(1R,4S,5R)-2-bromo-3-(3,4-dimethoxybenzyloxymethyl)-4,5-dimethyl-4-vinyl-cyclohex-2-enol | 501369-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S,5R)-2-bromo-3-(3,4-dimethoxybenzyloxymethyl)-4,5-dimethyl-4-vinyl-cyclohex-2-enol
• CAS: 501369-36-4
• 化学式: C₂₀H₂₇BrO₄
• 分子量: 411.336
• InChiKey: GSQKMVLJNWPMKL-AUJRIZCKSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5R)-2-bromo-3-(3,4-dimethoxybenzyloxymethyl)-4,5-dimethyl-4-vinyl-cyclohex-2-enol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 ((3S,4R,6R)-2-(((3,4-dimethoxybenzyl)oxy)methyl)-6-hydroxy-3,4-dimethyl-3-vinylcyclohex-1-en-1-yl)((2S,3R)-3-((E)-4-iodopent-3-en-1-yl)-3-methyloxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Phomactin A Using a B-Alkyl Suzuki Macrocyclization

  摘要：

  A total synthesis of (+)-phomactin A is described using a B-alkyl Suzuki macrocyclization to incorporate the isolated trisubstituted olefin. This macrocyclization was accomplished with the sensitive hydrated furan ring in place. (R)-(+)-pulegone was used to establish the highly substituted cyclohexene core of the molecule.

  DOI：

  10.1021/ja0296531
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-2-bromo-3-methoxymethoxymethyl-4,5-dimethyl-4-vinylcyclohex-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 丁硫醇 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (1R,4S,5R)-2-bromo-3-(3,4-dimethoxybenzyloxymethyl)-4,5-dimethyl-4-vinyl-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Phomactin A Using a B-Alkyl Suzuki Macrocyclization

  摘要：

  A total synthesis of (+)-phomactin A is described using a B-alkyl Suzuki macrocyclization to incorporate the isolated trisubstituted olefin. This macrocyclization was accomplished with the sensitive hydrated furan ring in place. (R)-(+)-pulegone was used to establish the highly substituted cyclohexene core of the molecule.

  DOI：

  10.1021/ja0296531