5-ethoxy-2,4-dihydroxybenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-ethoxy-2,4-dihydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 2,4-Dihydroxy-5-aethoxybenzaldehyd
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: YBHVDKBARDAWLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxy-2,4-dihydroxybenzaldehyde 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 反应 0.25h， 以80%的产率得到7-hydroxy-6-ethoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  六种 3,4-未取代香豆素的全合成。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种从市售原料中全合成 3,4-未取代香豆素的新方法。制备了六个实施例，包括五种天然存在的香豆素--7-羟基-6,8-二甲氧基-香豆素（isofraxidin）、7-羟基-6-甲氧基香豆素（东莨菪碱）、6,7,8-三甲氧基香豆素、6、 7-二甲氧基香豆素（scoparone）和7,8-二羟基香豆素（瑞香素）和一种合成香豆素，7-羟基-6-乙氧基香豆素。此外，还得到了五种重要的邻羟基苯甲醛中间体，即2,4-二羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛、2,4-二羟基-5-甲氧基苯甲醛、5-乙氧基-2,4-二羟基-苯甲醛、2-羟基苯甲醛-3,4,5-三甲氧基苯甲醛和2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲醛。本文开发的方法只涉及三到四个步骤，可以以极好的收率快速合成这些重要分子。这是 6,7,8-三甲氧基香豆素和 7-羟基-6-乙氧基香豆素的首次合成。

  DOI：

  10.3390/molecules181215613
• 作为产物：
  描述：

  乙基香兰素 在 copper(I) oxide 、 2-吡啶甲醛肟 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 cesium hydroxide monohydrate 、 三氟甲磺酸 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 5-ethoxy-2,4-dihydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  六种 3,4-未取代香豆素的全合成。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种从市售原料中全合成 3,4-未取代香豆素的新方法。制备了六个实施例，包括五种天然存在的香豆素--7-羟基-6,8-二甲氧基-香豆素（isofraxidin）、7-羟基-6-甲氧基香豆素（东莨菪碱）、6,7,8-三甲氧基香豆素、6、 7-二甲氧基香豆素（scoparone）和7,8-二羟基香豆素（瑞香素）和一种合成香豆素，7-羟基-6-乙氧基香豆素。此外，还得到了五种重要的邻羟基苯甲醛中间体，即2,4-二羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛、2,4-二羟基-5-甲氧基苯甲醛、5-乙氧基-2,4-二羟基-苯甲醛、2-羟基苯甲醛-3,4,5-三甲氧基苯甲醛和2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲醛。本文开发的方法只涉及三到四个步骤，可以以极好的收率快速合成这些重要分子。这是 6,7,8-三甲氧基香豆素和 7-羟基-6-乙氧基香豆素的首次合成。

  DOI：

  10.3390/molecules181215613

文献信息

• Constitution of the santalin pigments A and B
  作者：Kambadoor N. Gurudutt、Tiruvenkata R. Seshadri

  DOI：10.1016/0031-9422(74)80254-2

  日期：1974.12

  Abstract The heartwood of Pterocarpus santalinus contains two major red pigments, santalin-A and santalin-B which are partial methyl ethers of the same polyphenol (santalin). For locating the position of the methoxyl groups, alkali fission and permanganate oxidation of the mixed ethyl methyl ethers are the most convenient. By this method santalin-A has been shown to be 9,1O,12- tri- O -methylsantalin

  摘要 Pterocarpus santalinus 的心材含有两种主要的红色素，santalin-A 和santalin-B，它们是同一种多酚（santalin）的部分甲基醚。为了定位甲氧基的位置，混合乙基甲基醚的碱裂变和高锰酸盐氧化是最方便的。通过这种方法，santalin-A 已显示为 9,1O,12-三-O-甲基santalin 和 santalin-B, 9,10,12,4'-四-O-甲基santalin。