顺式-二甲基 1-苄基吡咯烷-3,4-二羧酸 | 87813-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 顺式-二甲基 1-苄基吡咯烷-3,4-二羧酸
• 中文别名: 1-苄基吡咯烷-3,4-二甲酸二甲酯；顺式-二甲基1-苄基吡咯烷-3,4-二羧酸
• 英文名称: dimethyl (3R,4S)-1-benzylpyrrolidine-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: cis-3,4-dimethyl 1-benzylpyrrolidine-3,4-dicarboxylate；dimethyl 1-benzylpyrrolidine-3,4-dicarboxylate；dimethyl cis-1-benzyl-3,4-pyrrolidinedicarboxylate；cis-Dimethyl 1-benzylpyrrolidine-3,4-dicarboxylate；dimethyl (3S,4R)-1-benzylpyrrolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 87813-06-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: JSRVVUSBZJFOJO-BETUJISGSA-N

物化性质

• 沸点：
  129-130 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-二甲基 1-苄基吡咯烷-3,4-二羧酸 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以69%的产率得到1-benzylpyrrolidine-3,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of Δ-5,6-norcantharimides: importance of the 5,6-bridge

  摘要：

  Cantharidin (1) and norcantharidin (2) are potent protein phosphatase 1 and 2A inhibitors that also display high levels of anticancer activity against a broad range of tumor cells lines. Surprisingly, Delta-5,6-ethyl norcantharidin (3, cis-tetrahydrofurano[3,4-c]furan-1,3-dione) displays neither phosphatase inhibition nor anticancer activity. This suggests that the 5,6-ethyl bridge is pivotal to both anti-cancer and protein phosphatase activity. Additionally bioisosteric replacement of the ethereal oxygen has no effect on biological activity nor does modification of the anhydride moiety. Unlike the parent norcantharidin. anhydride ring opening has no effect on either protein phosphatase inhibition or anti-cancer activity. Additionally, this work highlights the discovery of the octyl substituted, cis-5-benzyl-2-hexyltetrahydro-2H,3aH-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3-dione, 9p, and the octyl substituted, cis-octyltetrahydro-5H-furo[3,4-c]pyrrole-4,6-dione, 8p, as two new cytotoxic agents which are equipotent (9p) with, and more potent (8p) than norcantharidin. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.01.004
• 作为产物：
  描述：

  N-[(三甲基硅)甲基]苄胺 在 盐酸 、 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 顺式-二甲基 1-苄基吡咯烷-3,4-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  衍生自手性α-氰基氨基硅烷的偶氮甲碱内酯环加成反应中的非对映选择性

  摘要：

  已经发现一系列的α-氰基氨基硅烷起着甲亚胺叶立德当量的作用。在缺电子的烯烃存在下用氟化银处理这些化合物可以高产率获得取代的吡咯烷。已经研究了与手性偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成与几种偶极亲和性有关的非对映选择性的程度。当将光学活性的α-氰基氨基硅烷用作偶氮甲碱内酯等效物时，已经发现合理的非对映选择性水平。这些化合物可以通过用氯三甲基硅烷处理适当的手性胺，然后在氰化钾的存在下使所得仲胺与甲醛反应而以克数制备。发现N-苄基-N-氰基甲基-N-三甲基甲硅烷基甲胺与富马酸二甲酯和马来酸酯进行立体有择的环加成。该反应的立体特异性与一致的环加成反应一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96706-7

文献信息

• [EN] NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR SUB-TYPE SELECTIVE AMIDES OF DIAZABICYCLOAL KANES<br/>[FR] AMIDES DE DIAZABICYCLOALCANES SÉLECTIVES D'UN SOUS-TYPE DE RÉCEPTEUR D'ACÉTYLCHOLINE NICOTINIQUE
  申请人：TARGACEPT INC

  公开号：WO2009111550A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The present invention relates to compounds of the following formula (I) that bind to and modulate the activity of neuronal nicotinic acetylcholine receptors, to processes for preparing these compounds, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of using these compounds for treating a wide variety of conditions and disorders, including those associated with dysfunction of the central nervous system (CNS).

  本发明涉及结合并调节神经元尼古丁型乙酰胆碱受体活性的以下式(I)化合物，以及制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，包括与中枢神经系统（CNS）功能障碍相关的疾病。
• Tris(pentafluorophenyl)borane-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-Benzyl Pyrrolidines
  作者：Pabbaraja Srihari、Srinivasa Yaragorla、Debjit Basu、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1055/s-2006-942501

  日期：2006.8

  1,3-Dipolar cycloaddition of in situ generated azometh­ine ylides to electron deficient olefins catalyzed tris(pentafluorophenyl)borane is described.

  介绍了三(五氟苯基)硼烷催化的现场生成的腙鎓叶立德与缺电子烯烃的1,3-偶极环加成反应。
• Electrochemical Generation of a Nonstabilized Azomethine Ylide: Access to Substituted <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Rakesh Kumar、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02069

  日期：2021.11.19

  Azomethine ylides are fascinating 1,3-dipoles for [3 + 2] cycloaddition reactions toward the construction of N-heterocycles. Herein, an efficient and environmentally benign electrochemical approach for the generation of a nonstabilized azomethine ylide has been established under metal-free and external oxidant-free conditions. The resulting 1,3-dipole undergoes a [3 + 2] cycloaddition reaction with

  Azomethine 叶立德是用于构建N-杂环的 [3 + 2] 环加成反应的迷人 1,3-偶极子。在此，已经建立了一种在无金属和无外部氧化剂条件下产生不稳定的偶氮甲碱叶立德的有效且环境友好的电化学方法。生成的 1,3-偶极子与烯烃发生 [3 + 2] 环加成反应。这种电合成方法为构建取代的吡咯烷提供了一种简单易行的方法。
• Simple Generation of Nonstabilized Azomethine Ylides through Decarboxylative Condensation of α-Amino Acids with Carbonyl Compounds via 5-Oxazolidinone Intermediates
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Masayuki Ohe、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1246/bcsj.60.4079

  日期：1987.11

  Heating α-amino acids with a variety of carbonyl compounds generates N-unsubstituted or N-substituted azomethine ylides of nonstabilized types through the elimination of water and carbon dioxide. The ylides are captured by olefinic, acetylenic, and carbonyl dipolarophiles producing pyrrolidines, pyrrolines, and oxazolidines. The reaction involves intermediary 5-oxazolidinones which can be sometimes

  用各种羰基化合物加热 α-氨基酸，通过消除水和二氧化碳产生不稳定类型的 N-未取代或 N-取代的偶氮甲碱叶立德。叶立德被烯属、炔属和羰基亲偶极分子捕获，产生吡咯烷、吡咯啉和恶唑烷。该反应涉及有时可以分离的中间体 5-恶唑烷酮。母体偶氮甲碱叶立德的一些合成等价物，methaniminiummethylide，可通过该途径获得。
• <i>N</i>-(TRIMETHYLSILYLMETHYL)AMINOMETHYL ETHERS AS AZOMETHINE YLIDE SYNTHONS. A NEW AND CONVENIENT ACCESS TO PYRROLIDINE DERIVATIVES
  作者：Akira Hosomi、Yasuyuki Sakata、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1984.1117

  日期：1984.7.5

  (trimethylsilylmethyl)amines, formaldehyde and an alcohol, react with electron deficient alkenes in the presence of iodosilane or silyl triflate in combination with cesium fluoride to give the corresponding pyrrolidine derivatives stereospecifically in excellent yield.

  标题化合物很容易从（三甲基甲硅烷基甲基）胺、甲醛和醇制备，在碘硅烷或三氟甲磺酸甲硅烷基酯与氟化铯的存在下与缺电子烯烃反应，以优异的收率立体定向地得到相应的吡咯烷衍生物。