dimethylthexylsilyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-azido-β-D-glucopyranoside | 174077-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethylthexylsilyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-azido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 174077-02-2
• 化学式: C₂₈H₄₁N₃O₅Si
• 分子量: 527.736
• InChiKey: QNKPRXNYKRUHGO-ACFIUOAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylthexylsilyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-azido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 Raney nickel W II 、 双氧水 、 sodium methylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 Thexyldimethylsilyl 4-C-(2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-talo-hept-2-enit-1-yl)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Eisele, Thomas; Ishida, Hideharu; Hummel, Gerd, Liebigs Annalen, 1995, # 12, p. 2113 - 2122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖1,3,4,6-四乙酸酯 在 三乙基硅烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 dimethylthexylsilyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-azido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脑膜炎奈瑟菌X荚膜多糖片段的合成

  摘要：

  脑膜炎奈瑟菌 (Men X) 的血清型 X 最近成为对公共健康的重大威胁。由于目前可用或正在研究的抗脑膜炎球菌疫苗不包含 Men X 荚膜多糖的抗原成分，因此需要开发能够提供更高保护的更全面的结合疫苗。作为实现这一目标的初步步骤，描述了三个可结合的 Men X 荚膜多糖片段的合成。关键的 α-糖基磷酸二酯键的安装基于磷酸氢盐方法，使用分别从半缩醛 9 和 11 获得的纯 α-糖基磷酸氢盐 10 和 12。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.214

文献信息

• Maltose and Maltotriose Derivatives as Potential Inhibitors of the Maltose-Binding Protein
  作者：Heinz Malik、Winfried Boos、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200701139

  日期：2008.4

  Inhibition of substrate binding to maltose-binding protein (MBP) was investigated with structurally modified maltose and maltotriose derivatives that were designed based on the X-ray analysis of maltose and maltotriose bound to MBP. In maltose, positions 1a, 2a, 2b, 4b and 6b were modified (compounds 1–3, 18a, b, 28a–c, 39 and 44) of which only the trivalent maltose derivatives 39 and 44 exhibited high affinity

  使用结构修饰的麦芽糖和麦芽三糖衍生物研究底物与麦芽糖结合蛋白 (MBP) 结合的抑制作用，这些衍生物是基于与 MBP 结合的麦芽糖和麦芽三糖的 X 射线分析而设计的。在麦芽糖中，1a、2a、2b、4b 和 6b 位被修饰（化合物 1-3、18a、b、28a-c、39 和 44），其中只有三价麦芽糖衍生物 39 和 44 对 MBP 表现出高亲和力。在位置 6a 和 6c（化合物 45-51）进行麦芽三糖修饰。具有 6α-O-丙基的化合物 50 和其中 6c-羟基被溴化物取代的化合物 51 对 MBP 的亲和力高于母体麦芽三糖。因此，结构上完全不同的化合物 39、50 和 51 是进一步研究的重要先导化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,
• New Diacylamino Protecting Groups for Glucosamine
  作者：Mohamed R. E. Aly、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200500107

  日期：2005.10

  high yields. Investigations into the cleavage of the N-protecting groups led to good results for the DPM and DG groups. 3-O-Unprotected glucosamine derivative 24 with N-DG protection also served well as an acceptor, as shown in its reaction with galactosyl donor 25 which led to disaccharide 26 in very high yield. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  氨基葡萄糖被转化为 N-二苯基马来酰 (DPM)、N-(3,3-二甲基戊二酰) (DMG) 和 N-二甘醇 (DG) 衍生物，提供 O-乙酰保护的 O-糖基三氯乙酰亚胺 3、12 和 20，分别作为糖基供体。在 TMSOTf 作为催化剂存在下，它们与各种受体 4 的反应通常以高产率提供相应的 β-糖苷 5a-c、13a-e 和 21a、d、f、g。对 N 保护基团裂解的研究为 DPM 和 DG 基团带来了良好的结果。具有 N-DG 保护的 3-O-未保护的葡糖胺衍生物 24 也可以很好地作为受体，如其与半乳糖基供体 25 的反应所示，这导致二糖 26 的产率非常高。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Chemoenzymatic Synthesis of Asymmetrical Multi-Antennary<i>N</i>-Glycans to Dissect Glycan-Mediated Interactions between Human Sperm and Oocytes
  作者：Zoeisha S. Chinoy、Frédéric Friscourt、Chantelle J. Capicciotti、Philip Chiu、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1002/chem.201800451

  日期：2018.6.4

  Complex N‐glycans of glycoproteins of the zona pellucida (ZP) of human oocytes have been implicated in the binding of spermatozoa. The termini of these unusual bi‐, tri‐, and tetra‐antennary N‐glycans consist of the tetrasaccharide sialyl‐Lewisx (SLex), which was previously identified as the minimal epitope for sperm binding. We describe here the chemoenzymatic synthesis of highly complex triantennary

  人类卵母细胞透明带（ZP）的糖蛋白的复杂N聚糖与精子的结合有关。这些异常的双触角，三触角和四触角N-聚糖的末端由四糖唾液酸化-刘易斯x（SLe x）组成，该蛋白以前被确定为精子结合的最小表位。我们在这里描述高度复杂的三触角的酶法合成Ñ -glycans从ZP衍生携带SLE X在C-2和C-2'臂部分和唾液酸-路易斯X -Lewis X（SLE X -Le X）C-6天线和两个密切相关的类似物上的残留物。检查化合物抑制人精子与ZP相互作用的能力。发现SLe x -Le x部分对于抑制活性至关重要，而其他SLe x部分发挥的作用最小。对SLe x –Le x和SLe x的进一步研究表明，扩展结构是更有效的抑制剂。此外，制备了三价SLe x –Le x和SLe x，与单价对应物相比，它们显示出更大的抑制活性。我们的研究表明，尽管SLe x可以抑制精子的结合，在复杂的N-聚糖中呈递此表位会导致抑制潜能的丧失，在这种情况下，只有SLe
• Solid-Phase Synthesis of Complex Oligosaccharides Using Azidoglucose as a Glycosyl Acceptor
  作者：Xiangyang Wu、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200400111

  日期：2004.7

  The solid phase synthesis of oligosaccharides 1−3 was performed on Merrifield resin. These syntheses are based on the hydroxymethylbenzyl benzoate spacer-linker system and, for regioselective chain extension, the use of O-glycosyl trichloroacetimidates as glycosyl donors containing temporary O-Fmoc protection. The important lactosamine-containing oligosaccharides 1−3 are accessible in excellent yields

  寡糖 1-3 的固相合成在 Merrifield 树脂上进行。这些合成基于苯甲酸羟甲基苄基酯间隔-接头系统，并且对于区域选择性链延伸，使用 O-糖基三氯乙酰亚胺作为包含临时 O-Fmoc 保护的糖基供体。通过使用 2-叠氮葡萄糖残基作为与间隔-接头系统相邻的氨基葡萄糖结构单元，可以以优异的产量获得重要的含乳糖胺的寡糖 1-3。在这种固相寡糖合成中只使用标准量的糖基供体，我们不必求助于任何加帽程序。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• A versatile strategy for the synthesis of complex type N-Glycans: Synthesis of diantennary and bisected diantennary oligosaccharides
  作者：Sven Weiler、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00246-9

  日期：1998.4

  Based on readily available glucose, 2-azido-glucose, mannose, and N-phthaloyllactosamine building blocks 5, 6, 8, and 13 a highly versatile strategy for the synthesis of complex type and bisected complex type N-glycan residues is established; this is demonstrated for the synthesis of nonasaccharide 1 and decasaccharide 2, respectively. The glucose residue 5 finally provides regioselective access to

  基于容易获得的葡萄糖，2-叠氮基葡萄糖，甘露糖，和Ñ -phthaloyllactosamine积木5，6，8，和13高度通用的策略的复杂类型的合成和等分的复合型Ñ聚糖残基被建立; 这被证明分别用于合成九糖1和十糖2。葡萄糖残基5最后提供对3-，4-和/或6-羟基的区域选择性进入以进行天线附着，引入二等分的N-乙酰氨基葡糖残基和在C-2上差向异构化以产生所需的β-连接的甘露糖基残基c。