ethyl (-)-(3R)-3-[(3-aminopropyl)tosylamino]octanoate | 467218-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (-)-(3R)-3-[(3-aminopropyl)tosylamino]octanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-[3-aminopropyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]octanoate
• CAS: 467218-12-8
• 化学式: C₂₀H₃₄N₂O₄S
• 分子量: 398.567
• InChiKey: POGWMWXEZRZLHF-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (-)-(3R)-3-[(3-aminopropyl)tosylamino]octanoate 在 氢氧化钾 、 triethoxyantimony 、 四甲基氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+)-(4R)-4-heptylhexahydro-[(4R)-octahydro-2-oxo-4-pentyl-1,5-diazocin-1-yl]-1,5-diazocin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  精胺生物碱 (-)-(R,R)-Hopromine 和 (±)-Homaline 的全合成

  摘要：

  描述了精胺生物碱 (R,R)-hopromine (2) 的非对映选择性合成。天然存在的 (-)-次普罗胺 (2) 的绝对构型为 (R,R)，目前尚不清楚，它是通过比较所报道的天然产物与合成产物的比旋度来确定的。通过基本手性氮杂内酰胺单元 21a 和 21b 的聚合构建和随后的迭代连接（方案 5 和 6）来制备特征性双 8 元内酰胺支架。类似合成 4-烷基-六氢-1,5-diazocin-2(1H)-ones 21a 和 21b 的关键步骤是通过铜酸盐反应和 Sb(OEt) 将直链烷基侧链引入它们的共同前体 14开链中间体 20a 和 20b 分别进行 3 辅助环化（方案 3 和 4）。手性碘酯 14 由市售的 (+)-L-天冬氨酸 (12) 制备。基于为 (R,R)-hopromine (2) 开发的合成策略，给出了以 (±)- 形式快速获得母体生物碱 homaline (1) 的方法。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200206)85:6<1659::aid-hlca1659>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-<(tolylsulfonyl)amino>-γ-butyrolactone 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 碘代三甲硅烷 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (-)-(3R)-3-[(3-aminopropyl)tosylamino]octanoate
  参考文献：
  名称：

  精胺生物碱 (-)-(R,R)-Hopromine 和 (±)-Homaline 的全合成

  摘要：

  描述了精胺生物碱 (R,R)-hopromine (2) 的非对映选择性合成。天然存在的 (-)-次普罗胺 (2) 的绝对构型为 (R,R)，目前尚不清楚，它是通过比较所报道的天然产物与合成产物的比旋度来确定的。通过基本手性氮杂内酰胺单元 21a 和 21b 的聚合构建和随后的迭代连接（方案 5 和 6）来制备特征性双 8 元内酰胺支架。类似合成 4-烷基-六氢-1,5-diazocin-2(1H)-ones 21a 和 21b 的关键步骤是通过铜酸盐反应和 Sb(OEt) 将直链烷基侧链引入它们的共同前体 14开链中间体 20a 和 20b 分别进行 3 辅助环化（方案 3 和 4）。手性碘酯 14 由市售的 (+)-L-天冬氨酸 (12) 制备。基于为 (R,R)-hopromine (2) 开发的合成策略，给出了以 (±)- 形式快速获得母体生物碱 homaline (1) 的方法。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200206)85:6<1659::aid-hlca1659>3.0.co;2-d

文献信息

• Asymmetric Syntheses of the Homalium Alkaloids (−)-(<i>S</i>,<i>S</i>)-Homaline and (−)-(<i>R</i>,<i>R</i>)-Hopromine
  作者：Stephen G. Davies、James A. Lee、Paul M. Roberts、Jeffrey P. Stonehouse、James E. Thomson

  DOI：10.1021/jo3012732

  日期：2012.8.17

  additions of the novel lithium amide reagents lithium (R)-N-(3-chloropropyl)-N-(alpha-methylbenzyl)amide and lithium (R)-N-(3-chloropropyl)-N-(alpha-methyl-p-methoxybenzyl)amide to alpha,beta-unsaturated esters were used as the key steps in syntheses of the homalium alkaloids (-)-(S,S)-homaline and (-)-(R,R)-hopromine. The asymmetric synthesis of (-)-(S,S)-homaline was achieved in 8 steps and 18% overall

  新型锂酰胺试剂（R）-N-（3-氯丙基）-N-（α-甲基苄基）酰胺和（R）-N-（3-氯丙基）-N-（α）的高度非对映选择性共轭物-甲基-对甲氧基苄基）酰胺合成α，β-不饱和酯被用作ho生物碱（-）-（S，S）-高马林和（-）-（R，R）-hopromine的关键步骤。（-）-（S，S）-homaline的不对称合成通过8个步骤完成，总产率为18％，（-）-（R，R）-hopromine的不对称合成通过9个步骤和23％实现每种情况下从商业上可获得的原料得到的总收率 因此，迄今为止，这些合成代表了这些生物碱中最有效的总不对称合成。也使用这种方法制备了蛇麻碱的（4'R，4''S）-顶基的样品，
• Total Syntheses of the Spermine Alkaloids (−)-(R,R)-Hopromine and (±)-Homaline
  作者：Corinne Ensch、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/1522-2675(200206)85:6<1659::aid-hlca1659>3.0.co;2-d

  日期：2002.6

  The diastereoselective synthesis of the spermine alkaloid (R,R)-hopromine (2) is described. The as yet unknown absolute configuration of naturally occurring (−)-hopromine (2) is (R,R) and was established by comparison of the reported specific rotation of the natural product with that of the synthetic one. Preparation of the characteristic bis-8-membered lactam scaffold was carried out by convergent

  描述了精胺生物碱 (R,R)-hopromine (2) 的非对映选择性合成。天然存在的 (-)-次普罗胺 (2) 的绝对构型为 (R,R)，目前尚不清楚，它是通过比较所报道的天然产物与合成产物的比旋度来确定的。通过基本手性氮杂内酰胺单元 21a 和 21b 的聚合构建和随后的迭代连接（方案 5 和 6）来制备特征性双 8 元内酰胺支架。类似合成 4-烷基-六氢-1,5-diazocin-2(1H)-ones 21a 和 21b 的关键步骤是通过铜酸盐反应和 Sb(OEt) 将直链烷基侧链引入它们的共同前体 14开链中间体 20a 和 20b 分别进行 3 辅助环化（方案 3 和 4）。手性碘酯 14 由市售的 (+)-L-天冬氨酸 (12) 制备。基于为 (R,R)-hopromine (2) 开发的合成策略，给出了以 (±)- 形式快速获得母体生物碱 homaline (1) 的方法。