[(3S,4R,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(3,4-dimethoxy-benzyloxymethyl)-3,4-dimethyl-3-vinyl-cyclohex-1-enyl]-[(2S,3R)-3-((E)-4-iodo-pent-3-enyl)-3-methyl-oxiranyl]-methanone | 501369-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3S,4R,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(3,4-dimethoxy-benzyloxymethyl)-3,4-dimethyl-3-vinyl-cyclohex-1-enyl]-[(2S,3R)-3-((E)-4-iodo-pent-3-enyl)-3-methyl-oxiranyl]-methanone
• 英文别名: [(3S,4R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxymethyl]-3-ethenyl-3,4-dimethylcyclohexen-1-yl]-[(2S,3R)-3-[(E)-4-iodopent-3-enyl]-3-methyloxiran-2-yl]methanone
• CAS: 501369-25-1
• 化学式: C₃₅H₅₃IO₆Si
• 分子量: 724.792
• InChiKey: MYZWHJLRRHIJLL-XLYPLMSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.99
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4R,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(3,4-dimethoxy-benzyloxymethyl)-3,4-dimethyl-3-vinyl-cyclohex-1-enyl]-[(2S,3R)-3-((E)-4-iodo-pent-3-enyl)-3-methyl-oxiranyl]-methanone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ((3S,4R,6R)-2-(((3,4-dimethoxybenzyl)oxy)methyl)-6-hydroxy-3,4-dimethyl-3-vinylcyclohex-1-en-1-yl)((2S,3R)-3-((E)-4-iodopent-3-en-1-yl)-3-methyloxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Phomactin A Using a B-Alkyl Suzuki Macrocyclization

  摘要：

  A total synthesis of (+)-phomactin A is described using a B-alkyl Suzuki macrocyclization to incorporate the isolated trisubstituted olefin. This macrocyclization was accomplished with the sensitive hydrated furan ring in place. (R)-(+)-pulegone was used to establish the highly substituted cyclohexene core of the molecule.

  DOI：

  10.1021/ja0296531
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-tert-butyl-dimethyl-(3-methyl-oct-2-en-6-ynyloxy)-silane 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 Schwartz's reagent 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.16h， 生成 [(3S,4R,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(3,4-dimethoxy-benzyloxymethyl)-3,4-dimethyl-3-vinyl-cyclohex-1-enyl]-[(2S,3R)-3-((E)-4-iodo-pent-3-enyl)-3-methyl-oxiranyl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Phomactin A Using a B-Alkyl Suzuki Macrocyclization

  摘要：

  A total synthesis of (+)-phomactin A is described using a B-alkyl Suzuki macrocyclization to incorporate the isolated trisubstituted olefin. This macrocyclization was accomplished with the sensitive hydrated furan ring in place. (R)-(+)-pulegone was used to establish the highly substituted cyclohexene core of the molecule.

  DOI：

  10.1021/ja0296531