2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl diphenyl phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl diphenyl phosphate
• 英文别名: 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl diphenyl phosphate；(3R,4R,5S,6R)-3-azido-2-[oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• 化学式: C₃₉H₃₈N₃O₈P
• 分子量: 707.72
• InChiKey: ZMMOPIBSGHBSMH-BJAYCDGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 、 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl diphenyl phosphate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 丙腈 为溶剂， 以82%的产率得到6-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮基-2-脱氧硫糖苷在β-糖苷形成和寡糖合成中的应用

  摘要：

  大多数天然 2-乙酰氨基-2-脱氧糖苷以 1,2-反式-β-糖苷构型存在。本研究调查了 2-叠氮基-2-脱氧硫糖苷在低浓度糖基化条件下用于 1,2-反式-β-糖苷键形成的用途。2-叠氮基-2-脱氧硫糖基底物在一锅寡糖合成中的进一步应用在受保护的β-(16)-N-乙酰氨基葡萄糖三聚体、核心6-丝氨酸偶联物和F1-α丝氨酸偶联物的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200173
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖1,3,4,6-四乙酸酯 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl diphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮基-2-脱氧硫糖苷在β-糖苷形成和寡糖合成中的应用

  摘要：

  大多数天然 2-乙酰氨基-2-脱氧糖苷以 1,2-反式-β-糖苷构型存在。本研究调查了 2-叠氮基-2-脱氧硫糖苷在低浓度糖基化条件下用于 1,2-反式-β-糖苷键形成的用途。2-叠氮基-2-脱氧硫糖基底物在一锅寡糖合成中的进一步应用在受保护的β-(16)-N-乙酰氨基葡萄糖三聚体、核心6-丝氨酸偶联物和F1-α丝氨酸偶联物的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200173

文献信息

• A stereocontrolled construction of 2-azido-2-deoxy-1,2-trans-β-glycosidic linkages utilizing 2-azido-2-deoxyglycopyranosyl diphenyl phosphates
  作者：Toshifumi Tsuda、Seiichi Nakamura、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01557-0

  日期：2003.8

  A high-yielding and stereocontrolled construction of 2-azido-2-deoxy-1,2-trans-beta-glycosidic linkages has been achieved by exploiting TMSOTf-promoted 1,2-trans-glycosidation of 2-azido-2-deoxyglycopyranosyl diphenyl phosphates with various glycoside alcohols in propionitrile at -78degreesC. The present method exhibits the highest levels of 1,2-trans-beta-selectivity reported to date for this type of glycosidation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A highly stereoselective construction of 1,2-trans-β-glycosidic linkages capitalizing on 2-azido-2-deoxy-d-glycosyl diphenyl phosphates as glycosyl donors
  作者：Toshifumi Tsuda、Seiichi Nakamura、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.076

  日期：2004.11

  The scope of TMSOTf-promoted glycosidation of 2-azido-2-deoxyglycopyranosyl diphenyl phosphates is investigated. The 3,4,6-tri-O-benzyl-protected glucosyl and galactosyl donors and the 4,6-O-benzylidene-protected galactosyl donor each react with a range of acceptor alcohols in the presence of a stoichiometric amount of TMSOTf in propionitrile at -78 degreesC to afford 1,2-trans-beta-linked disaccharides in high yields with alpha:beta ratios ranging from 9:91 to 1: > 99, regardless of the anomeric composition of the donor used. The use of propionitrile as a solvent at -78 degreesC has proven to be among the best choice for the highest levels of beta-selectivity reported to date for this type of glycosidation. A plausible reaction mechanism, which features a large equilibrium preference for alpha-glycosyl-nitrilium ions over beta-nitrilium ions, is proposed based on byproducts formed through their intermediacy and accounts for the observed excellent beta-selectivities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Application of 2-Azido-2-deoxythioglycosides for β-Glycoside Formation and Oligosaccharide Synthesis
  作者：Kwok-Kong Tony Mong、Yu-Fang Yen、Wei-Cheng Hung、Yen-Hsun Lai、Jiun-Han Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201200173

  日期：2012.5

  configuration. This study investigated the use of 2-azido-2-deoxythioglycosides for 1,2-trans-β-glycosidic bond formation under low-concentration glycosylation conditions. Further application of the 2-azido-2-deoxythioglycosyl substrates for one-pot oligosaccharide synthesis was demonstrated in the synthesis of protected β-(16)-N-acetylglucosamine trimer, core-6–serine conjugate, and F1–α serine conjugate.

  大多数天然 2-乙酰氨基-2-脱氧糖苷以 1,2-反式-β-糖苷构型存在。本研究调查了 2-叠氮基-2-脱氧硫糖苷在低浓度糖基化条件下用于 1,2-反式-β-糖苷键形成的用途。2-叠氮基-2-脱氧硫糖基底物在一锅寡糖合成中的进一步应用在受保护的β-(16)-N-乙酰氨基葡萄糖三聚体、核心6-丝氨酸偶联物和F1-α丝氨酸偶联物的合成中得到了证明。