(2S,4S)-4-propyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acid | 540501-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-propyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acid
• 英文别名: (2S,4S)-N-tert-butyloxycarbonyl-4-propylproline；(2S,4S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-propylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 540501-62-0
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: DVAGYJXRMUWACQ-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-propyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以12 mg的产率得到(2S,4S)-propylproline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  最终阐明信号代谢物荷马霉素的绝对构型。

  摘要：

  荷马霉素1a的完整绝对构型已通过HPLC和HPLC / MS实验确定，其中含有适当衍生的4-丙基脯氨酸（2S，4S）-6和（2R，4R）-6以及4-（Z）-丙烯脯氨酸，顺式5和反式5，以及用氘标记的3-（2'-硝基环丙基）丙氨酸，（2S）-3,3- [D2] 15和（2S）- 2,2'-[D2] 15和4-（Z）-丙烯基脯氨酸2'，4- [D2]-（2S，4R）-5。首次制备了后五个氨基酸，并允许一个人明确地分配了Hormaomycin 1a中最后四个立体中心的迄今未知的绝对构型。另外，还收集了有关该分子生物合成的一些新信息。

  DOI：

  10.1002/chem.200400406
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium tetrahydroborate 、 TEA 、 三氯异氰尿酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -20.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.83h， 生成 (2S,4S)-4-propyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  不对称氢化，用于合成Boc保护的4-烷基脯氨醇和脯氨酸。

  摘要：

  4-取代的脯氨醇及其相应的脯氨酸在肽，拟肽和天然产物中的用途促使研究人员寻找新的有效制备方法。在这里，我们报告了一种通过不对称加氢策略合成Boc保护的4-烷基脯氨醇和脯氨酸的一般方法。中间体外环烯烃通过与酮6的维蒂希型反应制备，并进行羟基还原和空间定向还原。事实证明，Crabtree催化剂（Ir [COD] PyPCy（3）PF（6））在非对映选择性氢化中非常有效，可得到反式取代的吡咯烷（9）。在用阮内镍进行异质氢化中也观察到了良好的面部选择性，从而获得了顺式取代的吡咯烷（11）。运用这种策略，

  DOI：

  10.1021/jo034214l

文献信息

• Design and synthesis of long-acting inhibitors of dipeptidyl peptidase IV
  作者：Takashi Kondo、Isamu Sugimoto、Takahiro Nekado、Kenya Ochi、Tazumi Ohtani、Yohei Tajima、Susumu Yamamoto、Kazuhito Kawabata、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.01.033

  日期：2007.4

  A series of (4-substituted prolyl)prolinenitriles were synthesized and evaluated as inhibitors of dipeptidylpeptidase IV (DPP-IV). Among those tested, the 4beta-[4-(hydroxyphenyl)prolyl]prolinenitriles showed a potent inhibitory activity with a long duration of action. Metabolic formation of the corresponding phenol glucuronates was found to contribute to their long duration of action. The activity

  合成了一系列（4-取代的脯氨酰基）脯氨酸，并评价为二肽基肽酶IV（DPP-IV）的抑制剂。在所测试的那些之中，4β-[4-（羟苯基）脯氨酰基]脯氨酸显示出有效的抑制活性，且作用时间长。发现相应的苯酚葡萄糖醛酸的代谢形成有助于它们的长时间作用。报告了合成化合物的活性曲线，并给出了结构-活性关系。
• Asymmetric Hydrogenations for the Synthesis of Boc-Protected 4-Alkylprolinols and Prolines
  作者：Juan R. Del Valle、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jo034214l

  日期：2003.5.1

  in peptides, peptidomimetics, and natural products has motivated researchers to find new and efficient routes for their preparation. Herein, we report a general approach to the synthesis of Boc-protected 4-alkylprolinols and prolines via a divergent asymmetric hydrogenation strategy. Intermediate exocyclic olefins were prepared by Wittig-type reactions with ketone 6 and subjected to hydroxyl and sterically

  4-取代的脯氨醇及其相应的脯氨酸在肽，拟肽和天然产物中的用途促使研究人员寻找新的有效制备方法。在这里，我们报告了一种通过不对称加氢策略合成Boc保护的4-烷基脯氨醇和脯氨酸的一般方法。中间体外环烯烃通过与酮6的维蒂希型反应制备，并进行羟基还原和空间定向还原。事实证明，Crabtree催化剂（Ir [COD] PyPCy（3）PF（6））在非对映选择性氢化中非常有效，可得到反式取代的吡咯烷（9）。在用阮内镍进行异质氢化中也观察到了良好的面部选择性，从而获得了顺式取代的吡咯烷（11）。运用这种策略，
• Final Elucidation of the Absolute Configuration of the Signal Metabolite Hormaomycin
  作者：Boris D. Zlatopolskiy、Karin Loscha、Petra Alvermann、Sergei I. Kozhushkov、Sergej V. Nikolaev、Axel Zeeck、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/chem.200400406

  日期：2004.10.4

  The complete absolute configuration of hormaomycin 1 a has been established by HPLC and HPLC/MS experiments with appropriately derivatized 4-propylprolines, (2S,4S)-6 and (2R,4R)-6, as well as 4-(Z)-propenylprolines, cis-5 and trans-5, and also feeding experiments with enantiomerically pure samples of the deuterium-labeled 3-(2'-nitrocyclopropyl)alanine, (2S)-3,3-[D2]15 and (2S)-2,2'-[D2]15, and 4

  荷马霉素1a的完整绝对构型已通过HPLC和HPLC / MS实验确定，其中含有适当衍生的4-丙基脯氨酸（2S，4S）-6和（2R，4R）-6以及4-（Z）-丙烯脯氨酸，顺式5和反式5，以及用氘标记的3-（2'-硝基环丙基）丙氨酸，（2S）-3,3- [D2] 15和（2S）- 2,2'-[D2] 15和4-（Z）-丙烯基脯氨酸2'，4- [D2]-（2S，4R）-5。首次制备了后五个氨基酸，并允许一个人明确地分配了Hormaomycin 1a中最后四个立体中心的迄今未知的绝对构型。另外，还收集了有关该分子生物合成的一些新信息。