N-(3-hydroxy-1-hydroxymethyl-propyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 147136-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxy-1-hydroxymethyl-propyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (S)-2-(p-toluenesulfonylamino)-1,4-butanediol；N-[(2S)-1,4-dihydroxybutan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 147136-78-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄S
• 分子量: 259.326
• InChiKey: WBHVMPCDKBRPLH-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxy-1-hydroxymethyl-propyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 咪唑 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 三苯基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-1-(4-methylphenylsulfonyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  2-取代的N-甲苯磺酰基哌啶的一种有效方法：2-（2-羟基取代的）哌啶生物碱的不对称合成

  摘要：

  我们已经开发了一种有效且通用的方法，从手性α-取代的-N-甲苯磺酰基氮丙啶开始手性的2-取代的N-甲苯磺酰基哌啶。使用这种方法，我们合成了（+）-coniine。手性的合成Ñ甲苯磺酰-2- piperidinylethanol 15和ENT - 15，由1-和d-天冬氨酸实现，分别在几个步骤。将哌啶15转化成旋光形式的2型2-（2-羟基取代）哌啶。通过应用这种策略，halosaline（的不对称合成- [R ，- [R ）- 2a中，（+） -和（ - ） - sedamine 2B，（+）-和（-）-allosedamine 2c，（+）-和（-）-三氢吡啶2d，（+）-和（-）-阿洛斯丁2e，（+）-四皂甙T-3 3a，T-4已经以高收率获得了3c，T-7 3b和T-8 3d。这些立体异构体可以通过Mitsunobu转化以优异的产率进行互转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.082
• 作为产物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰基-L-天冬氨酸 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-(3-hydroxy-1-hydroxymethyl-propyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of (S)-3-amino-1-substituted-pyrrolidines

  摘要：

  一种制备立体特异性（S）-3-氨基-1-取代吡咯烷的新工艺被用作制备喹诺酮和萘啶酮抗菌剂的关键中间体，其中7位被立体特异性3-氨基吡咯烷侧链占据，从廉价的L-天冬氨酸开始描述。 L-天冬氨酸经过一种新颖的高产率转化从而转化为所需的（S）-3-氨基吡咯烷。

  公开号：

  US05177217A1

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of Racemic α-Arylamino Lactones to Chiral Amino Diols with Site-Specifically Modified Chiral Spiro Iridium Catalysts
  作者：Xue-Song Gu、Na Yu、Xiao-Hui Yang、An-Te Zhu、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01290

  日期：2019.6.7

  A protocol for highly enantioselective hydrogenation of racemic α-arylamino lactones with catalysis by site-specifically modified chiral spiro iridium complexes has been developed. With the optimized catalyst, racemic α-arylamino-γ-lactones and α-arylamino-δ-lactones could be hydrogenated to the corresponding chiral 2-amino diols with good to excellent enantioselectivities.

  已经开发了通过位点特异性修饰的手性螺铱铱络合物催化催化外消旋α-芳基氨基内酯的高度对映选择性氢化的方案。利用优化的催化剂，外消旋的α-芳基氨基-γ-内酯和α-芳基氨基-δ-内酯可以被氢化成相应的手性2-氨基二醇，具有良好的至优异的对映选择性。
• Processes for the Manufacture of Chiral and Racemic Forms of 3-Aminotetrahydrofurans, Their Salts and Derivatives
  申请人：Majeed Muhammed

  公开号：US20080255377A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  A novel process for the synthesis of (S)-3-Amino-tetrahydrofuran and (R)-3-Amino-tetrahydrofuran is described. The process is applicable for substituted chiral-3-aminotetrahydrofuran derivatives.

  描述了一种合成(S)-3-氨基四氢呋喃和(R)-3-氨基四氢呋喃的新工艺。该工艺适用于取代手性-3-氨基四氢呋喃衍生物。
• 1-Benzyl-3-(S)-[2-(S)-(tert-butoxy-carbonylamino) propionylamino] -pyrrolidine and its use as an intermediate
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0911322A2

  公开（公告）日：1999-04-28

  1-Benzyl-3(S)-[2-(S)-(tert.-butoxy-carbonylamino) propionylamino]-pyrrolidine and its use as an intermediate.

  1-Benzyl-3(S)-[2-(S)-(tert.-butoxy-carbonylamino) propionylamino]-pyrrolidine 及其作为中间体的用途。
• PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF (S)-3-AMINO-1-SUBSTITUTED-PYRROLIDINES
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0638068A1

  公开（公告）日：1995-02-15
• JP3264928B2
  申请人：——

  公开号：JP3264928B2

  公开（公告）日：2002-03-11