3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranos-5-ulose | 1126643-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranos-5-ulose
• 英文别名: 1-[(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxyethanone
• CAS: 1126643-48-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: NWYXCRGEPYAXQU-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranos-5-ulose 在 potassium thioacyanate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到4-[(4R)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythrofuranos-4-C-yl]-1,3-oxazoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  N-硫羰基亚氨基糖：带有恶唑-2(3H)-硫酮部分的栗精胺类似物的合成和评价

  摘要：

  已经设计了一种直接且有效的合成路线，用于合成含有 oxazole-2(3H)-thione 部分的新型糖苷酶抑制剂。该方法涉及α-羟基酮的形成，其与硫氰酸缩合后导致杂环的形成。通过利用恶唑啉-2硫酮前体的氮原子在分子内加成中充当亲核试剂的能力，栗精胺类似物可以很容易地以良好的总产率制备。糖苷酶抑制活性

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300720
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranos-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  N-硫羰基亚氨基糖：带有恶唑-2(3H)-硫酮部分的栗精胺类似物的合成和评价

  摘要：

  已经设计了一种直接且有效的合成路线，用于合成含有 oxazole-2(3H)-thione 部分的新型糖苷酶抑制剂。该方法涉及α-羟基酮的形成，其与硫氰酸缩合后导致杂环的形成。通过利用恶唑啉-2硫酮前体的氮原子在分子内加成中充当亲核试剂的能力，栗精胺类似物可以很容易地以良好的总产率制备。糖苷酶抑制活性

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300720

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Sugars Containing α,β-Unsaturated γ-Lactones
  作者：Nuno M. Xavier、Sandrina Silva、Paulo J. A. Madeira、M. Helena Florêncio、Filipa V. M. Silva、Jorge Justino、Joachim Thiem、Amélia P. Rauter

  DOI：10.1002/ejoc.200800763

  日期：2008.12

  The stereocontrolled synthesis of new sugar derivatives carrying the α,β-unsaturated δ-lactone (butenolide) moiety is described. Sugar-fused or sugar-linked butenolides can be constructed by an efficient reaction sequence involving Wittig olefination of 3- or 5-keto sugars and intramolecular cyclization of the intermediate γ-hydroxy α,β-unsaturated esters. The antimicrobial activities of the products

  描述了带有 α,β-不饱和 δ-内酯（丁烯内酯）部分的新糖衍生物的立体控制合成。糖稠合或糖连接的丁烯内酯可以通过有效的反应序列构建，包括 3-或 5-酮糖的 Wittig 烯化和中间体 γ-羟基 α,β-不饱和酯的分子内环化。研究了产品和已知糖衍生的吡喃类α,β-不饱和δ-内酯对六种病原菌和六种真菌的抗菌活性。吡喃 α,β-不饱和 δ-内酯 29 被证明是该系列中对植物病原真菌 Colletotrichum coffeanum（咖啡浆果病）和 Pyricularia oryzae（稻瘟病）最活跃的化合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• <i>N</i>-Thiocarbonyl Iminosugars: Synthesis and Evaluation of Castanospermine Analogues Bearing Oxazole-2(3<i>H</i>)-thione Moieties
  作者：Sandrina Silva、Elena M. Sánchez-Fernández、Carmen Ortiz Mellet、Arnaud Tatibouët、Amélia Pilar Rauter、Patrick Rollin

  DOI：10.1002/ejoc.201300720

  日期：2013.12

  A straightforward and efficient synthetic route to a new class of glycosidase inhibitors containing an oxazole-2(3H)-thione moiety has been devised. The approach involves the formation of α-hydroxy ketones, which, after condensation with thiocyanic acid, leads to the formation of the heterocycle. By exploiting the ability of the nitrogen atom of oxazoline-2thione precursors to act as nucleophiles in

  已经设计了一种直接且有效的合成路线，用于合成含有 oxazole-2(3H)-thione 部分的新型糖苷酶抑制剂。该方法涉及α-羟基酮的形成，其与硫氰酸缩合后导致杂环的形成。通过利用恶唑啉-2硫酮前体的氮原子在分子内加成中充当亲核试剂的能力，栗精胺类似物可以很容易地以良好的总产率制备。糖苷酶抑制活性