L-N-tosyl-aspartic acid diethyl ester | 104830-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-N-tosyl-aspartic acid diethyl ester
• 英文别名: N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-L-aspartic acid 1,4-diethyl ester；diethyl (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanedioate
• CAS: 104830-35-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆S
• 分子量: 343.401
• InChiKey: UGMIOLXBISXDEN-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-N-tosyl-aspartic acid diethyl ester 、 1-[(三异丙基硅烷基)乙炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 copper(l) iodide 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以28%的产率得到N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-N-[2-[tris(1-methylethyl)silyl]-ethynyl]-L-aspartic acid 1,4-diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  配体使能的铜催化磺酰胺与炔基苯并恶唑酮的N-炔基化反应：氨基酸衍生的酰胺的合成

  摘要：

  酰胺是有机合成中的多功能构建基块。然而，氨基酸衍生的酰胺的合成是困难的，但是需求量很大。本文中，我们公开了在温和的反应条件下，通过使用具有宽泛的官能团耐受性的炔基苯并恶唑烷酮，通过铜催化的磺酰胺（包括氨基酸和肽衍生物）的Csp-N偶联生成酰胺。为了使该反应成功，使用了富电子联吡啶作为配体，乙醇作为溶剂。通过进一步衍生化成独特的氨基酸衍生物，展示了所获得的氨基酸衍生的酰胺的有用性。还描述了阐明机理见解的对照实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00101
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-N-tosyl-aspartic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯和β-酮酸酯的直接催化不对称曼尼希反应。

  摘要：

  已开发出丙二酸酯和β-酮酸酯的第一个催化不对称直接曼尼希反应。丙二酸酯与手性叔丁基-双恶唑啉/ Cu（OTf）（2）催化的活化的N-甲苯磺酰基-α-亚氨基酯反应，以高收率和高达96％ee的产率得到曼尼希加合物。这些反应产生手性季碳中心，并且证明了这种新的直接曼尼希反应为例如形成光学活性的β-羧酸酯α-氨基酸衍生物提供了新的合成方法。已筛选出一系列带有各种酯取代基的不同β-酮酯作为催化不对称直接曼尼希反应的底物，发现在收率方面，最好的结果是，当β-酮酸酯的叔丁基酯用作底物时，获得了非对映选择性和对映选择性。在手性叔丁基-双恶唑啉存在下，不同的β-酮叔丁酯与N-甲苯磺酰基-α-亚氨基酯反应，得到曼尼希加合物，收率高，非对映和对映选择性（高达95％ee） / Cu（OTf）（2）作为催化剂。为了扩大该直接曼尼希反应的合成效用，开发了用于曼尼希加合物的非对映选择性脱羧反应，从而导致了一种新的合成方

  DOI：

  10.1002/chem.200204679

文献信息

• REGIOSELECTIVE TRANSFORMATION OF UNSYMMETRICAL BIS(<i>N</i>-NITROSOSULFONAMIDES) LEADING TO OPTICALLY ACTIVE CYCLIC IMINO ACID DERIVATIVES FROM L-LYSINE AND L-ORNITHINE
  作者：Masaaki Iwata、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/cl.1985.1941

  日期：1985.12.5

  Chiral cyclic imino acid derivatives were prepared from unsymmetrical bis(N-nitrososulfonamides) of diaminocarboxylic acids, L-lysine and L-ornithine, in good yields through kinetically controlled regioselective N-nitrososulfonamide-sulfonate rearrangement.

  手性环状亚氨基酸衍生物由二氨基羧酸、L-赖氨酸和 L-鸟氨酸的不对称双 (N-亚硝基磺酰胺) 制备，通过动力学控制的区域选择性 N-亚硝基磺酰胺-磺酸盐重排以良好的产率制备。
• Ligand-Enabled Copper-Catalyzed <i>N</i>-Alkynylation of Sulfonamide with Alkynyl Benziodoxolone: Synthesis of Amino Acid-Derived Ynamide
  作者：Ryogo Takai、Daisuke Shimbo、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00101

  日期：2021.3.19

  Ynamides are versatile building blocks in organic synthesis. However, the synthesis of amino acid-derived ynamides is difficult but in high demand. Herein, we disclose the copper-catalyzed Csp-N coupling of sulfonamide, including amino acid and peptide derivatives, to give ynamides by using alkynyl benziodoxolones with broad functional group tolerance under mild reaction conditions. The electron-rich

  酰胺是有机合成中的多功能构建基块。然而，氨基酸衍生的酰胺的合成是困难的，但是需求量很大。本文中，我们公开了在温和的反应条件下，通过使用具有宽泛的官能团耐受性的炔基苯并恶唑烷酮，通过铜催化的磺酰胺（包括氨基酸和肽衍生物）的Csp-N偶联生成酰胺。为了使该反应成功，使用了富电子联吡啶作为配体，乙醇作为溶剂。通过进一步衍生化成独特的氨基酸衍生物，展示了所获得的氨基酸衍生的酰胺的有用性。还描述了阐明机理见解的对照实验。
• Direct Catalytic Asymmetric Mannich Reactions of Malonates and -Keto Esters
  作者：Mauro Marigo、Anne Kjærsgaard、Karsten Juhl、Nicholas Gathergood、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200204679

  日期：2003.5.23

  beta-carboxylic ester alpha-amino acid derivatives. A series of different beta-keto esters with various ester substituents has been screened as substrates for the catalytic asymmetric direct Mannich reaction and it was found that the best results in terms of yield, diastereo- and enantioselectivity were obtained when tert-butyl esters of beta-keto esters were used as the substrate. The reaction of different

  已开发出丙二酸酯和β-酮酸酯的第一个催化不对称直接曼尼希反应。丙二酸酯与手性叔丁基-双恶唑啉/ Cu（OTf）（2）催化的活化的N-甲苯磺酰基-α-亚氨基酯反应，以高收率和高达96％ee的产率得到曼尼希加合物。这些反应产生手性季碳中心，并且证明了这种新的直接曼尼希反应为例如形成光学活性的β-羧酸酯α-氨基酸衍生物提供了新的合成方法。已筛选出一系列带有各种酯取代基的不同β-酮酯作为催化不对称直接曼尼希反应的底物，发现在收率方面，最好的结果是，当β-酮酸酯的叔丁基酯用作底物时，获得了非对映选择性和对映选择性。在手性叔丁基-双恶唑啉存在下，不同的β-酮叔丁酯与N-甲苯磺酰基-α-亚氨基酯反应，得到曼尼希加合物，收率高，非对映和对映选择性（高达95％ee） / Cu（OTf）（2）作为催化剂。为了扩大该直接曼尼希反应的合成效用，开发了用于曼尼希加合物的非对映选择性脱羧反应，从而导致了一种新的合成方