4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-azido-3-O-chloroacetyl-2,4,6-trideoxy-β-D-galactopyranose | 1271131-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-azido-3-O-chloroacetyl-2,4,6-trideoxy-β-D-galactopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3-azido-2-hydroxy-6-methyl-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 1271131-92-0
• 化学式: C₁₆H₁₉ClN₄O₆
• 分子量: 398.803
• InChiKey: CLISDUCFTPOQQF-OBZOPLTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖1,3,4,6-四乙酸酯 在 哌啶 、 吡啶 、 咪唑 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-azido-3-O-chloroacetyl-2,4,6-trideoxy-β-D-galactopyranose 、 4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-azido-3-O-chloroacetyl-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  正交保护的2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基-D-半乳糖（AAT）结构单元的克级合成。

  摘要：

  报告的是叔丁基二苯基甲硅烷基4-（N-苄氧基羰基）-氨基-2-叠氮基2,4,6-三苯氧基-β-D-吡喃半乳糖苷的克级合成，其代表正交保护的2,4-二氨基- D-岩藻糖结构单元，是各种两性离子多糖的常见成分。该结构单元是由D-氨基葡萄糖合成的，在14个步骤中的总产率为19％，需要进行5次色谱纯化。合成中的关键步骤是引入C-4氨基取代基，该步骤已通过一锅三步程序完成，涉及区域选择性C-3-O-三氯乙酰胺酸酯的形成，C-4-O-三氟甲磺酸和分子内取代。该结构单元可用作受体，并易于转化为供体糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.02.015

文献信息

• Galacturonic Acid Lactones in the Synthesis of All Trisaccharide Repeating Units of the Zwitterionic Polysaccharide Sp1
  作者：Alphert E. Christina、Leendert J. van den Bos、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/jo102363d

  日期：2011.3.18

  A modular approach toward the synthesis of all possible trimer repeating units of the type 1 capsular polysaccharide of Streptococcus pneumonia, Sp1, is described. This zwitterionic polysaccharide is built up from trisaccharide repeats, which in turn are composed of two galacturonic acid monomers and a 2,4,6-trideoxy-4-amino-2-acetamido-d-galactose moiety. All monomeric constituents are linked through

  描述了一种模块化方法，用于合成肺炎链球菌Sp1的1型荚膜多糖的所有可能的三聚体重复单元。这种两性离子多糖选自三糖重复序列，而这又是由两个半乳糖醛酸的单体的建立和2,4,6-三脱氧-4-氨基-2-乙酰氨基d半乳糖基部分。所有单体成分均通过顺式连接-糖苷键。为了克服与有效立体选择性引入α-半乳糖醛酸键相关的困难，我们采用了半乳糖醛酸-[3,6]-内酯结构单元。当用作供体半乳糖苷时，这些结构单元不仅表现良好，而且当具有游离羟基功能时，它们还被证明是反应性受体糖苷。除高度例外，所有三个移码三聚体重复均通过高度立体选择性糖基化反应构建。在非选择性糖基化事件中形成的三糖的差向异构体混合物，在全局脱保护后，可以使用高效阴离子交换色谱（HPEAC）轻松分离。