1-邻叔丁基二甲基甲硅烷基-2-叠氮基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷 | 99049-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-邻叔丁基二甲基甲硅烷基-2-叠氮基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 1-O-叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡糖苷；1-O-叔-丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷3,4,6-三乙酸
• 英文名称: tert-Butyldimethylsilyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-β-D-glucopyranosid
• 英文别名: tert-butyldimethylsilyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；t-Butyldimethylsilyl-2-azido-2-deoxy-3,4,6 tri-O-acetyl b-D-glucopyranose；3,4,6-Tri-O-acetyl-2-azido-1-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-deoxy-beta-D-glucopyranose；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 99049-65-7
• 化学式: C₁₈H₃₁N₃O₈Si
• 分子量: 445.545
• InChiKey: IFAXCGVPFHELQE-HHARLNAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-70 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1-O-叔丁基二甲基硅基 2-叠氮基-2-脱氧-β-D-
产品名称
吡喃葡萄糖苷 3,4,6-三乙酸酯
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C18H31N3O8Si
分子式
: 445.54 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 66 - 70 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-邻叔丁基二甲基甲硅烷基-2-叠氮基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-O-acetyl-2-azido-1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肝素寡糖的模块化合成。

  摘要：

  描述了用于确定的肝素寡糖的首次完全立体选择性合成的通用模块化策略。利用六种单糖结构单元（四种差异保护的葡糖胺，一种葡萄糖醛酸和一种艾杜糖醛酸）以完全选择性的方式制备二糖和三糖模块。通过将构象约束置于糖醛酸糖基受体上来控制α-氨基葡萄糖连接的安装，从而建立了立体化学控制的新概念。借助C2参与基团，完全可以选择性地形成二糖模块以形成反糖醛酸键。二糖模块之间的偶联反应表现出序列依赖性。虽然许多葡糖胺糖醛酸二糖模块的结合没有遇到任何问题，某些序列证明无法访问。通过添加一个或多个葡糖胺或糖醛酸将葡糖胺糖醛酸二糖结构单元精细化为三糖模块，如类似于ATIII结合序列的六糖实例所示，该寡糖可立体选择性地进入寡糖。最终脱保护和硫酸化得到完全合成的肝素寡糖。

  DOI：

  10.1002/chem.200390009
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖1,3,4,6-四乙酸酯 在 咪唑 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-邻叔丁基二甲基甲硅烷基-2-叠氮基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  肝素寡糖的模块化合成。

  摘要：

  描述了用于确定的肝素寡糖的首次完全立体选择性合成的通用模块化策略。利用六种单糖结构单元（四种差异保护的葡糖胺，一种葡萄糖醛酸和一种艾杜糖醛酸）以完全选择性的方式制备二糖和三糖模块。通过将构象约束置于糖醛酸糖基受体上来控制α-氨基葡萄糖连接的安装，从而建立了立体化学控制的新概念。借助C2参与基团，完全可以选择性地形成二糖模块以形成反糖醛酸键。二糖模块之间的偶联反应表现出序列依赖性。虽然许多葡糖胺糖醛酸二糖模块的结合没有遇到任何问题，某些序列证明无法访问。通过添加一个或多个葡糖胺或糖醛酸将葡糖胺糖醛酸二糖结构单元精细化为三糖模块，如类似于ATIII结合序列的六糖实例所示，该寡糖可立体选择性地进入寡糖。最终脱保护和硫酸化得到完全合成的肝素寡糖。

  DOI：

  10.1002/chem.200390009

文献信息

• Solid- and solution-phase synthesis of heparin and other glycosaminoglycans
  申请人：——

  公开号：US20030013862A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  Described is a modular, general synthetic strategy for the preparation in solution and on a solid support of heparin, heparin-like glycosaminoglycans, glycosaminoglycans and non-natural analogs of each of them. Additionally, the modular strategy provides the basis for the preparation of combinatorial libraries and parallel libraries of defined glycosaminoglycan oligosaccharides. The defined glycosaminoglycan structures may be used in high-throughput screening experiments to identify carbohydrate sequences that regulate a host of recognition and signal-transduction processes. The determination of specific sequences involved in receptor binding holds great promise for the development of molecular tools which will allow modulation of processes underlying viral entry, angiogenesis, kidney diseases and diseases of the central nervous system. Notably, the present invention enables the automated synthesis of glycosaminoglycans in much the same fashion that peptides and oligonucleotides are currently assembled.

  描述了一种模块化的通用合成策略，用于在溶液中和固体支撑上制备肝素、类肝素糖胺聚糖、糖胺聚糖以及它们的每一种非天然类似物。此外，该模块化策略为定义的糖胺聚糖寡糖的组合库和平行库的制备提供了基础。定义的糖胺聚糖结构可以用于高通量筛选实验，以识别调节多种识别和信号转导过程的碳水化合物序列。确定参与受体结合的特定序列对于开发分子工具具有巨大的前景，这些工具将允许调节病毒进入、血管生成、肾脏疾病和中枢神经系统疾病等过程。值得注意的是，本发明使得能够以目前组装肽和寡核苷酸的方式自动化合成糖胺聚糖。
• A Modular Approach to the Total Synthesis of Tunicamycins
  作者：Jiakun Li、Biao Yu

  DOI：10.1002/anie.201501890

  日期：2015.5.26

  The tunicamycins constitute a delicate mimic of the bisubstrate intermediates of N‐acetyl‐D‐hexosamine‐1‐phosphate translocases and thus inhibit bacterial cell‐wall synthesis and the N glycosylation of eukaryotic proteins. An efficient approach to the synthesis of this unique type of nucleoside antibiotics is now reported and features the assembly of five modules in a highly stereoselective and robust

  衣霉素是N-乙酰基-D-己糖胺-1-磷酸转座酶的双底物中间体的精细模拟物，因此抑制细菌细胞壁合成和真核蛋白的N糖基化。现在已经报道了一种合成这种独特类型的核苷抗生素的有效方法，该方法以高度立体选择性和牢固的方式装配了五个模块。关键的步骤是使用Mukaiyama羟醛反应，分子内缩醛形成，金（I）催化的O和N糖基化以及最终的N酰化。
• Synthesis of DTPA-conjugated (1,4)-linked 2-aminoglycosides varying in the anomeric configuration and their MRI contrast effect
  作者：Hiroshi Tanaka、Yoshio Ando、Masatoshi Wada、Takashi Takahashi

  DOI：10.1039/b507824e

  日期：——

  We describe the efficient synthesis of DTPA-conjugated oligosaccharides composed of α- and/or β-linked tri to monoglucosamines. Gd(III) complex with DTPA-conjugated chitotriitol 1 has been reported to be an effective MRI contrast agent. In order to elucidate the structure–property relationships, we planned to synthesize the DTPA-conjugated 2-amino-tri-, di-, and monosaccharides varying in configuration at the anomeric positions and the C2 position on the reducing end. Our strategy for the synthesis of the DTPA-conjugated oligosaccharides involves O-perbenzyl protected 2-amino-tri-, di-, and monosaccharides as key intermediates. The 2-aminoglycosides were prepared by non-selective glycosidation of 2-azido-2-deoxyglycosyl donors, followed by separation of two anomeric isomers. Although the synthesis involves separation of the stereoisomers, it circumvents not only the careful tuning of reaction conditions, but also the time-consuming preparation of glycosyl donors attached to different protecting groups. The protected 2-aminoglycosides were converted to the fully deprotected DTPA-conjugated tri- to monosaccharides by the same operation. MRI phantom study using the Gd(III) complexes of DTPA-conjugated oligosaccharides indicates that the number of the monosaccharide units was critical for enhancing the relative signal intensity of water protons per Gd, and various stereoisomers would be candidate scaffolds for MRI contrast agents.

  我们描述了由α-和/或β-连接的三葡糖胺与单葡糖胺组成的 DTPA 共轭寡糖的高效合成。据报道，Gd（III）与 DTPA 共轭壳三醇 1 的复合物是一种有效的磁共振成像造影剂。为了阐明其结构-性质关系，我们计划合成 DTPA 键合的 2-氨基三糖、二糖和单糖，它们在异构体位置和还原端 C2 位置的构型各不相同。我们合成 DTPA 共轭寡糖的策略是以 O-perbenzyl 保护的 2-氨基三糖、二糖和单糖为关键中间体。2-aminoglycosides 是通过 2-azido-2-deoxyglycosyl 给体的非选择性糖苷化反应制备的，然后分离出两种异构体。虽然这种合成方法涉及立体异构体的分离，但它不仅避免了对反应条件的精心调整，还避免了制备连接不同保护基团的糖基供体的耗时过程。通过同样的操作，受保护的 2-氨基糖苷被转化为完全去保护的 DTPA 共轭三糖和单糖。使用 DTPA 共轭低聚糖的 Gd(III) 复合物进行的磁共振成像模型研究表明，单糖单元的数量对于增强每个 Gd 的水质子的相对信号强度至关重要，各种立体异构体将成为磁共振成像造影剂的候选支架。
• Synthesis of a S-linked heparan sulfate trisaccharide as the substrate mimic of heparanase
  作者：Hongzhi Cao、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.088

  日期：2005.6

  An approach to the Construction of the beta-(1 -> 4)-S-linkage between a glucuronic and a glucosamine unit, and then to the synthesis of a heparan sulfate trisaccharide containing such a linkage (1) as a nonhydrolyzable substrate mimic of heparanase was developed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kinzy, Willy; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 8, p. 1537 - 1545
  作者：Kinzy, Willy、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——