3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-p-toluenesulfonic-α-D-allofuranose | 117257-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-p-toluenesulfonic-α-D-allofuranose
• 英文别名: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-allofuranose；3-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-p-toluene-sulphonyl-α-D-allofuranose；[(2R)-2-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 117257-22-4
• 化学式: C₂₃H₂₈O₈S
• 分子量: 464.537
• InChiKey: NCMUFYOYHHNOIU-ZGJYDULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-p-toluenesulfonic-α-D-allofuranose 在 palladium on activated charcoal 、 钯 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二乙基吡啶-4-胺 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 溴 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 三乙基硼氢化锂 、 barium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5R)-2-甲基-3,4,5-哌啶三醇
  参考文献：
  名称：

  δ-Lactams: synthesis fromD-glucose, and preliminiary evaluation as a fucosidase inhibitor, ofL-fuconic-δ-lactam

  摘要：

  多羟基化δ-内酰胺是一类潜在的糖苷酶抑制剂；本文描述了L-夫糖酸δ-内酰胺（7）的合成，初步研究表明其是一种弱但特异性的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c39880000483
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-p-toluenesulfonic-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUCOSIDASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE FUCOSIDASE

  摘要：

  本公开涉及一般而言，用作葡萄糖酶酶抑制剂的化合物，以及使用本公开披露的化合物进行肿瘤或癌症治疗的方法和组合物，例如肝功能障碍和肝肿瘤（例如肝细胞癌）。

  公开号：

  WO2017019925A1

文献信息

• Second-Generation Amino Acid Furanoside Based Ligands from<scp>D</scp>-Glucose for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Mercedes Coll、Oscar Pàmies、Hans Adolfsson、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/cctc.201300456

  日期：2013.12

  modular amino acid thioamide ligands functionalized with carbohydrates were introduced and employed in the rhodium‐catalyzed asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of aryl alkyl ketones, including the less‐studied heteroaromatic ketones. The ligands are based on amino acid hydroxyamides (pseudodipeptides), which are the most successful ligands previously used in asymmetric hydrogen transfer reactions

  引入了一系列用碳水化合物官能化的模块化氨基酸硫代酰胺配体，并将其用于芳基烷基酮的铑催化不对称转移氢化（ATH）中，包括研究较少的杂芳族酮。配体基于氨基酸羟酰胺（伪二肽），这是先前在不对称氢转移反应中使用的最成功的配体。高对映选择性的[高达99％对映体过量（EE）]的在宽范围内的芳基烷基酮的ATH通过使用从[的RhCl原位产生的催化剂来实现2的Cp *] 2（CP * = C 5我5）和硫酰胺配体，该配体包含一个3-苄基葡萄糖呋喃糖苷主链和一个α-氨基酸部分的庞大的异丙基。有趣的是，只需简单地改变α-氨基酸的绝对构型，即可轻松获得具有高对映选择性的两种醇产物的对映异构体。良好的性能可以扩展到极富挑战性的工业上令人关注的杂芳族酮类（高达99％  ee）。
• Synthesis of a novel uridine analogue and its use in attempts to form new cyclonucleosides using ring-closing metathesis
  作者：Shi Zhong、Martine Mondon、Christophe Len

  DOI：10.1007/s11426-010-4063-3

  日期：2010.9

  One novel nucleoside analogue having a hex-5-enyl group and an allyl group in the 5′-C and 3-N position was synthesized regio- and diastereoselectively from d-glucose in twelve steps. In order to reach a particular conformation of nucleosides the nucleoside formation of restricted cyclonucleoside analogues was studied via Ring-Closing Metathesis.

  在十二个步骤中，由d-葡萄糖区域和非对映选择性地合成了一种在5'-C和3-N位置具有己-5-烯基和烯丙基的新颖核苷类似物。为了达到特定的核苷构象，通过环封闭复分解研究了受限的环核苷类似物的核苷形成。
• Amide-Modified Oligonucleotides with Preorganized Backbone and Furanose Rings: Highly Increased Thermodynamic Stability of the Duplexes Formed with their RNA and DNA Complements
  作者：Alain De Mesmaeker、Jacques Lebreton、Chantal Jouanno、Valérie Fritsch、Romain Wolf、Sebastian Wendeborn

  DOI：10.1055/s-1997-1003

  日期：1997.11

  in R or in S configuration. Only the S stereoisomer can adopt the required geometry to fit into a duplex with complementary RNA. Additional O-methyl groups at C2' of the furanose generate antisense oligonucleotides with considerably improved binding affinity to complementary RNA (ΔTm up to 4.4 °C per modification).

  酰胺骨架修饰 C3'-CH2-CONH-C5' 已通过在 R 或 S 构型的 C5' 处引入甲基而进一步修饰。只有 S 立体异构体可以采用所需的几何形状以适应具有互补 RNA 的双链体。呋喃糖 C2' 处的额外 O-甲基基团产生反义寡核苷酸，其对互补 RNA 的结合亲和力显着提高（每次修改的ΔTm 高达 4.4 °C）。
• Synthesis of 2-Amino-2,5,6-trideoxy-5-phenylphosphinyl-L-galactopyranose. The P-in-the-Ring Analogue of L-Fucosamine
  作者：Tadashi Hanaya、Hiroshi Yamamoto、Heizan Kawamoto、Margaret-Ann Armour、Alan M. Hogg、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.2922

  日期：1992.11

  3-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-d-allofuranose was led to methyl (5R and 5S)-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-[(methoxy)phenylphosphinyl]-d-ribo-hexofuranoside (9) in a 4 step sequence (55% overall yield). Methyl (5R and 5S)-2-acetamido-2,5,6-trideoxy-5-[(methoxy)phenylphosphinyl]-d-arabino-hexofuranoside (12) was prepared from 9 in 4 steps involving a C-2 inversion (62% overall yield). Compound 12 was then converted, in 2 steps, into the title compound, which was characterized as the peracetyl derivatives.

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-6-O-甲苯磺酰基-α-d-别呋喃糖转化为甲基（5R和5S）-3-O-苄基-5,6-二脱氧-5-[ (甲氧基)苯基次膦基]-d-核糖-呋喃己糖苷 (9)，共 4 步（总产率 55%）。甲基(5R和5S)-2-乙酰氨基-2,5,6-三脱氧基-5-[(甲氧基)苯基次膦基]-d-阿拉伯-呋喃己糖苷(12)由9分4步制备，涉及C-2反转( 62% 的总产率）。然后分两步将化合物12转化为标题化合物，其特征为过乙酰基衍生物。
• Heterocyclic compounds for inhibiting virus
  申请人：Monsanto Company

  公开号：EP0322395A1

  公开（公告）日：1989-06-28

  Various heterocyclic compounds, namely (a) the N-methyl derivative of di(hydroxymethyl)-dihydroxy­pyrrolidine, (b) 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-arabinitol, (c) 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-ribitol, (d) 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-ribitol, (e) 1,4-dideoxy-1,4-imino-(N-methyl)-L-arabinitol, (f) 1,4-dideoxy-1,4-imino-(N-methyl)-D-ribitol, (g) 1,4-dideoxy-1,4-benzylimino-L-ribitol, (h) 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-talitol, (i) the N-methyl derivative of deoxymannojirimycin, (j) 1,5-dideoxy-1,5-imino-L-fuconolactam, (k) 1,5-dideoxy-1,5-imino-(N-methyl)-L-fucitol, (l) 1,5-dideoxy-1,5-imino-(N-ω-methyl caproate)-L-fucitol, and their pharmaceutically acceptable salt derivatives are useful as inhibiting agents of human immunodeficiency virus. Compounds (a), (e), (j), (k) and (l) are new.

  各种杂环化合物，即 (a) 二（羟甲基）-二羟基吡咯烷的 N-甲基衍生物、 (b) 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-阿拉伯糖醇、 (c) 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-核糖醇、 (d) 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-核糖醇、 (e) 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-(N-甲基)-L-阿拉伯糖醇、 (f) 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-(N-甲基)-D-核糖醇、 (g) 1,4-二脱氧-1,4-苄基亚氨基-L-核糖醇、 (h) 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-谷糖醇、 (i) 脱氧曼尻霉素的 N-甲基衍生物、 (j) 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-L-岩藻内酰胺、 (k) 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-(N-甲基)-L-岩藻糖醇、 (l) 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-(N-ω-甲基己酸酯)-L-岩藻糖醇、 及其药学上可接受的盐衍生物可用作人类免疫缺陷病毒的抑制剂。化合物(a)、(e)、(j)、(k)和(l)是新化合物。