浓馥香兰素 | 94-86-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 酚类 - 合成香料 - 酚类、醚类和环氧化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 浓馥香兰素
• 中文别名: 丙烯基乙基愈创木酚；2-乙氧基-5-(1-丙烯基)苯酚；1-乙氧基-2-羟基-4-异丙烯苯；1-乙氧基-2-羟基-4-丙烯基苯；反式-2-乙氧基-5-(1-丙烯基)苯酚；6-乙氧基-3-丙烯基苯酚；2-乙氧基-5-(1-丙烯基)苯酚
• 英文名称: vanitrope
• 英文别名: Phenol, 2-ethoxy-5-(1-propenyl)-；2-ethoxy-5-prop-1-enylphenol
• CAS: 94-86-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD00009283
• 分子量: 178.231
• InChiKey: RADIRXJQODWKGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C(lit.)
• 沸点：
  116°C/2mmHg(lit.)
• 密度：
  1.0196 (rough estimate)
• 溶解度：
  10% soluble in alcohol, 4 % soluble in Propylene glycol, 4 % soluble in Polysorbate 80, 20% soluble in Benzylalcohol, soluble in most perfume and flavor oils.
• LogP：
  2.90

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  SL3850000
• 海关编码：
  2909500000
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: 反式-2-乙氧基-5-(1-丙烯基)苯酚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Propenylguaethol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Propenylguaethol
别名
: C11H14O2
分子式
: 178.23 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Ethoxy-5-prop-1-enylphenol
-
CAS 号 94-86-0
EC-编号 202-370-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致：, 损害眼睛,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 86 - 88 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱, 铁合铁盐
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 2,400 mg/kg
吸入: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致：, 损害眼睛,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: SL3850000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

2-乙氧基-5-(1-丙烯基)苯酚是重要的有机化工原料，在化学、化工、医药、食品和材料等领域广泛应用。它可用于制造酚醛树脂，并通过分离纯化后可用作杀菌剂和消毒剂，还可作为香料、燃料和药物的中间体，用于合成医药、染料、橡胶防老剂、单体阻聚剂及石油抗凝剂等。因此，木质素催化氢解制备酚类化合物具有重要意义。

香气

浓馥香兰素散发强烈且持久的丁香与香荚兰香气，其香气强度是香兰素的16～25倍。

应用

浓馥香兰素常用于糖果、饮料和冰淇淋等食品香精配方中，FEMA编号为2922。它也可应用于化妆品及香皂等日化产品中的香精配方中。不仅可用作香料，还具有增效剂和抗氧化剂的功能。

前苏联的调香师对浓馥香兰素的看法存在分歧。他们将其添加到巧克力和其他食品香精中时，并未察觉到香兰素的香气，因此认为它不适合作为香兰素的代用品用于食品香精。然而，在用于香皂加香试验后，发现带有该成分的皂样具有强烈的丁香和香荚兰香气，并且与香兰素及异丁香酚不同的是，浓馥香兰素在碱性、光照或氧化作用下相当稳定，不会使皂样变色。因此，认为它适合用于日化香精配方中，尤其适用于幻想型香精。

合成

早在20世纪20年代，即有成功的合成路线：以黄樟油素为原料，在氢氧化钾醇溶液加热条件下进行开环反应，再用乙基硫酸钠使羟基乙基化，最后在乙醇中用水解法得到浓馥香兰素。但由于此方法香气纯度不足，实际应用较少。

20世纪50年代，开发了自丁香酚制备浓馥香兰素的合成路线（美国专利2663741），得以实现工业化生产。随后，前苏联化学家研究出了以成本更低且易得的邻苯二酚为原料的合成方法：将邻苯二酚用烯丙基氯单烷基化，产率为75%；再进行重排反应，产率在35%～38%之间；接着用乙基硫酸钠进行单乙基化，产率达到82%，最后通过氢氧化钾异构化获得浓馥香兰素，总产率为84%。粗产品经过重结晶后熔点为85.5～86℃。

化学性质

鳞片状白色结晶或粉末状物质，具有类似香兰素的强烈香气，熔点约为85～86℃。1克可溶解于20毫升95%乙醇中，并易溶于大多数植物油、食用溶剂和精油，但极难溶于水。

用途

根据GB 2760—1996的规定，浓馥香兰素为暂时允许使用的食用香料。主要用作香兰素的代用品以及制作巧克力香精。

生产方法

可通过以下两种方式制备：首先由1-乙氧基-2-甲氧基-4-丙烯基苯在乙醇或甲醇溶液中于150～190℃和加压条件下进行碱性水解；或者在乙二醇溶液中常压下加热水解。此外，该化合物也可通过皂化并同时进行双键移位作用而获得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  浓馥香兰素 在 methoxy(cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 [1,3-bis(2,6-di-isopropylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro(o-isopropoxyphenylmethylene)ruthenium(II) 、 抗氧剂168 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2-(4-Ethoxy-3-hydroxyphenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  第一个一锅复分解-加氢甲酰化程序：从可再生的 1-丙烯基苯直接合成 2-芳基丙醛

  摘要：

  加氢甲酰化是化工行业的综合合成工具，无论是在商品行业还是精细化工行业。烯烃复分解主要用于石化行业，最近还用于特种化学品的合成。尽管这些反应可能涉及各种工业化学品的相同合成路线，但据我们所知，它们从未在一锅法中结合过。作为概念证明，我们在目前的工作中已经证明，在第一步中形成的可再生 1-丙烯基苯的钌催化乙烯醇解和铑催化的官能化苯乙烯的加氢甲酰化可以在一个锅中完成。一旦第一步的催化剂干扰了第二步的催化剂，这些反应的整合就变得不简单了。

  DOI：

  10.1039/d1cy01801a
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-2-甲氧基-4-(1-丙烯-1-基)-苯 在 18-冠醚-6 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到浓馥香兰素
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下非均相碱性介质中烷基芳基醚的选择性脱烷基。

  摘要：

  在无溶剂条件下，在冠醚存在下，可使用叔丁醇钾将异丁香酚和2-乙氧基苯甲醚选择性脱乙基。通过加入乙二醇，选择性逆转为去甲基化。在这两种情况下，在聚焦微波下都观察到了强烈的增强。©1997由Elsevier Science Ltd发布。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00366-3

文献信息

• One-pot hydroformylation/O-acylation of propenylbenzenes for the synthesis of polyfunctionalized fragrances
  作者：Fábio G. Delolo、Gabriel M. Vieira、Jesus A.A. Villarreal、Eduardo N. dos Santos、Elena V. Gusevskaya

  DOI：10.1016/j.cattod.2020.04.053

  日期：2021.12

  A process involving the hydroformylation/O-acylation of propenylbenzenes with a phenolic group is described for eugenol, isoeugenol, chavicol, propenyl guaethol, 2-allylphenol, and 2-allyl-6-methylphenol. The reactions occur in parallel, under the same reaction conditions in anisole, a solvent with an impressive sustainability rank comparable to those of ethanol and water. The products contain formyl

  描述了涉及丁香酚、异丁香酚、茶维酚、丙烯基愈创木酚、2-烯丙基苯酚和2-烯丙基-6-甲基苯酚的丙烯基苯与酚基的加氢甲酰化/O-酰化的方法。这些反应在相同的反应条件下在苯甲醚中并行发生，苯甲醚是一种具有令人印象深刻的可持续性等级的溶剂，可与乙醇和水相媲美。这些产品含有甲酰基和乙酰氧基部分，这两种基团都是香精香料工业中已建立的嗅觉基团，并且具有作为具有较少致敏特性的新香料成分的潜力。据我们所知，这是第一次描述涉及加氢甲酰化结合远程站点进一步功能化的单锅法。
• Photochemical Organocatalytic Aerobic Cleavage of C═C Bonds Enabled by Charge-Transfer Complex Formation
  作者：Yi-Xuan Chen、Jun-Tao He、Mei-Chun Wu、Zhi-Lin Liu、Kai Tang、Peng-Ju Xia、Kai Chen、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01192

  日期：2022.6.10

  conditions. Notably, α-halo-substituted styrenes proceeded with photoinduced oxidation to finally afford α-halo-acetophenones with halogen migration. Crucial to this oxidation was the formation of charge-transfer complexes between sodium benzene sulfinate with molecular O2 to ultimately deliver the carbonyl products.

  本文描述了一种新的可见光驱动的有机催化方案，用于通过苯亚磺酸钠促进烯烃的需氧氧化裂解。在无过渡金属的条件下，一系列烯烃顺利地传递了相应的醛和酮。值得注意的是，α-卤代苯乙烯进行光诱导氧化，最终得到具有卤素迁移的α-卤代苯乙酮。这种氧化的关键是苯亚磺酸钠与分子 O 2之间形成电荷转移复合物，最终传递羰基产物。
• 一种糖苷化合物、其制备方法及用途
  申请人：云南中烟工业有限责任公司

  公开号：CN113788868A

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明公开了一种糖苷类化合物，其名称为：2‑浓馥香兰素基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷，其结构式为： 本发明还公开了所述糖苷类化合物的制备方法和用于烟草潜香化合物的用途。本发明首次合成2‑浓馥香兰素基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷并首次将其用于卷烟产品中，增香效果显著。本发明的制备方法简单，目标化合物产率高。
• Synthesis and SAR of 2,3‐Dihydro‐1‐benzofuran‐4‐carboxylates: Potent Salicylic Acid‐Based Lead Structures against Plant Stress
  作者：Guido Bojack、Ronald W. Brown、Jan Dittgen、Ines Heinemann、Hendrik Helmke、Martin J. Hills、Sabine Hohmann、Philipp M. Holstein、Dirk Schmutzler、Jens Frackenpohl

  DOI：10.1002/ejoc.202200087

  日期：2022.4.12

  AbstractNew 2,3‐dihydro‐1‐benzofuran‐4‐carboxylic acid derivatives have been identified as potent lead structures against drought and cold stress in crops starting from the synthetic exploration of stabilized analogs of the natural product lunularic acid. An optimized Lewis‐acid mediated cyclization gave a short and efficient access to the envisaged 2,3‐dihydro‐1‐benzofuran‐4‐carboxylates. Enantioselective approaches were investigated to assess the potential impact of the chiral center on in vivo activity. Whilst 2,3‐dihydro‐1‐benzofuran‐4‐carboxamides and 2,3‐dihydro‐1‐benzofuran‐4‐carboxylates carrying phenyl substituents with electron‐withdrawing groups exhibited only low to moderate in vivo activity, the corresponding 2,3‐dihydro‐1‐benzofuran‐4‐carboxylates carrying optimized electron‐donating substituents in the phenyl moiety revealed strong in vivo activity, both against drought stress in several broad‐acre crops, as well as against cold stress in corn. Remarkably, several 2,3‐dihydro‐1‐benzofuran‐4‐carboxylates showed stronger efficacy than the internal standards used in our in vivo SAR study.
• Kafuku; Itikawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1926, # 531, p. 35
  作者：Kafuku、Itikawa

  DOI：——

  日期：——