((3S,4R,6R)-2-(((3,4-dimethoxybenzyl)oxy)methyl)-6-hydroxy-3,4-dimethyl-3-vinylcyclohex-1-en-1-yl)((2S,3R)-3-((E)-4-iodopent-3-en-1-yl)-3-methyloxiran-2-yl)methanone | 501369-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3S,4R,6R)-2-(((3,4-dimethoxybenzyl)oxy)methyl)-6-hydroxy-3,4-dimethyl-3-vinylcyclohex-1-en-1-yl)((2S,3R)-3-((E)-4-iodopent-3-en-1-yl)-3-methyloxiran-2-yl)methanone
• CAS: 501369-39-7
• 化学式: C₂₉H₃₉IO₆
• 分子量: 610.53
• InChiKey: WOHCXUFIEWWPNZ-WYZDYLEZSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  77.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3S,4R,6R)-2-(((3,4-dimethoxybenzyl)oxy)methyl)-6-hydroxy-3,4-dimethyl-3-vinylcyclohex-1-en-1-yl)((2S,3R)-3-((E)-4-iodopent-3-en-1-yl)-3-methyloxiran-2-yl)methanone 在 盐酸 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以25 mg的产率得到(2S,3S,6S,7R,8aR)-5-(3,4-Dimethoxy-benzyloxymethyl)-3-hydroxy-2-((E)-4-iodo-pent-3-enyl)-2,6,7-trimethyl-6-vinyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Phomactin A Using a B-Alkyl Suzuki Macrocyclization

  摘要：

  A total synthesis of (+)-phomactin A is described using a B-alkyl Suzuki macrocyclization to incorporate the isolated trisubstituted olefin. This macrocyclization was accomplished with the sensitive hydrated furan ring in place. (R)-(+)-pulegone was used to establish the highly substituted cyclohexene core of the molecule.

  DOI：

  10.1021/ja0296531
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-tert-butyl-dimethyl-(3-methyl-oct-2-en-6-ynyloxy)-silane 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 Schwartz's reagent 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.66h， 生成 ((3S,4R,6R)-2-(((3,4-dimethoxybenzyl)oxy)methyl)-6-hydroxy-3,4-dimethyl-3-vinylcyclohex-1-en-1-yl)((2S,3R)-3-((E)-4-iodopent-3-en-1-yl)-3-methyloxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Phomactin A Using a B-Alkyl Suzuki Macrocyclization

  摘要：

  A total synthesis of (+)-phomactin A is described using a B-alkyl Suzuki macrocyclization to incorporate the isolated trisubstituted olefin. This macrocyclization was accomplished with the sensitive hydrated furan ring in place. (R)-(+)-pulegone was used to establish the highly substituted cyclohexene core of the molecule.

  DOI：

  10.1021/ja0296531