘油的（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸的立体选择性合成的新环化。

  摘要：

  通过新的碘介导的N-苯甲酰基-γ，δ-不饱和酰胺的环化反应，已经建立了从（S）-O-苄基缩水甘油到（2S，4R）-4-羟基脯氨酸的有效立体选择性途径。

  DOI：

  10.1039/c39880001527

文献信息

• WO2020041301A5
  申请人：——

  公开号：WO2020041301A5

  公开（公告）日：2022-06-20
• TAKANO, SEIICHI;IWABUCHI, YOSHIHARU;OGASAWARA, KUNIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 23, C. 1527-1528
  作者：TAKANO, SEIICHI、IWABUCHI, YOSHIHARU、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• Concise stereoselective synthesis of (2S,4R)-4-hydroxyproline from (S)-O-benzylglycidol a novel cyclization
  作者：Seiichi Takano、Yoshiharu Iwabuchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39880001527

  日期：——

  An efficient stereoselective route to (2S,4R)-4-hydroxyproline from (S)-O-benzylglycidol has been established via a novel iodine-mediated cyclization of the N-benzoyl-γ,δ-unsaturated amide.

  通过新的碘介导的N-苯甲酰基-γ，δ-不饱和酰胺的环化反应，已经建立了从（S）-O-苄基缩水甘油到（2S，4R）-4-羟基脯氨酸的有效立体选择性途径。