methyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl-β-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-1-α-L-rhamnopyranoside | 1380218-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl-β-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-1-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: methyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3-O-isopropylidene-1-α-L-rhamnopyranoside；(3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 1380218-16-5
• 化学式: C₃₇H₄₅N₃O₉
• 分子量: 675.779
• InChiKey: OKBOTEAUNJHKDG-ZJLRKQTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖1,3,4,6-四乙酸酯 在 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 丙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl-β-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-1-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮基-2-脱氧硫糖苷在β-糖苷形成和寡糖合成中的应用

  摘要：

  大多数天然 2-乙酰氨基-2-脱氧糖苷以 1,2-反式-β-糖苷构型存在。本研究调查了 2-叠氮基-2-脱氧硫糖苷在低浓度糖基化条件下用于 1,2-反式-β-糖苷键形成的用途。2-叠氮基-2-脱氧硫糖基底物在一锅寡糖合成中的进一步应用在受保护的β-(16)-N-乙酰氨基葡萄糖三聚体、核心6-丝氨酸偶联物和F1-α丝氨酸偶联物的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200173

文献信息

• Tuning Reactivity of Glycosyl Imidinium Intermediate for 2-Azido-2-deoxyglycosyl Donors in α-Glycosidic Bond Formation
  作者：Arun B. Ingle、Chin-Sheng Chao、Wei-Cheng Hung、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1021/ol402519c

  日期：2013.10.18

  The chemical properties of nucleophile additives were investigated in a modulated glycosylation context. N-Formylmorpholine (NFM) was found to be an effective modulator for glycosylation with less reactive 2-azido-2-deoxythioglucosyl and thiogalactosyl donors.

  亲核添加剂的化学性质在调制的糖基化环境下进行了研究。发现N-甲酰基吗啉（NFM）是具有较低反应性的2-叠氮基-2-脱氧硫代葡糖基和硫代半乳糖基供体的糖基化的有效调节剂。
• Application of 2-Azido-2-deoxythioglycosides for β-Glycoside Formation and Oligosaccharide Synthesis
  作者：Kwok-Kong Tony Mong、Yu-Fang Yen、Wei-Cheng Hung、Yen-Hsun Lai、Jiun-Han Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201200173

  日期：2012.5

  configuration. This study investigated the use of 2-azido-2-deoxythioglycosides for 1,2-trans-β-glycosidic bond formation under low-concentration glycosylation conditions. Further application of the 2-azido-2-deoxythioglycosyl substrates for one-pot oligosaccharide synthesis was demonstrated in the synthesis of protected β-(16)-N-acetylglucosamine trimer, core-6–serine conjugate, and F1–α serine conjugate.

  大多数天然 2-乙酰氨基-2-脱氧糖苷以 1,2-反式-β-糖苷构型存在。本研究调查了 2-叠氮基-2-脱氧硫糖苷在低浓度糖基化条件下用于 1,2-反式-β-糖苷键形成的用途。2-叠氮基-2-脱氧硫糖基底物在一锅寡糖合成中的进一步应用在受保护的β-(16)-N-乙酰氨基葡萄糖三聚体、核心6-丝氨酸偶联物和F1-α丝氨酸偶联物的合成中得到了证明。