2'-(allyloxycarbonyl)benzyl (3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-levulinyl-α-D-mannonopyranosyl)-(1->2)-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 2'-(allyloxycarbonyl)benzyl (3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-levulinyl-α-D-mannonopyranosyl)-(1->2)-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: prop-2-enyl 2-[[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-[[(4aR,6R,7S,8S,8aR)-7-[[(4aR,6R,7S,8S,8aR)-7-(4-oxopentanoyloxy)-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-7-azido-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxymethyl]benzoate
• 化学式: C₆₉H₇₁N₃O₁₉
• 分子量: 1246.33
• InChiKey: ZJFWQXGOBXTSGR-SVFCUSEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(allyloxycarbonyl)benzyl (3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-levulinyl-α-D-mannonopyranosyl)-(1->2)-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2'-carboxybenzyl (3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-levulinyl-α-D-mannonopyranosyl)-(1->2)-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tetrasaccharide repeat unit of the O-antigen polysaccharide from Escherichia coli O77 employing the 2′-carboxybenzyl glycoside

  摘要：

  大肠杆菌 O77 脂多糖的 O 型抗原多糖的适当保护形式（1），即 →2）-α-D-Manp-(1→2)-β-D-Manp-(1→3)-α-D-GlcpNAc-(1→6)-α-D-Manp-(1→ (A)、大肠杆菌 O77 脂多糖的 O 型抗原多糖是通过 2′-羧基苄基（CB）糖苷法进行潜伏糖基化完成的。除了以前使用过的潜在糖基供体 2′-（苄氧羰基）苄基（BCB）糖苷外，我们还引入了新的潜在糖基供体 2'-（烯丙氧羰基）苄基（ACB）糖苷，作为活性 CB 糖苷的直接前体。我们还证明，4,6-O-亚苄基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-吡喃甘露糖苷（7）很容易从 D-氨基葡萄糖中制备出来，而且收率很高：大肠杆菌 O77 糖基化 2′-羧基苄基（CB）糖苷 2′-（烯丙氧羰基）苄基（ACB）糖苷 糖基供体

  DOI：

  10.1139/v06-030
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-Alpha-D-甘露糖 在 吡啶 、 sodium azide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 二正丁基氧化锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2'-(allyloxycarbonyl)benzyl (3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-levulinyl-α-D-mannonopyranosyl)-(1->2)-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tetrasaccharide repeat unit of the O-antigen polysaccharide from Escherichia coli O77 employing the 2′-carboxybenzyl glycoside

  摘要：

  大肠杆菌 O77 脂多糖的 O 型抗原多糖的适当保护形式（1），即 →2）-α-D-Manp-(1→2)-β-D-Manp-(1→3)-α-D-GlcpNAc-(1→6)-α-D-Manp-(1→ (A)、大肠杆菌 O77 脂多糖的 O 型抗原多糖是通过 2′-羧基苄基（CB）糖苷法进行潜伏糖基化完成的。除了以前使用过的潜在糖基供体 2′-（苄氧羰基）苄基（BCB）糖苷外，我们还引入了新的潜在糖基供体 2'-（烯丙氧羰基）苄基（ACB）糖苷，作为活性 CB 糖苷的直接前体。我们还证明，4,6-O-亚苄基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-吡喃甘露糖苷（7）很容易从 D-氨基葡萄糖中制备出来，而且收率很高：大肠杆菌 O77 糖基化 2′-羧基苄基（CB）糖苷 2′-（烯丙氧羰基）苄基（ACB）糖苷 糖基供体

  DOI：

  10.1139/v06-030