(2S,4R)-N-tert-butyloxycarbonyl-4-propylproline | 540501-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-N-tert-butyloxycarbonyl-4-propylproline
• 英文别名: (2S,4R)-1-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-n-propylpyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S,4R)-4-propyl-1N-tert-butoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid；(2s,4r)-1-N-(t-butoxycarbonyl)-4-n-propylpyrrolidine-2-carboxylic；(2S,4R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-propylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 540501-47-1
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: DVAGYJXRMUWACQ-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-N-tert-butyloxycarbonyl-4-propylproline 在 吡啶 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 1'-demethyl-7-deoxy-7-epi-7-(5-(2-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)lincomycin
  参考文献：
  名称：

  新型林可霉素衍生物的合成及其构效关系。第4部分：在6位和7位修饰的新型林可霉素类似物的合成及其有效的抗菌活性。

  摘要：

  为了在C-6和C-7位置修饰林可霉素（LCM），我们首先制备了各种取代的脯氨酸中间体（7、11-15和17）。这些脯氨酸中间体与1-硫代-α-lincosamide甲基和四-O-三甲基甲硅烷基化偶合，然后在7位选择性脱保护TMS基团，得到各种各样的关键中间体（23-27、47和50）。然后，我们合成了应用Mitsunobu反应（S N）在7位修饰的各种新型LCM类似物2反应和Pd催化的交叉偶联反应。与相应的1'-N-甲基衍生物（3和37）相比，化合物34和35（1'-NH衍生物）对具有erm基因的抗性病原体表现出增强的抗菌活性。根据已报道的SAR，我们修饰了在C-7位置具有5-（2-硝基苯基）-1,3,4-噻二唑-2-基的LCM衍生物的4'-位。化合物56对带有erm基因的肺炎链球菌和化脓性链球菌显示出显着的强效抗菌活性，并且与34和57相比，具有针对erm基因的肺炎链球菌的活性得到了改善

  DOI：

  10.1038/ja.2017.54
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2S,4R)-N-tert-butyloxycarbonyl-4-propylproline
  参考文献：
  名称：

  EP1970377

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Asymmetric Hydrogenations for the Synthesis of Boc-Protected 4-Alkylprolinols and Prolines
  作者：Juan R. Del Valle、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jo034214l

  日期：2003.5.1

  in peptides, peptidomimetics, and natural products has motivated researchers to find new and efficient routes for their preparation. Herein, we report a general approach to the synthesis of Boc-protected 4-alkylprolinols and prolines via a divergent asymmetric hydrogenation strategy. Intermediate exocyclic olefins were prepared by Wittig-type reactions with ketone 6 and subjected to hydroxyl and sterically

  4-取代的脯氨醇及其相应的脯氨酸在肽，拟肽和天然产物中的用途促使研究人员寻找新的有效制备方法。在这里，我们报告了一种通过不对称加氢策略合成Boc保护的4-烷基脯氨醇和脯氨酸的一般方法。中间体外环烯烃通过与酮6的维蒂希型反应制备，并进行羟基还原和空间定向还原。事实证明，Crabtree催化剂（Ir [COD] PyPCy（3）PF（6））在非对映选择性氢化中非常有效，可得到反式取代的吡咯烷（9）。在用阮内镍进行异质氢化中也观察到了良好的面部选择性，从而获得了顺式取代的吡咯烷（11）。运用这种策略，
• LINCOMYCIN DERIVATIVES AND ANTIMICROBIAL AGENTS COMPRISING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Wakiyama Yoshinari

  公开号：US20100210570A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  An objective of the present invention is to provide compounds of formula (1) or their pharmacologically acceptable salts or solvates wherein A represents aryl; R 1 represents N-optionally substituted C 1-6 alkyl-N-optionally substituted C 1-6 alkylamino-C 1-6 alkyl; R 2 represents a hydrogen atom or optionally substituted C 1-6 alkyl; R 3 represents optionally substituted C 1-6 alkyl or C 3-6 cycloalkyl-C 1-4 alkyl; m is 1 to 3; n is 0; and p is 0 to 2. The compounds are novel lincomycin derivatives that have a potent activity against resistant Streptococcus pneumoniae, which have recently posed problems, in the treatment of infectious diseases. Further, the compounds are usable as antimicrobial agents and are useful for preventing or treating bacterial infectious diseases.

  本发明的目标是提供以下化合物(1)或其药理学上可接受的盐或溶剂，其中A代表芳基；R1代表N-可选取代的C1-6烷基-N-可选取代的C1-6烷基氨基-C1-6烷基；R2代表氢原子或可选取代的C1-6烷基；R3代表可选取代的C1-6烷基或C3-6环烷基-C1-4烷基；m为1至3；n为0；p为0至2。这些化合物是新颖的林可霉素衍生物，对最近在感染性疾病治疗中引起问题的耐药性肺炎链球菌具有强效活性。此外，这些化合物可用作抗微生物药物，有助于预防或治疗细菌感染性疾病。
• EP2151447
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7879808B2
  申请人：——

  公开号：US7879808B2

  公开（公告）日：2011-02-01
• EP1970377
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——