(S)-4-甲基-N-(2-氧代四氢呋喃-3-基)苯磺酰胺 | 10396-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-4-甲基-N-(2-氧代四氢呋喃-3-基)苯磺酰胺
• 英文名称: L-N-tosyl-α-amino-γ-butyrolactone
• 英文别名: (S)-4-methyl-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-((S)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)benzenesulfonamide；N-tosylhomoserine lactone；(S)-N-tosylhomoserine γ-lactone；N-p-toluenesulfonyl-L-homoserine lactone；4-methyl-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 10396-97-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• 分子量: 255.295
• InChiKey: PQAYNIJKMNCUNH-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  471.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-甲基-N-(2-氧代四氢呋喃-3-基)苯磺酰胺 在 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 双氧水 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -1.0~70.0 ℃ 、4.83 MPa 条件下， 反应 77.0h， 生成 2-((2S,3S,E)-4-(1-(benzyldimethylsilyl)ethylidene)-2-(methoxycarbonyl)-1-tosylpyrrolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Syntheses of Isodomoic Acids G and H via a Unified Strategy

  摘要：

  Marine neuroexcitatory compounds isodomoic acids G and H were efficiently synthesized from a common intermediate using a silicon-based cross-coupling reaction. Dividing each target compound into the core fragment and the side-chain fragment enabled the synthesis to be convergent. The trans-2,3-disubstituted pyrrolidine core fragment was accessed through a diastereoselective rhodium-catalyzed carbonylative silylcarbocyclization reaction of a vinylglycine-derived 1,6-enyne. A stereochemically divergent desilylative iodination reaction was developed to convert the cyclization product to both E- and Z-alkenyl iodides, which would eventually lead to isodomoic acid G and isodomoic acid H, respectively. The late-stage alkenyl alkenyl silicon-based cross-coupling reaction uniting the core alkenyl iodides and the side-chain alkenylsilanol was achieved under mild conditions. Finally, two mild deprotections afforded the target molecules.

  DOI：

  10.1021/jo101790z
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-5-oxazolidinone-L-aspartic acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-4-甲基-N-(2-氧代四氢呋喃-3-基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  从l-天门冬氨酸的微波辅助合成（S）-N保护的高丝氨酸γ-内酯

  摘要：

  提出了一种由三锅制备的（S）-N-保护的高丝氨酸γ-内酯。将N-保护的1-天冬氨酸转化为恶唑烷酮，然后进行选择性还原/酸催化的环化以递送内酯。在某些情况下，微波辐射被证明对于改进后面的反应步骤很有价值。

  DOI：

  10.1021/jo2008093

文献信息

• A General Strategy for the Synthesis of Enantiomerically Pure Azetidines and Aziridines through Nickel-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Kim L. Jensen、Dennis U. Nielsen、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/chem.201500886

  日期：2015.5.11

  expanded this concept to the synthesis of enantiomerically pure, terminal alkyl aziridines. Coupling of a TMS‐protected aziridine alcohol, followed by acidic work‐up to remove the silyl group, provides 1,2‐amino alcohol products that are readily cyclized to aziridines. Both of these sequences display excellent functional group tolerance and deliver the desired azetidine and aziridine products in good to excellent

  在本交流中，我们报告了对映体纯的2-烷基氮杂环丁烷的直接合成。该规程基于脂族有机锌试剂与具有拴系噻吩基团的氮丙啶的高度区域选择性镍催化交叉偶联。通过甲基化的活化将硫化物转化为极好的离去基团，并通过环化触发2-取代的氮杂环丁烷核心结构的形成。另外，我们已经将该概念扩展到对映体纯的末端烷基氮丙啶的合成。偶联TMS保护的氮丙啶醇，然后进行酸性处理以除去甲硅烷基，可提供1,2-氨基醇产物，这些产物易于环化成氮丙啶。
• Stereocontrolled synthesis of substituted N-arenesulfonyl azetidines from γ-(phenylseleno)alkyl arylsulfonamides
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Raffaella Terlizzi、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1039/b712861d

  日期：——

  Different synthetic methodologies for the stereocontrolled synthesis of substituted azetidines are reported. The approach utilizes an optimized oxidation reaction of gamma-(phenylseleno)alkyl arylsulfonamides, followed by the intramolecular substitution of the resulting phenylselenonyl group by the nitrogen atom.

  报道了取代的氮杂环丁烷的立体控制合成的不同合成方法。该方法利用了γ-（苯基硒代）烷基芳基磺酰胺的最佳氧化反应，然后将所得的苯基硒酮基分子内用氮原子取代。
• A General, Iterative, and Modular Approach toward Carbohydrate Libraries Based on Ruthenium-Catalyzed Oxidative Cyclizations
  作者：Meike Niggemann、Andreas Jelonek、Nicole Biber、Margarita Wuchrer、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/jo801528n

  日期：2008.9.19

  the selective modular synthesis of natural and non-natural carbohydrates within five synthetic steps starting from readily available starting materials. Due to a sequential introduction of O- or N-functionalities, a regioselective protection of each new functional group is possible. The key step in the carbohydrate synthesis is a RuO4-catalyzed oxidative cyclization via a pH-dependent dehydrogenatio

  碳水化合物是一类无所不在的高氧天然产物。由于它们具有广泛的生物学活性，它们在合成有机化学的中心已经有130多年的历史了。在过去的50年中，非天然碳水化合物吸引了有机，生物和医学化学领域的各种化学家的兴趣。尤其是脱氧糖被证明是一类重要的化合物。迄今为止，大多数非天然类似物是在多步合成中从天然，对映体纯的碳水化合物开始合成的。在这份报告中，我们提出了一种合成策略，允许从容易获得的起始原料开始的五个合成步骤中，选择性地模块化合成天然和非天然碳水化合物。由于O功能或N功能的顺序引入，每个新功能基团的区域选择性保护都是可能的。碳水化合物合成中的关键步骤是通过pH依赖的脱氢-二羟基化-环化或氧化裂解-环化实现RuO4催化的氧化环化，从而产生高度取代的新碳水化合物，其中每个官能团均受到正交保护并可以进一步利用综合操作。
• Total Syntheses of Isodomoic Acids G and H
  作者：Scott E. Denmark、Jack Hung-Chang Liu、Joseck M. Muhuhi

  DOI：10.1021/ja9063475

  日期：2009.10.14

  The total syntheses of marine natural products belonging to the kainoid family, isodomoic acids G and H, are described. The strategic connection involves a sequential silylcarbocyclization/silicon-based cross-coupling process. These total syntheses were achieved efficiently via a 12- and a 13-step, longest-linear sequence, respectively. The key transformations include a diastereoselective rhodium-catalyzed

  描述了属于 kainoid 家族、isodomoic 酸 G 和 H 的海洋天然产物的全合成。战略联系涉及顺序的甲硅烷基碳环化/基于硅的交叉偶联过程。这些全合成分别通过 12 步和 13 步最长线性序列有效实现。关键转化包括（l）-乙烯基甘氨酸衍生的 1,6-烯炔的非对映选择性铑催化羰基化甲硅烷基碳环化反应、脱甲硅烷基碘化反应以及基于烯基-烯基硅的交叉偶联反应。在研究碘脱甲硅烷基化反应过程中获得的机械洞察力使碘的立体控制引入与双键构型的反转或保留成为可能。
• Thermal Arndt–Eistert Reactions of <i>N</i>‐Tosyl Cyclic α‐Amino Acids
  作者：Jing Yi Jin、Xue Wu、Guan Rong Tian

  DOI：10.1080/00397910500213021

  日期：2005.10

  Abstract Thermal Arndt–Eistert reactions of N‐tosyl cyclic α‐amino acids were studied to explore the preparation of α,β‐unsaturated esters bearing a terminal tosylamino group. For L‐N‐tosyl‐aziridine 2‐carboxylic acid and L‐N‐tosyl‐azetidine 2‐carboxylic acid, the corresponding (E)‐α,β‐unsaturated esters were obtained stereospecifically.

  摘要 研究了 N-甲苯磺酰基环状 α-氨基酸的热 Arndt-Eistert 反应，以探索带有末端甲苯磺酰基氨基的 α,β-不饱和酯的制备。对于L-N-甲苯磺酰基-氮丙啶2-羧酸和L-N-甲苯磺酰基-氮杂环丁烷2-羧酸，可以立体定向地获得相应的(E)-α,β-不饱和酯。