2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖1,3,4,6-四乙酸酯 | 171032-74-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖1,3,4,6-四乙酸酯
• 中文别名: 2-叠氮-2-脱氧-1,3,4,5-四乙酰基-葡萄糖
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-glucopyranosyl acetate；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-glucopyranoside；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α,β-D-glucopyranose；[(2R,3S,4R,5R)-3,4,6-triacetyloxy-5-azidooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 171032-74-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₉
• 分子量: 373.32
• InChiKey: QKGHBQJLEHAMKJ-GNMOMJPPSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 储存条件：
  -20°C下密封保存，并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖1,3,4,6-四乙酸酯 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 zinc(II) iodide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 新霉胺
  参考文献：
  名称：

  （+），（-）-神经胺及其位置异构体的合成作为潜在的抗生素。

  摘要：

  据报道，（+）-neamine 1，（-）-neamine ent-1及其位置异构体2、3，ent-2和ent-3的合成是新型氨基糖苷类抗生素的潜在新支架。这些异构体表现出相似的抑制活性，如使用体外翻译分析所示。提出了一个简单的模型来解释这种与核糖体RNA立体定向结合的缺乏。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01073-9
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖1,3,4,6-四乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF MONOSACCHARIDES, DISACCHARIDES, TRISACCHARIDES, AND PENTASACCHARIDES OF HEPARINOIDS

  摘要：

  本发明提供了肝素样单糖、二糖、三糖和五糖的制备方法。本发明还提供了用于制备肝素样化合物的新型单糖、二糖、三糖和五糖。

  公开号：

  US20170015695A1

文献信息

• Synthesis and Anti-Influenza A Virus Activity of 6′-amino-6′-deoxy-glucoglycerolipids Analogs
  作者：Li Ren、Jun Zhang、Haizhen Ma、Linlin Sun、Xiaoshuang Zhang、Guangli Yu、Huashi Guan、Wei Wang、Chunxia Li

  DOI：10.3390/md14060116

  日期：——

  A series of aminoglucoglycerolipids derivatives had been synthesized, including 6'-acylamido-glucoglycerolipids 1a-1f and corresponding 2'-acylamido-glucoglycerolipids 2a-2c bearing different fatty acids, glucosyl diglycerides 3a-3e bearing different functional groups at C-6' and ether-linked glucoglycerolipids 4a-4c with double-tailed alkyl alcohol. The anti-influenza A virus (IAV) activity was evaluated

  已经合成了一系列氨基葡萄糖甘油脂衍生物，包括6'-酰基酰胺基-葡萄糖甘油脂1a-1f和相应的带有不同脂肪酸的2'-酰基酰胺基-葡萄糖甘油脂2a-2c，在C-6'处带有不同官能团的葡糖基甘油二酸酯3a-3e和带有双尾烷基醇的醚连接的葡萄糖甘油脂4a-4c。通过细胞病变效应（CPE）抑制试验评估了抗甲型流感病毒（IAV）的活性。结果表明，氨基糖甘油脂的完整结构对于抑制MDCK细胞中的IAV是必不可少的。此外，口服化合物1d能够显着提高IAV感染小鼠的存活率并降低其肺病毒滴度，
• [EN] NOVEL SYNTHETIC OLIGOMERS OF NEISSERIA MENINGITIS SEROGROUP X AND PROCESS OF PREPARING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX OLIGOMÈRES SYNTHÉTIQUES DU SÉROGROUPE X DE NEISSERIA MENINGITIDIS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：MSD WELLCOME TRUST HILLEMAN LAB PVT LTD

  公开号：WO2015128797A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to synthesis of novel higher oligomers and process of preparing the same. In particular the present invention relates to the chemical synthesis of oligomers of Neisseria meningitidis serogroup X ('hereinafter Men-X), more particularly tetramer. The present invention provides Men-X capsular oligomers obtained from synthetic pathway using purified saccharides of specific chain length and provides said novel oligomers as candidates for the development of conjugate vaccine against bacterial meningitis caused due to Men-X infections.

  本发明涉及合成新型高聚物以及制备该高聚物的方法。具体来说，本发明涉及化学合成脑膜炎球菌X群（以下简称Men-X）寡聚体，更具体地说是四聚体。本发明提供了通过使用特定链长的纯化糖类合成途径获得的Men-X包膜寡聚体，并将这些新型寡聚体作为开发针对Men-X感染引起的细菌性脑膜炎的结合疫苗候选物。
• Study of the stereoselectivity of 2-azido-2-deoxyglucosyl donors: protecting group effects
  作者：George Ngoje、Zhitao Li

  DOI：10.1039/c3ob26994a

  日期：——

  A series of tolyl 2-azido-2-deoxy-thio-glucoside donors with different combinations of protecting groups were prepared. These donors were used in glycosylation reactions to test the correlations between the stereoselectivity and the pattern of the protecting groups. Acetyl groups showed a position dependent stereo-directing effect. A remote participating mechanism is proposed to explain the observed results.

  制备了一系列具有不同保护基组合的对甲苯基2-叠氮-2-脱氧硫代葡糖供体。这些供体被用于糖基化反应，以测试立体选择性与保护基模式之间的相关性。乙酰基表现出位置依赖性的立体导向效应。提出了一种远程参与机制，以解释观察到的结果。
• Direct One-Step Fluorescent Labeling of <i>O</i>-GlcNAc-Modified Proteins in Live Cells Using Metabolic Intermediates
  作者：Hong Yee Tan、Razieh Eskandari、David Shen、Yanping Zhu、Ta-Wei Liu、Lianne I. Willems、Matthew G. Alteen、Zarina Madden、David J. Vocadlo

  DOI：10.1021/jacs.8b08260

  日期：2018.11.14

  donor sugar substrates permit direct monitoring of OGT activity on protein substrates in vitro. We show that feeding cells with a corresponding fluorescent metabolic precursor for the last step of the hexosamine biosynthetic pathway (HBP) leads to its metabolic assimilation and labeling of O-GlcNAcylated proteins within live cells. This one-step metabolic feeding strategy permits labeling of O-GlcNAcylated

  O-GlcNAc 转移酶 (OGT) 用 O-连接的 N-乙酰氨基葡萄糖 (O-GlcNAc) 修饰蛋白质已成为细胞生理学的重要调节剂。已证明用于监测细胞中 O-GlcNAc 化的代谢标记策略对于揭示 O-GlcNAc 的分子作用具有重要价值。这些策略依赖于两步标记程序，这限制了可以进行的实验范围。在这里，我们报告了荧光尿苷 5'-二磷酸-N-乙酰氨基葡萄糖 (UDP-GlcNAc) 类似物的产生，其中氨基葡萄糖的 N-酰基用合适的接头和荧光团进行了修饰。使用人类 OGT，我们展示了这些供体糖底物允许在体外直接监测蛋白质底物上的 OGT 活性。我们表明，在己糖胺生物合成途径 (HBP) 的最后一步用相应的荧光代谢前体喂养细胞会导致其代谢同化和活细胞内 O-GlcNAcylated 蛋白的标记。这种一步代谢喂养策略允许用荧光葡糖胺-硝基苯并恶二唑 (GlcN-NBD) 偶联物​​标记 O-GlcNAcylated
• Convenient Synthesis of 2-Azido-2-deoxy-aldoses by Diazo Transfer
  作者：Andrea Vasella、Christian Witzig、Jose-Luis Chiara、Manuel Martin-Lomas

  DOI：10.1002/hlca.19910740842

  日期：1991.12.11

  trifluoromethanesulfonyl azide (TfN3) to 2-amino-2-deoxy-glycoses constitutes a high-yielding, simple procedure for the preparation of partially protected or unprotected 2-azido-2-deoxy-aldoses. Thus, the D-allosamine derivative 2 gave 93% of 3, while diazo transfer to D-glucosamine, D-mannosamine, and D-galactosamine, followed by acetylation, yielded the azides 5, 7, and 9 in yields of 74–91, 65, and 70%, respectively

  重氮从三氟甲磺酰基叠氮化物（TfN 3）转移至2-氨基-2-脱氧葡萄糖构成了制备部分保护或未保护的2-叠氮基2-脱氧醛糖的高产率，简单方法。因此，d-allosamine衍生物2得到的93％3，而重氮基转移到d葡糖胺，d甘露糖胺，和d半乳糖胺，随后通过乙酰化，得到叠氮化物5，7，和9中的74-91的产率，分别为65％和70％。