ethyl (+)-(3R)-3-(tosylamino)decanoate | 467218-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (+)-(3R)-3-(tosylamino)decanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]decanoate
• CAS: 467218-11-7
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₄S
• 分子量: 369.525
• InChiKey: MXSATVMOYROJCD-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (+)-(3R)-3-(tosylamino)decanoate 在 氢氧化钾 、 triethoxyantimony 、 四甲基氯化铵 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+)-(4R)-4-heptylhexahydro-[(4R)-octahydro-2-oxo-4-pentyl-1,5-diazocin-1-yl]-1,5-diazocin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  精胺生物碱 (-)-(R,R)-Hopromine 和 (±)-Homaline 的全合成

  摘要：

  描述了精胺生物碱 (R,R)-hopromine (2) 的非对映选择性合成。天然存在的 (-)-次普罗胺 (2) 的绝对构型为 (R,R)，目前尚不清楚，它是通过比较所报道的天然产物与合成产物的比旋度来确定的。通过基本手性氮杂内酰胺单元 21a 和 21b 的聚合构建和随后的迭代连接（方案 5 和 6）来制备特征性双 8 元内酰胺支架。类似合成 4-烷基-六氢-1,5-diazocin-2(1H)-ones 21a 和 21b 的关键步骤是通过铜酸盐反应和 Sb(OEt) 将直链烷基侧链引入它们的共同前体 14开链中间体 20a 和 20b 分别进行 3 辅助环化（方案 3 和 4）。手性碘酯 14 由市售的 (+)-L-天冬氨酸 (12) 制备。基于为 (R,R)-hopromine (2) 开发的合成策略，给出了以 (±)- 形式快速获得母体生物碱 homaline (1) 的方法。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200206)85:6<1659::aid-hlca1659>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-<(tolylsulfonyl)amino>-γ-butyrolactone 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 碘代三甲硅烷 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl (+)-(3R)-3-(tosylamino)decanoate
  参考文献：
  名称：

  精胺生物碱 (-)-(R,R)-Hopromine 和 (±)-Homaline 的全合成

  摘要：

  描述了精胺生物碱 (R,R)-hopromine (2) 的非对映选择性合成。天然存在的 (-)-次普罗胺 (2) 的绝对构型为 (R,R)，目前尚不清楚，它是通过比较所报道的天然产物与合成产物的比旋度来确定的。通过基本手性氮杂内酰胺单元 21a 和 21b 的聚合构建和随后的迭代连接（方案 5 和 6）来制备特征性双 8 元内酰胺支架。类似合成 4-烷基-六氢-1,5-diazocin-2(1H)-ones 21a 和 21b 的关键步骤是通过铜酸盐反应和 Sb(OEt) 将直链烷基侧链引入它们的共同前体 14开链中间体 20a 和 20b 分别进行 3 辅助环化（方案 3 和 4）。手性碘酯 14 由市售的 (+)-L-天冬氨酸 (12) 制备。基于为 (R,R)-hopromine (2) 开发的合成策略，给出了以 (±)- 形式快速获得母体生物碱 homaline (1) 的方法。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200206)85:6<1659::aid-hlca1659>3.0.co;2-d

文献信息

• Total Syntheses of the Spermine Alkaloids (−)-(R,R)-Hopromine and (±)-Homaline
  作者：Corinne Ensch、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/1522-2675(200206)85:6<1659::aid-hlca1659>3.0.co;2-d

  日期：2002.6

  The diastereoselective synthesis of the spermine alkaloid (R,R)-hopromine (2) is described. The as yet unknown absolute configuration of naturally occurring (−)-hopromine (2) is (R,R) and was established by comparison of the reported specific rotation of the natural product with that of the synthetic one. Preparation of the characteristic bis-8-membered lactam scaffold was carried out by convergent

  描述了精胺生物碱 (R,R)-hopromine (2) 的非对映选择性合成。天然存在的 (-)-次普罗胺 (2) 的绝对构型为 (R,R)，目前尚不清楚，它是通过比较所报道的天然产物与合成产物的比旋度来确定的。通过基本手性氮杂内酰胺单元 21a 和 21b 的聚合构建和随后的迭代连接（方案 5 和 6）来制备特征性双 8 元内酰胺支架。类似合成 4-烷基-六氢-1,5-diazocin-2(1H)-ones 21a 和 21b 的关键步骤是通过铜酸盐反应和 Sb(OEt) 将直链烷基侧链引入它们的共同前体 14开链中间体 20a 和 20b 分别进行 3 辅助环化（方案 3 和 4）。手性碘酯 14 由市售的 (+)-L-天冬氨酸 (12) 制备。基于为 (R,R)-hopromine (2) 开发的合成策略，给出了以 (±)- 形式快速获得母体生物碱 homaline (1) 的方法。