N-tosyl dimethyl aspartate | 95331-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tosyl dimethyl aspartate
• 英文别名: dimethyl tosyl-L-aspartate；N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-L-aspartic acid 1,4-dimethyl ester；N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-L-aspartic acid 1,5-dimethylester；N-p-Toluolsulfonyl-L-asparaginsaeure-dimethylester；N-(Toluol-4-sulfonyl)-L-asparaginsaeure-dimethylester；N-(toluene-4-sulfonyl)-L-aspartic acid dimethyl ester；Dimethyl N-(p-toluenesulfonyl)-L-aspartate；dimethyl (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanedioate
• CAS: 95331-51-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₆S
• 分子量: 315.347
• InChiKey: QYRKJZWJYSQCPH-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  452.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl dimethyl aspartate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 1-[1-(4-methylphenylsulfonyl)-piperidin-2-yl]-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-取代的N-甲苯磺酰基哌啶的一种有效方法：2-（2-羟基取代的）哌啶生物碱的不对称合成

  摘要：

  我们已经开发了一种有效且通用的方法，从手性α-取代的-N-甲苯磺酰基氮丙啶开始手性的2-取代的N-甲苯磺酰基哌啶。使用这种方法，我们合成了（+）-coniine。手性的合成Ñ甲苯磺酰-2- piperidinylethanol 15和ENT - 15，由1-和d-天冬氨酸实现，分别在几个步骤。将哌啶15转化成旋光形式的2型2-（2-羟基取代）哌啶。通过应用这种策略，halosaline（的不对称合成- [R ，- [R ）- 2a中，（+） -和（ - ） - sedamine 2B，（+）-和（-）-allosedamine 2c，（+）-和（-）-三氢吡啶2d，（+）-和（-）-阿洛斯丁2e，（+）-四皂甙T-3 3a，T-4已经以高收率获得了3c，T-7 3b和T-8 3d。这些立体异构体可以通过Mitsunobu转化以优异的产率进行互转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.082
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-tosyl dimethyl aspartate
  参考文献：
  名称：

  乙炔基苯并恶唑啉酮（EBX）-乙腈配合物的合成，表征和反应性

  摘要：

  描述了结晶的乙炔基1,2-苯并恶恶唑-3（1 H）-一（EBX）-乙腈配合物的合成。EBX已被广泛用作各种反应的活性物种。但是，到目前为止，它的高度不稳定性阻止了它的隔离。EBX-乙腈通过弱的高价碘二次相互作用和氢键自组装成双层蜂窝结构。所述Ñ -ethynylation各种使用EBX -乙腈络合物作为在温和条件下的衬底还描述磺胺类药物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00005

文献信息

• General Strategy for Stereoselective Synthesis of β-<i>N</i>-Glycosyl Sulfonamides via Palladium-Catalyzed Glycosylation
  作者：Yuanwei Dai、Jianfeng Zheng、Qiang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01506

  日期：2018.7.6

  A highly efficient and mild glycosylation reaction between 3,4-O-carbonate glycal and N-tosyl functionalized aliphatic and aromatic amines via palladium-catalyzed decarboxylative allylation is disclosed. A wide range of highly functionalized 2,3-unsaturated β-N-glycosides are furnished in good to excellent yields and complete regioselectivity and stereoselectivity. In addition, applications of the

  公开了通过钯催化的脱羧烯丙基化，在3，4- O-碳酸碳酸酯与N-甲苯磺酰基官能化的脂族和芳族胺之间的高效且温和的糖基化反应。各种高官能度的2，3-不饱和β- N-糖苷以良好的产率提供，并具有良好的区域选择性和立体选择性。另外，还研究了糖基磺酰胺作为组装功能性衍生物的前体的应用，包括糖基化，二羟基化和向N-糖苷的亲核加成。
• Synthesis of <i>cis</i>-β-Amidevinyl Benziodoxolones from the Ethynyl Benziodoxolone–Chloroform Complex and Sulfonamides
  作者：Daisuke Shimbo、Atsushi Shibata、Masaharu Yudasaka、Toshifumi Maruyama、Norihiro Tada、Bunji Uno、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03990

  日期：2019.12.6

  The synthesis of cis-β-amidevinyl benziodoxolones from the ethynyl benziodoxolone–chloroform complex and sulfonamides is reported. Evidence indicates that highly reactive unsubstituted ethynyl benziodoxolone undergoes Michael addition of sulfonamides, including sterically demanding acyclic amino acid derivatives. The synthesis of selectively deuterated cis-β-amidevinyl benziodoxolones and investigation

  据报道，由乙炔基苯并恶唑啉酮-氯仿配合物和磺酰胺合成了顺式-β-酰胺基乙烯基苯并恶唑啉酮。有证据表明，高反应性未取代的乙炔基苯并恶唑啉酮会经历迈克尔加成反应，包括空间上需要的无环氨基酸衍生物。选择性地氘化的合成顺式-β-amidevinyl benziodoxolones和乙炔基λ的调查3 -iodane反应性也进行了描述。
• Studies of Unusual Amino Acids and Their Peptides. XV. The Chemistry of<i>N</i>-Carboxymethyl Amino Acids. III. The Synthesis of<i>N</i>-Tosyl-<i>N</i>-carboxymethyl Amino Acid Derivatives by<i>N</i>-Alkoxycarbonylmethylation
  作者：Toshifumi Miyazawa、Takashi Yamada、Shigeru Kuwata

  DOI：10.1246/bcsj.57.3605

  日期：1984.12

  The alkoxycarbonylmethylation of the amide nitrogen of N-tosyl amino acid esters with iodoacetic acid esters in the presence of silver(I) oxide in N,N-dimethylformamide afforded the corresponding N-tosyl-N-carboxymethyl amino acid esters in good yields without racemization of the amino acids.

  在氧化银 (I) 的存在下，N-甲苯磺酰基氨基酸酯的酰胺氮与碘乙酸酯的烷氧基羰基甲基化在 N,N-二甲基甲酰胺中以良好的产率得到相应的 N-甲苯磺酰基-N-羧甲基氨基酸酯，无需外消旋化的氨基酸。
• A Practical Method for Selective Cleavage of atert-ButoxycarbamoylN-Protective Group fromN,N-Diprotected α-Amino Acid Derivatives Using Montmorillonite K-10
  作者：J. Nicolás Hernández、Fernando R. Pinacho Crisóstomo、Tomás Martín、Víctor S. Martín

  DOI：10.1002/ejoc.200700296

  日期：2007.10

  9 pages, 3 tables, 1 scheme.-- Supporting information (26 pages) available at: http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2046/2007/o200700296_s.pdf

  9 页、3 个表格、1 个方案。-- 支持信息（26 页）可在：http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2046/2007/o200700296_s.pdf
• A practical, catalytic and selective deprotection of a Boc group in N,N′-diprotected amines using iron(<scp>iii</scp>)-catalysis
  作者：Juan M. López-Soria、Sixto J. Pérez、J. Nicolás Hernández、Miguel A. Ramírez、Víctor S. Martín、Juan I. Padrón

  DOI：10.1039/c4ra12143k

  日期：——

  A selective, catalytic and practical method for removing a Boc group from several N,N′-diprotected amino acids and amine derivatives using iron(iii) salts as sustainable catalysts is described.

  本文介绍了一种选择性、催化和实用的方法，使用铁（III）盐作为可持续催化剂，从多种N，N'-二保护氨基酸和胺衍生物中去除Boc基团。