(2S,3S,6S,7R,8aR)-5-(3,4-Dimethoxy-benzyloxymethyl)-3-hydroxy-2-((E)-4-iodo-pent-3-enyl)-2,6,7-trimethyl-6-vinyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-chromen-4-one | 501369-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3S,6S,7R,8aR)-5-(3,4-Dimethoxy-benzyloxymethyl)-3-hydroxy-2-((E)-4-iodo-pent-3-enyl)-2,6,7-trimethyl-6-vinyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-chromen-4-one
• 英文别名: (2S,3S,6S,7R,8aR)-5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxymethyl]-6-ethenyl-3-hydroxy-2-[(E)-4-iodopent-3-enyl]-2,6,7-trimethyl-3,7,8,8a-tetrahydrochromen-4-one
• CAS: 501369-26-2
• 化学式: C₂₉H₃₉IO₆
• 分子量: 610.53
• InChiKey: HTDAYRRLPWMKRN-DQNKJACCSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6S,7R,8aR)-5-(3,4-Dimethoxy-benzyloxymethyl)-3-hydroxy-2-((E)-4-iodo-pent-3-enyl)-2,6,7-trimethyl-6-vinyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-chromen-4-one 在 吡啶 、 咪唑 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (2S,3S,3aR,6S,7R,8aR)-2-((E)-4-Iodo-pent-3-enyl)-2,6,7-trimethyl-3-triethylsilanyloxy-3a-trimethylsilanyloxy-6-vinyl-2,3,3a,5,6,7,8,8a-octahydro-furo[2,3,4-de]chromene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Phomactin A Using a B-Alkyl Suzuki Macrocyclization

  摘要：

  A total synthesis of (+)-phomactin A is described using a B-alkyl Suzuki macrocyclization to incorporate the isolated trisubstituted olefin. This macrocyclization was accomplished with the sensitive hydrated furan ring in place. (R)-(+)-pulegone was used to establish the highly substituted cyclohexene core of the molecule.

  DOI：

  10.1021/ja0296531
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-tert-butyl-dimethyl-(3-methyl-oct-2-en-6-ynyloxy)-silane 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 Schwartz's reagent 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.66h， 生成 (2S,3S,6S,7R,8aR)-5-(3,4-Dimethoxy-benzyloxymethyl)-3-hydroxy-2-((E)-4-iodo-pent-3-enyl)-2,6,7-trimethyl-6-vinyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Phomactin A Using a B-Alkyl Suzuki Macrocyclization

  摘要：

  A total synthesis of (+)-phomactin A is described using a B-alkyl Suzuki macrocyclization to incorporate the isolated trisubstituted olefin. This macrocyclization was accomplished with the sensitive hydrated furan ring in place. (R)-(+)-pulegone was used to establish the highly substituted cyclohexene core of the molecule.

  DOI：

  10.1021/ja0296531