N-对甲苯磺酰基-L-天冬氨酸 | 4816-82-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天冬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-对甲苯磺酰基-L-天冬氨酸
• 英文名称: N-[(4-methylphenyl)-sulfonyl]-L-aspartic acid
• 英文别名: N-p-toluenesulfonyl-L-aspartic acid；(2S)-N-tosylaspartic acid；(S)-N-tosylaspartic acid；N-tosyl-L-aspartic acid；(+)-(2S)-2-(tosylamino)butanedioic acid；N-(toluene-4-sulfonyl)-L-aspartic acid；(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanedioic acid
• CAS: 4816-82-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₆S
• mdl: MFCD01961410
• 分子量: 287.293
• InChiKey: SVCQSZKHLAERDL-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  478.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、甲醇、热水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰基-L-天冬氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-4-<(tolylsulfonyl)amino>-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  精胺生物碱 (-)-(R,R)-Hopromine 和 (±)-Homaline 的全合成

  摘要：

  描述了精胺生物碱 (R,R)-hopromine (2) 的非对映选择性合成。天然存在的 (-)-次普罗胺 (2) 的绝对构型为 (R,R)，目前尚不清楚，它是通过比较所报道的天然产物与合成产物的比旋度来确定的。通过基本手性氮杂内酰胺单元 21a 和 21b 的聚合构建和随后的迭代连接（方案 5 和 6）来制备特征性双 8 元内酰胺支架。类似合成 4-烷基-六氢-1,5-diazocin-2(1H)-ones 21a 和 21b 的关键步骤是通过铜酸盐反应和 Sb(OEt) 将直链烷基侧链引入它们的共同前体 14开链中间体 20a 和 20b 分别进行 3 辅助环化（方案 3 和 4）。手性碘酯 14 由市售的 (+)-L-天冬氨酸 (12) 制备。基于为 (R,R)-hopromine (2) 开发的合成策略，给出了以 (±)- 形式快速获得母体生物碱 homaline (1) 的方法。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200206)85:6<1659::aid-hlca1659>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  L-天门冬氨酸 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 生成 N-对甲苯磺酰基-L-天冬氨酸
  参考文献：
  名称：

  从L-天冬氨酸实际合成（2 S，3 R）-3-氨基-2-甲基戊酸

  摘要：

  通过连续的N-甲苯磺酸化，酸酐形成和还原将L-天冬氨酸转化为（3S）-3-（甲苯磺酰基氨基）丁烷-4-内酯（4）。4的亲电甲基化，随后的碘化酯化和亲核甲基化，然后进行皂化和脱保护，在七个步骤中得到ee> 99％的（2 S，3 R）-3-氨基-2-甲基戊酸（2）和总产率为34％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770807

文献信息

• The Enantioselective Synthesis of ?-Amino Acids, their ?-hydroxy derivatives, and theN-terminal components of bestatin and microginin
  作者：Charles W. Jefford、James McNulty、Zhi-Hui Lu、Jian Bo Wang

  DOI：10.1002/hlca.19960790426

  日期：1996.6.26

  (3R)-3-aminobutanoic acids 12a–e (ee > 99%). Electrophilic hydroxylation of 8 ( 19; Scheme 3), subsequent iodo-esterification ( 21; Scheme 4), and nucleophilic alkylation and phenylation afforded, after saponification and deprotection, a series of 4-substituted (2S, 3R)-3-amino-2-hydroxybutanoic acids 24 including the N-terminal acids 24e ( =3) and 24f ( =4) of bestatin and microginin (de > 95%), respectively

  通过甲苯磺酸化，酸酐形成和用NaBH 4还原而得到的L-天冬氨酸被转化为（3S）-3-（甲苯磺酰基氨基）丁烷-4-醇化物（8；方案1）。的Tretment 8用乙醇三甲基碘硅烷，得到Ñ -保护的脱氧碘β -高丝氨酸乙酯9。后者在连续的亲核置换过程中，用二烷基铜锂（10a-e），碱性水解（11a-e）和甲苯磺酰基的还原去除，产生了相应的4-取代的（3 R）-3-氨基丁酸12a。 -e（ee> 99％）。8的亲电羟基化（19；方案3），随后的碘酯化（21；方案4），以及在皂化和脱保护后，进行亲核烷基化和苯基化，得到一系列的4-取代的（2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基丁酸24分别包括Bestatin和Microginin（de> 95％）的N端酸24e（= 3）和24f（= 4）。
• HIV protease inhibitors based on amino acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020151546A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  A compound selected from the group consisting of a compound of formula I 1 a compound of formula II 2 and when the compound of formula I and II comprises an amino group pharmaceutically acceptable ammonium salts thereof, wherein R 1 , R 2 , Cx, n, R 3 , R 4 , R 5 , Y are as defined in the specification.

  从以下组中选择的化合物，其中化合物I的化合物，化合物II的化合物，以及当化合物I和II的化合物包括其氨基团的药用可接受铵盐，其中R1、R2、Cx、n、R3、R4、R5、Y的定义如规范中所述。
• Ligand-Enabled Copper-Catalyzed <i>N</i>-Alkynylation of Sulfonamide with Alkynyl Benziodoxolone: Synthesis of Amino Acid-Derived Ynamide
  作者：Ryogo Takai、Daisuke Shimbo、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00101

  日期：2021.3.19

  Ynamides are versatile building blocks in organic synthesis. However, the synthesis of amino acid-derived ynamides is difficult but in high demand. Herein, we disclose the copper-catalyzed Csp-N coupling of sulfonamide, including amino acid and peptide derivatives, to give ynamides by using alkynyl benziodoxolones with broad functional group tolerance under mild reaction conditions. The electron-rich

  酰胺是有机合成中的多功能构建基块。然而，氨基酸衍生的酰胺的合成是困难的，但是需求量很大。本文中，我们公开了在温和的反应条件下，通过使用具有宽泛的官能团耐受性的炔基苯并恶唑烷酮，通过铜催化的磺酰胺（包括氨基酸和肽衍生物）的Csp-N偶联生成酰胺。为了使该反应成功，使用了富电子联吡啶作为配体，乙醇作为溶剂。通过进一步衍生化成独特的氨基酸衍生物，展示了所获得的氨基酸衍生的酰胺的有用性。还描述了阐明机理见解的对照实验。
• Method for producing optical-active cis-piperidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040171836A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  An optical-active cis-piperidine derivative of high chemical purity and high optical purity is efficiently produced through optical resolution of a cis-piperidine derivative mixture, racemic cis-piperidine derivative with an optical-active tartaric acid derivative or an optical-active amino acid derivative. For the optical-active tartaric acid derivative, preferred are optical-active di(paratoluoyl)tartaric acid and optical-active di(4-methoxybenzoyl)tartaric acid; and for the optical-active amino acid derivative, preferred is optical-active N-benzenesulfonylphenylalanine.

  高化学纯度和高光学纯度的光学活性顺式哌啶衍生物可通过对顺式哌啶衍生物混合物进行光学分辨得到，所述混合物包括光学活性酒石酸衍生物或光学活性氨基酸衍生物与混合的顺式哌啶衍生物，所述混合的顺式哌啶衍生物为消旋的。对于光学活性酒石酸衍生物，首选的是光学活性二(对甲苯基)酒石酸和光学活性二(4-甲氧基苯甲酰)酒石酸；对于光学活性氨基酸衍生物，首选的是光学活性N-苯磺酰苯丙氨酸。
• A Practical Method for Selective Cleavage of atert-ButoxycarbamoylN-Protective Group fromN,N-Diprotected α-Amino Acid Derivatives Using Montmorillonite K-10
  作者：J. Nicolás Hernández、Fernando R. Pinacho Crisóstomo、Tomás Martín、Víctor S. Martín

  DOI：10.1002/ejoc.200700296

  日期：2007.10

  9 pages, 3 tables, 1 scheme.-- Supporting information (26 pages) available at: http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2046/2007/o200700296_s.pdf

  9 页、3 个表格、1 个方案。-- 支持信息（26 页）可在：http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2046/2007/o200700296_s.pdf