ethyl (R)-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)nonanoate | 147228-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)nonanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]nonanoate
• CAS: 147228-26-0
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₄S
• 分子量: 355.499
• InChiKey: QIEAGNKEKOKECB-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)nonanoate 在 dirhodium tetraacetate 、 铂 盐酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 36.08h， 生成 (5R,8aR)-5-hexyloctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  吲哚并核苷167B和209D的对映体特异性合成

  摘要：

  从L-天门冬氨酸（3）以11个步骤合成了Indolizidine 209D（2），总产率为16％。将由3制备的3R-吡咯基壬酸转化为α-酮重氮甲基衍生物，在Rh 2（OAc）4催化下环化和催化加氢得到2。从3开始，类似的方法得到3R-吡咯基己酸，该中间体先前已经在3步中转化为吲哚并立定167B。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93394-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-<(tolylsulfonyl)amino>-γ-butyrolactone 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl (R)-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)nonanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成β-氨基酸

  摘要：

  通过对α-羧酸基团进行区域选择性修饰的L-天冬氨酸，即N-甲苯磺酸化，酸酐形成，还原，碘酯化，烷基化和脱保护得到一系列R构型的γ-烷基β-氨基丁酸（ee > 99％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77503-4

文献信息

• Organocatalytic Preparation of Simple β-Hydroxy and β-Amino Esters: Low Catalyst Loadings and Gram-Scale Synthesis
  作者：Hao Jiang、Björn Gschwend、Łukasz Albrecht、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ol102164y

  日期：2010.11.5

  A combined amino- and N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed one-pot reaction sequence for the synthesis of simple enantioenriched beta-hydroxy and beta-amino esters using commercially available catalysts at low catalyst loadings has been developed. The desired products were obtained in high yield and excellent enantiopurity. The generation of quaternary stereocenters and application in gram-scale synthesis were also realized, with no requirements of inert or anhydrous reaction conditions, thus making this transformation a highly practical protocol.
• An enantiospecific synthesis of β-amino acids
  作者：Chades W. Jefford、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77503-4

  日期：1993.2

  L-Aspartic acid by regioselective modification of the α-carboxylic acid group, namely N-tosylation, anhydride formation, reduction, iodo-esterification, alkylation, and deprotection afforded a series of γ-alkyl β-aminobutyric acids of the R configuration (ee>99%).

  通过对α-羧酸基团进行区域选择性修饰的L-天冬氨酸，即N-甲苯磺酸化，酸酐形成，还原，碘酯化，烷基化和脱保护得到一系列R构型的γ-烷基β-氨基丁酸（ee > 99％）。
• Enantiospecific syntheses of indolizidines 167B and 209D
  作者：Charles W. Jefford、Jian Bo Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93394-x

  日期：1993.5

  Indolizidine 209D (2) was synthesized in 11 steps from L-aspartic acid (3) in an overall yield of 16%. 3R-pyrrolylnonanoic acid, prepared from 3, was converted into the α-keto diazomethyl derivative, which on Rh2(OAc)4-catalyzed cyclization and catalytic hydrogenation gave 2. A similar procedure, starting from 3, afforded 3R-pyrrolylhexanoic acid, an intermediate which had previously been converted

  从L-天门冬氨酸（3）以11个步骤合成了Indolizidine 209D（2），总产率为16％。将由3制备的3R-吡咯基壬酸转化为α-酮重氮甲基衍生物，在Rh 2（OAc）4催化下环化和催化加氢得到2。从3开始，类似的方法得到3R-吡咯基己酸，该中间体先前已经在3步中转化为吲哚并立定167B。