p-tolyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl-β-(1->6)-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside | 1380218-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl-β-(1->6)-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-2-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1380218-20-1
• 化学式: C₅₄H₅₆N₆O₈S
• 分子量: 949.14
• InChiKey: VDFGOVKZICDTRL-DELBHBGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chlorohexyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-1-α-D-glucopyranoside 、 p-tolyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl-β-(1->6)-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 丙腈 为溶剂， 以260 mg的产率得到6-chlorohexyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl-β-(1->6)-2-azido-3,4-O-di-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl-β-(1->6)-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮基-2-脱氧硫糖苷在β-糖苷形成和寡糖合成中的应用

  摘要：

  大多数天然 2-乙酰氨基-2-脱氧糖苷以 1,2-反式-β-糖苷构型存在。本研究调查了 2-叠氮基-2-脱氧硫糖苷在低浓度糖基化条件下用于 1,2-反式-β-糖苷键形成的用途。2-叠氮基-2-脱氧硫糖基底物在一锅寡糖合成中的进一步应用在受保护的β-(16)-N-乙酰氨基葡萄糖三聚体、核心6-丝氨酸偶联物和F1-α丝氨酸偶联物的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200173
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖1,3,4,6-四乙酸酯 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 丙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 p-tolyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl-β-(1->6)-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮基-2-脱氧硫糖苷在β-糖苷形成和寡糖合成中的应用

  摘要：

  大多数天然 2-乙酰氨基-2-脱氧糖苷以 1,2-反式-β-糖苷构型存在。本研究调查了 2-叠氮基-2-脱氧硫糖苷在低浓度糖基化条件下用于 1,2-反式-β-糖苷键形成的用途。2-叠氮基-2-脱氧硫糖基底物在一锅寡糖合成中的进一步应用在受保护的β-(16)-N-乙酰氨基葡萄糖三聚体、核心6-丝氨酸偶联物和F1-α丝氨酸偶联物的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200173