(S)-4-<(tolylsulfonyl)amino>-γ-butyrolactone | 147228-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-<(tolylsulfonyl)amino>-γ-butyrolactone
• 英文别名: (S)-4-methyl-N-(5-oxotetrahydrofuran-3-yl)benzenesulfonamide；(-)-(4S)-4,5-dihydro-4-(tosylamino)furan-2(3H)-one；(-)-(3S)-3-(tosylamino)butano-4-lactone；(3S)-3-(tosylamino)butano-4-lactone；(S)-4-[(tolylsulfonyl)amino]-γ-butyrolactone；(3S)-3-(tosylamino)butano4-lactone；4-methyl-N-[(3S)-5-oxooxolan-3-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 147228-21-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• 分子量: 255.295
• InChiKey: DHSDRXCLBRRBSX-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  471.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-<(tolylsulfonyl)amino>-γ-butyrolactone 在 copper diacetate 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (+)-(3S)-4-hydroxy-3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-N-(4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}butyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  (−)-(3S)-3-(Tosylamino)butano-4-lactone，一种用于对映选择性合成不同类型多胺大环化合物的多功能手性合成子：(−)-(R)-Budmunchiamine A 绝对构型的测定

  摘要：

  (-)-(3S)-3-(Tosylamino)butano-4-lactone (1) 及其衍生物 (-)-(3S)-4-iodo-3-(tosylamino)butanoate (2) 很容易呈现用于构建一系列不同的大环内酰胺骨架，这些骨架对于合成天然存在的多胺生物碱以及建立此类化合物的物质库很重要，包括用于生物测试的含硫衍生物。除此之外，根据新方法通过全合成确定了来自合欢的精胺生物碱 (-)-(R)-budmunchiamine A (3) 的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200206)85:6<1742::aid-hlca1742>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(1-tosylaziridin-2-yl)acetate 在 邻苯二甲醚 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以37%的产率得到(S)-4-<(tolylsulfonyl)amino>-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  通过由1-天冬氨酸β-叔丁酯制备的氮丙啶的开环合成取代的（S）-2-氨基四氢萘

  摘要：

  本文描述（2的盐酸盐的全合成小号）-2-氨基-7- methoxytetralin（21 -盐酸）和（2小号）-2-氨基-6-氟-7- methoxytetralin（ST1214）中，从常见的对映体纯的氮丙啶4b，可从1-天冬氨酸β-叔丁酯购得。21 - HCl和ST1214的合成分九步进行，总收率分别为5和6％。关键步骤是使用ArMgBr / CuBr·SMe 2对4b进行区域选择性开环分子内Friedel-Crafts环化提供α-四氢萘酮。在后一反应中形成取代的萘作为副产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.025

文献信息

• The Enantioselective Synthesis of ?-Amino Acids, their ?-hydroxy derivatives, and theN-terminal components of bestatin and microginin
  作者：Charles W. Jefford、James McNulty、Zhi-Hui Lu、Jian Bo Wang

  DOI：10.1002/hlca.19960790426

  日期：1996.6.26

  (3R)-3-aminobutanoic acids 12a–e (ee > 99%). Electrophilic hydroxylation of 8 ( 19; Scheme 3), subsequent iodo-esterification ( 21; Scheme 4), and nucleophilic alkylation and phenylation afforded, after saponification and deprotection, a series of 4-substituted (2S, 3R)-3-amino-2-hydroxybutanoic acids 24 including the N-terminal acids 24e ( =3) and 24f ( =4) of bestatin and microginin (de > 95%), respectively

  通过甲苯磺酸化，酸酐形成和用NaBH 4还原而得到的L-天冬氨酸被转化为（3S）-3-（甲苯磺酰基氨基）丁烷-4-醇化物（8；方案1）。的Tretment 8用乙醇三甲基碘硅烷，得到Ñ -保护的脱氧碘β -高丝氨酸乙酯9。后者在连续的亲核置换过程中，用二烷基铜锂（10a-e），碱性水解（11a-e）和甲苯磺酰基的还原去除，产生了相应的4-取代的（3 R）-3-氨基丁酸12a。 -e（ee> 99％）。8的亲电羟基化（19；方案3），随后的碘酯化（21；方案4），以及在皂化和脱保护后，进行亲核烷基化和苯基化，得到一系列的4-取代的（2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基丁酸24分别包括Bestatin和Microginin（de> 95％）的N端酸24e（= 3）和24f（= 4）。
• Total Syntheses of the Spermine Alkaloids (−)-(R,R)-Hopromine and (±)-Homaline
  作者：Corinne Ensch、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/1522-2675(200206)85:6<1659::aid-hlca1659>3.0.co;2-d

  日期：2002.6

  The diastereoselective synthesis of the spermine alkaloid (R,R)-hopromine (2) is described. The as yet unknown absolute configuration of naturally occurring (−)-hopromine (2) is (R,R) and was established by comparison of the reported specific rotation of the natural product with that of the synthetic one. Preparation of the characteristic bis-8-membered lactam scaffold was carried out by convergent

  描述了精胺生物碱 (R,R)-hopromine (2) 的非对映选择性合成。天然存在的 (-)-次普罗胺 (2) 的绝对构型为 (R,R)，目前尚不清楚，它是通过比较所报道的天然产物与合成产物的比旋度来确定的。通过基本手性氮杂内酰胺单元 21a 和 21b 的聚合构建和随后的迭代连接（方案 5 和 6）来制备特征性双 8 元内酰胺支架。类似合成 4-烷基-六氢-1,5-diazocin-2(1H)-ones 21a 和 21b 的关键步骤是通过铜酸盐反应和 Sb(OEt) 将直链烷基侧链引入它们的共同前体 14开链中间体 20a 和 20b 分别进行 3 辅助环化（方案 3 和 4）。手性碘酯 14 由市售的 (+)-L-天冬氨酸 (12) 制备。基于为 (R,R)-hopromine (2) 开发的合成策略，给出了以 (±)- 形式快速获得母体生物碱 homaline (1) 的方法。
• Asymmetric Synthesis of 1,3-Oxazolidines via Intramolecular Aza-Michael Addition by Bifunctional Organocatalysts
  作者：Yukihiro Fukata、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.121245

  日期：2013.4.5

  A novel synthetic route to optically active 1,3-oxazolidines via formal [3 + 2] cycloaddition in the presence of cinchona-alkaloid-thiourea-based bifunctional organocatalysts is reported. This protocol gives easy access to a wide range of chiral 1,3-oxazolidines. In addition, the results show that bifunctional organocatalysts can effect the intramolecular aza-Michael addition, leading to the asymmetric synthesis of nitrogen-containing heterocycles.

  报告了一种通过在金鸡纳碱-硫脲基双功能有机催化剂存在下，进行形式[3 + 2]环加成合成光学活性1,3-氧杂环戊烷的新合成路线。该方法便于获得广泛的手性1,3-氧杂环戊烷。此外，结果表明，双功能有机催化剂能够实现分子内氮杂Michael加成，从而导致氮含杂环的非对称合成。
• A Practical Synthesis of (2S, 3R)-3-Amino-2-methylpentanoic Acid fromL-Aspartic Acid
  作者：Charles W. Jefford、James McNulty

  DOI：10.1002/hlca.19940770807

  日期：1994.12.14

  L-Aspartic acid by successive N-tosylation, anhydride formation, and reduction was converted into (3S)-3-(tosylamino)butano-4-lactone (4). Electrophilic methylation of 4, subsequent iodo-esterification and nucleophilic methylation, followed by saponification and deprotection, gave (2S, 3R)-3-amino-2-methylpentanoic acid (2) with an ee of > 99% in seven steps and in an overall yield of 34%.

  通过连续的N-甲苯磺酸化，酸酐形成和还原将L-天冬氨酸转化为（3S）-3-（甲苯磺酰基氨基）丁烷-4-内酯（4）。4的亲电甲基化，随后的碘化酯化和亲核甲基化，然后进行皂化和脱保护，在七个步骤中得到ee> 99％的（2 S，3 R）-3-氨基-2-甲基戊酸（2）和总产率为34％。
• An enantiospecific synthesis of β-amino acids
  作者：Chades W. Jefford、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77503-4

  日期：1993.2

  L-Aspartic acid by regioselective modification of the α-carboxylic acid group, namely N-tosylation, anhydride formation, reduction, iodo-esterification, alkylation, and deprotection afforded a series of γ-alkyl β-aminobutyric acids of the R configuration (ee>99%).

  通过对α-羧酸基团进行区域选择性修饰的L-天冬氨酸，即N-甲苯磺酸化，酸酐形成，还原，碘酯化，烷基化和脱保护得到一系列R构型的γ-烷基β-氨基丁酸（ee > 99％）。