5-azido-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-talofuranose | 117238-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-azido-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-talofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-[(1S)-1-azidoethyl]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 117238-30-9
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₄
• 分子量: 319.36
• InChiKey: GSYFVXCBXTTZBQ-URWOTSEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-talofuranose 在 palladium on activated charcoal 、 钯 吡啶 、 甲醇 、 三氟甲磺酸酐 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 溴 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 barium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5R)-2-甲基-3,4,5-哌啶三醇
  参考文献：
  名称：

  δ-Lactams: synthesis fromD-glucose, and preliminiary evaluation as a fucosidase inhibitor, ofL-fuconic-δ-lactam

  摘要：

  多羟基化δ-内酰胺是一类潜在的糖苷酶抑制剂；本文描述了L-夫糖酸δ-内酰胺（7）的合成，初步研究表明其是一种弱但特异性的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c39880000483
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 N,N-二乙基吡啶-4-胺 、 sodium azide 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-azido-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-talofuranose
  参考文献：
  名称：

  δ-Lactams: synthesis fromD-glucose, and preliminiary evaluation as a fucosidase inhibitor, ofL-fuconic-δ-lactam

  摘要：

  多羟基化δ-内酰胺是一类潜在的糖苷酶抑制剂；本文描述了L-夫糖酸δ-内酰胺（7）的合成，初步研究表明其是一种弱但特异性的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c39880000483

文献信息

• [EN] FUCOSIDASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FUCOSIDASE
  申请人：RAPTOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017019925A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present disclosure relates, in general, to compounds useful as inhibitors of fucosidase enzymes, and to methods and compositions for the treatment of tumors or cancers, such as liver disorders and liver tumors (e.g., hepatocellular carcinoma), with a compound as disclosed herein.

  本公开涉及一般而言，用作葡萄糖酶酶抑制剂的化合物，以及使用本公开披露的化合物进行肿瘤或癌症治疗的方法和组合物，例如肝功能障碍和肝肿瘤（例如肝细胞癌）。
• Amide-Modified Oligonucleotides with Preorganized Backbone and Furanose Rings: Highly Increased Thermodynamic Stability of the Duplexes Formed with their RNA and DNA Complements
  作者：Alain De Mesmaeker、Jacques Lebreton、Chantal Jouanno、Valérie Fritsch、Romain Wolf、Sebastian Wendeborn

  DOI：10.1055/s-1997-1003

  日期：1997.11

  in R or in S configuration. Only the S stereoisomer can adopt the required geometry to fit into a duplex with complementary RNA. Additional O-methyl groups at C2' of the furanose generate antisense oligonucleotides with considerably improved binding affinity to complementary RNA (ΔTm up to 4.4 °C per modification).

  酰胺骨架修饰 C3'-CH2-CONH-C5' 已通过在 R 或 S 构型的 C5' 处引入甲基而进一步修饰。只有 S 立体异构体可以采用所需的几何形状以适应具有互补 RNA 的双链体。呋喃糖 C2' 处的额外 O-甲基基团产生反义寡核苷酸，其对互补 RNA 的结合亲和力显着提高（每次修改的ΔTm 高达 4.4 °C）。
• Heterocyclic compounds for inhibiting virus
  申请人：Monsanto Company

  公开号：EP0322395A1

  公开（公告）日：1989-06-28

  Various heterocyclic compounds, namely (a) the N-methyl derivative of di(hydroxymethyl)-dihydroxy­pyrrolidine, (b) 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-arabinitol, (c) 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-ribitol, (d) 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-ribitol, (e) 1,4-dideoxy-1,4-imino-(N-methyl)-L-arabinitol, (f) 1,4-dideoxy-1,4-imino-(N-methyl)-D-ribitol, (g) 1,4-dideoxy-1,4-benzylimino-L-ribitol, (h) 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-talitol, (i) the N-methyl derivative of deoxymannojirimycin, (j) 1,5-dideoxy-1,5-imino-L-fuconolactam, (k) 1,5-dideoxy-1,5-imino-(N-methyl)-L-fucitol, (l) 1,5-dideoxy-1,5-imino-(N-ω-methyl caproate)-L-fucitol, and their pharmaceutically acceptable salt derivatives are useful as inhibiting agents of human immunodeficiency virus. Compounds (a), (e), (j), (k) and (l) are new.

  各种杂环化合物，即 (a) 二（羟甲基）-二羟基吡咯烷的 N-甲基衍生物、 (b) 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-阿拉伯糖醇、 (c) 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-核糖醇、 (d) 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-核糖醇、 (e) 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-(N-甲基)-L-阿拉伯糖醇、 (f) 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-(N-甲基)-D-核糖醇、 (g) 1,4-二脱氧-1,4-苄基亚氨基-L-核糖醇、 (h) 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-谷糖醇、 (i) 脱氧曼尻霉素的 N-甲基衍生物、 (j) 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-L-岩藻内酰胺、 (k) 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-(N-甲基)-L-岩藻糖醇、 (l) 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-(N-ω-甲基己酸酯)-L-岩藻糖醇、 及其药学上可接受的盐衍生物可用作人类免疫缺陷病毒的抑制剂。化合物(a)、(e)、(j)、(k)和(l)是新化合物。
• FLEET, GEORGE W. J.;RAMSDEN, NIGEL G.;DWEK, RAYMOND A.;RADEMACHER, TOM W.+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 7, 483-485
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、RAMSDEN, NIGEL G.、DWEK, RAYMOND A.、RADEMACHER, TOM W.+

  DOI：——

  日期：——
• EP3328832B1
  申请人：——

  公开号：EP3328832B1

  公开（公告）日：2021-03-03