N-对甲苯磺酰基-D-缬氨酸 | 68005-71-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天然氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-对甲苯磺酰基-D-缬氨酸
• 中文别名: O-对甲苯磺酰-D-缬氨酸；N-对甲苯磺酰-D-缬氨酸；甲苯磺酰缬氨酸；甲苯磺酰-d-缬氨酸
• 英文名称: N-((4-methylphenyl)sulfonyl)-D-valine
• 英文别名: N-(p-toluenesulfonyl)-(R)-valine；N-p-toluenesulfonyl-D-valine；N-(p-toluenesulfonyl)valine；N-p-tosyl-D-valine；(R)-N-tosylvaline；N-tosyl-D-valine；Tosyl-D-valine；(2R)-3-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanoic acid
• CAS: 68005-71-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• mdl: MFCD04039692
• 分子量: 271.337
• InChiKey: ZYFUNXTYNIYYJI-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138°C
• 沸点：
  439.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  |-20°C，惰性气体|

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰基-D-缬氨酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-4-Isopropyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-[1,3,2]oxazaborolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-discodermolide的C 15 –C 21片段的简短合成，基于从非手性2-甲基-1,3-丙二醇到通用对映体立体三联体的不对称方法

  摘要：

  已开发出一种新的方法，用于使用手性草酰氮杂硼硼烷酮促进的外消旋醛与溴甲硅烷基亲核试剂的不对称醛醇缩合反应形成的多功能对映体纯立体三联体。（+）-discodermolide的C 15 –C 21片段的短合成是通过延长一个立体三单元组与同一亲核试剂进一步进行非对映选择性醛醇缩合反应而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01373-4
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-α-dehydrovaline 在 C₄₆H₄₆ClP₂RuS₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、721.87 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到N-对甲苯磺酰基-D-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MAKING N-SULFONATED-AMINO ACID DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE DE FABRICATION DE DERIVES D'ACIDES AMINES N-SULFONES

  摘要：

  公开号：

  WO2005118529A3
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 、 tert-butyl((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylidene)(methoxy)methoxy)dimethylsilane 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 N-对甲苯磺酰基-D-缬氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到(1S,E)-1-((4R)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)(methoxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Kweichowenol A的简明不对称合成

  摘要：

  报道了一种不对称 11 步合成来自传统中草药 Uvaria kweichowesis 的多氧化环己烯天然产物 kweichowenol A。通过利用清冈醛醇反应的无环立体控制以及克拉姆螯合物控制的格氏反应，将氧化模式安装在线性前体上。然后闭环复分解和选择性苯甲酰化得到天然产物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610390

文献信息

• Synthesis of Tripeptide Derivatives with Three Stereogenic Centers and Chiral Recognition Probed by Tetraaza Macrocyclic Chiral Solvating Agents Derived from <scp>d</scp>-Phenylalanine and (1<i>S</i>,2<i>S</i>)-(+)-1,2-Diaminocyclohexane via ¹H NMR Spectroscopy
  作者：Lei Feng、Guangpeng Gao、Hongmei Zhao、Li Zheng、Yu Wang、Pericles Stavropoulos、Lin Ai、Jiaxin Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02212

  日期：2018.11.16

  Enantiomers of a series of tripeptide derivatives with three stereogenic centers (±)-G1–G9 have been prepared from d- and l-α-amino acids as guests for chiral recognition by 1H NMR spectroscopy. In the meantime, a family of tetraaza macrocyclic chiral solvating agents (TAMCSAs) 1a–1d has been synthesized from d-phenylalanine and (1S,2S)-(+)-1,2-diaminocyclohexane. Discrimination of enantiomers of (±)-G1–G9

  以d-和l -α-氨基酸为客体，制备了一系列具有三个立体中心(±) -G1 - G9的三肽衍生物的对映体，并通过1 H NMR光谱进行手性识别。同时，由d-苯丙氨酸和 (1 S ,2 S )-(+)-1,2-二氨基环己烷合成了一系列四氮杂大环手性溶剂化剂 (TAMCSA) 1a – 1d 。(±) -G1 – G9的对映体鉴别是在 TAMCSA 1a – 1d存在下通过1 H NMR 光谱进行的。结果表明，在 TAMCSA 1a – 1d存在的情况下，可以通过多个质子的1 H NMR 信号有效地区分 (±)- G1 – G9的对映体，这些质子表现出高达 0.616 ppm 的不等价化学位移 (ΔΔδ)。此外，通过将分裂的相应质子的1 H NMR 信号与归因于单一对映体的信号进行比较，可以轻松指定(±) -G1 – G9的对映体。在 TAMCSA 1a – 1d存在的情况下，分别清楚地观察和计算了G1的不同光学纯度（ee
• Copper(II) Triflate-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Homoallylic Amino Alcohols as an Expedient Route to trans-2,5-Dihydro-1H-pyrroles and 1,2-Dihydroquinolines
  作者：Weidong Rao、Prasath Kothandaraman、Chii Boon Koh、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/adsc.201000450

  日期：2010.10.4

  excellent yields up to 99% and with complete chemoselectivity. The mechanism is suggested to involve cop- per(II)-mediated dehydration of the homoallylic amino alcohol. Protonation of the resultant cop- per(II)-activated aminodiene is then thought to trigger subsequent intramolecular hydroamination to give the partially hydrogenated nitrogen heterocycle.

  描述了一种新的高效合成路线，该路线依赖于温和且操作简便的条件下，三氟甲磺酸铜（II）催化均烯丙基氨基醇分子内胺化，生成反式-2,5-二氢-1 H-吡咯和1,2-二氢喹啉。对于反应导致的反式-2,5-二氢-1- ħ -吡咯产物，的52-83％的产率与沿反式选择性高达> 99：1个博士和EE值高达97％是从对映体富集完成1-（甲苯磺酰氨基）戊-4-烯-2-醇，ee范围为91–99％。不需要惰性和无湿气的条件，涉及1- [2-（甲苯磺酰基氨基）苯基] but-3-en-1-ols的反应可提供相应的1,2-二氢喹啉产物，收率高达99％，且完全的化学选择性。建议该机制涉及铜（II）介导的均烯丙基氨基醇的脱水。然后认为所得的经铜（II）活化的氨基二烯的质子化会触发随后的分子内加氢胺化反应，从而产生部分氢化的氮杂环。
• [EN] SYNTHESIS OF DISORAZOLES AND ANALOGS THEREOF AS POTENT ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DISORAZOLES ET DE LEURS ANALOGUES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX PUISSANTS
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2018237178A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  In one aspect, the present disclosure provides disorazole analogs of the formula: Formula (I) wherein the variables are as defined herein. In another aspect, the present disclosure also provides methods of preparing the compounds disclosed herein. In another aspect, the present disclosure also provides pharmaceutical compositions and methods of use of the compounds disclosed herein. Additionally, drug conjugates with cell targeting moieties of the compounds are also provided.

  在一个方面，本公开提供了公式的disorazole类似物：公式（I），其中变量如本文所定义。在另一个方面，本公开还提供了制备本公开披露的化合物的方法。在另一个方面，本公开还提供了药物组合物和使用本公开披露的化合物的方法。此外，还提供了具有细胞靶向基团的药物共轭物。
• Modular Total Synthesis of Rhizopodin: A Highly Potent G-Actin Dimerizing Macrolide
  作者：Manuel Kretschmer、Michael Dieckmann、Pengfei Li、Sven Rudolph、Daniel Herkommer、Johannes Troendlin、Dirk Menche

  DOI：10.1002/chem.201302197

  日期：2013.11.18

  A highly convergent total synthesis of the potent polyketide macrolide rhizopodin has been achieved in 29 steps by employing a concise strategy that exploits the molecule′s C2 symmetry. Notable features of this convergent approach include a rapid assembly of the macrocycle through a site‐directed sequential cross‐coupling strategy and the bidirectional attachment of the side chains by means of Hor

  通过采用利用分子的C 2对称性的简洁策略，已在29个步骤中实现了强聚合的大酮化合物大环内酯大根内酯的高度收敛的全合成。这种收敛方法的显着特点包括通过定点顺序交叉偶联策略快速组装大环，以及通过Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应实现侧链的双向连接。在此过程中，开发了可扩展的路线，用于合成三个复杂程度相近的主要构件，从而实现了其立体控制构造。该模块化途径将适合于根瘤菌素其他类似物的合成的开发。
• Synthesis of noval chiral tridentate amino alcohols as chiral solvating agents under ball-milling conditions
  作者：Si Feng、Liangyuan Yao、Fengliang Liu、Xiao Zeng、Junjie Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.049

  日期：2018.12

  A new family of chiral solvating agents based on chiral didentate amino alcohols and chloromethyl pyridine derivatives were synthesized by ball milling in solvent free condition. The new chiral tridentate amino alcohols were tested as chiral NMR solvating agents for the Ts-derivatives of amino acids, other several acids and pyrazole drugs. For the Ts-derivatives of amino acids studied herein, chiral

  在无溶剂条件下，通过球磨法合成了基于手性二齿氨基醇和氯甲基吡啶衍生物的手性溶剂新家族。测试了新的手性三齿氨基醇作为手性NMR溶剂，用于氨基酸，其他几种酸和吡唑类药物的Ts衍生物。对于本文研究的氨基酸的Ts衍生物，手性三齿氨基醇3a可以通过其C H 3（Ts）质子的化学位移不等价用于确定其外消旋体的绝对构型。