(2S,4R)-N-tert-butyloxycarbonyl-2-hydroxymethyl-4-propylpyrrolidine | 540501-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4R)-N-tert-butyloxycarbonyl-2-hydroxymethyl-4-propylpyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R)-2-(hydroxymethyl)-4-propylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 540501-42-6
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃
• 分子量: 243.346
• InChiKey: VTGWEHLHPYKXNS-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-N-tert-butyloxycarbonyl-2-hydroxymethyl-4-propylpyrrolidine 在 sodium hypochlorite 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 NaH₂PO₄ buffer 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(2S,4R)-N-tert-butyloxycarbonyl-4-propylproline
  参考文献：
  名称：

  不对称氢化，用于合成Boc保护的4-烷基脯氨醇和脯氨酸。

  摘要：

  4-取代的脯氨醇及其相应的脯氨酸在肽，拟肽和天然产物中的用途促使研究人员寻找新的有效制备方法。在这里，我们报告了一种通过不对称加氢策略合成Boc保护的4-烷基脯氨醇和脯氨酸的一般方法。中间体外环烯烃通过与酮6的维蒂希型反应制备，并进行羟基还原和空间定向还原。事实证明，Crabtree催化剂（Ir [COD] PyPCy（3）PF（6））在非对映选择性氢化中非常有效，可得到反式取代的吡咯烷（9）。在用阮内镍进行异质氢化中也观察到了良好的面部选择性，从而获得了顺式取代的吡咯烷（11）。运用这种策略，

  DOI：

  10.1021/jo034214l
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium tetrahydroborate 、 TEA 、 三氯异氰尿酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.83h， 生成 (2S,4R)-N-tert-butyloxycarbonyl-2-hydroxymethyl-4-propylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  不对称氢化，用于合成Boc保护的4-烷基脯氨醇和脯氨酸。

  摘要：

  4-取代的脯氨醇及其相应的脯氨酸在肽，拟肽和天然产物中的用途促使研究人员寻找新的有效制备方法。在这里，我们报告了一种通过不对称加氢策略合成Boc保护的4-烷基脯氨醇和脯氨酸的一般方法。中间体外环烯烃通过与酮6的维蒂希型反应制备，并进行羟基还原和空间定向还原。事实证明，Crabtree催化剂（Ir [COD] PyPCy（3）PF（6））在非对映选择性氢化中非常有效，可得到反式取代的吡咯烷（9）。在用阮内镍进行异质氢化中也观察到了良好的面部选择性，从而获得了顺式取代的吡咯烷（11）。运用这种策略，

  DOI：

  10.1021/jo034214l

文献信息

• Stereodivergent and Stereoselective Synthesis of cis- and trans-4-Substituted Prolinols
  作者：Hiroyoshi Takamura、Minoru Tanaka、Junki Ando、Aoi Tazawa、Kohei Ishizawa

  DOI：10.3987/com-18-s(f)8

  日期：——

  Stereoselective synthesis of 4-substituted prolinol derivatives has been developed. Thus, Suzuki–Miyaura cross-coupling of vinyl triflate provided the common synthetic intermediates toward the stereodivergent synthesis of cisand trans-4-substituted prolinols. These two kinds of target compounds were obtained by diastereoselective hydrogenation of the coupling products with Pd/C and Crabtree catalyst

  已经开发了4-取代脯氨醇衍生物的立体选择性合成。因此，三氟甲磺酸乙烯酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联为顺式和反式-4-取代脯氨酸的立体发散合成提供了常见的合成中间体。这两种目标化合物分别通过Pd/C和Crabtree催化剂对偶联产物进行非对映选择性加氢得到。此外，所得4-取代脯氨酸通过一步氧化转化为相应的脯氨酸衍生物。