3Β-乙酰氧基孕甾-9(11),16-二烯-20-酮 | 21650-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3Β-乙酰氧基孕甾-9(11),16-二烯-20-酮
• 英文名称: 20-oxo-5α-pregna-9(11),16-dien-3β-yl acetate
• 英文别名: 3β-acetoxy-5α-pregn-9(11),16-dien-20-one；3β-acetoxy-5α-pregna-9(11),16-dien-20-one；3β-Acetoxy-5α-pregna-9(11),16-dien-20-on；3beta-Hydroxy-5alpha-pregna-9(11),16-dien-20-one 3-acetate；[(3S,5S,8S,10S,13S,14S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 21650-83-9
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃
• 分子量: 356.505
• InChiKey: GBSGMSKNTLPLQF-FJLDFKITSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  468.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

化学性质：结晶。

用途：地塞米松醋酸酯的中间体。

生产方法：可用海可吉宁经(3-位羟基)乙酰化、消除[9（11）-位脱氢]、(12-位酮基)还原，生成惕告吉宁。随后进行氧华、水解、消除和乙酰化，最终得到3β-羟基孕甾-9（11），16-二烯-20-酮-3-醋酸酯[即9（11）,16-双烯醇酮醋酸酯]。接着通过(16-位双键甲基亚硝基脲)加成并消除制得目标产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3Β-乙酰氧基孕甾-9(11),16-二烯-20-酮 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 meta-iodoxybenzoic acid 、 二苯基二硒醚 、 氢氟酸 、 双氧水 、 碘 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 原甲酸三乙酯 、 calcium chloride 、 calcium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 倍他米松
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Betamethasone From the Waste of Thai Agave Sisalana

  摘要：

  Synthesis of betamethasone from waste of Thai A. sisalana is described.

  DOI：

  10.1080/00397910500464855
• 作为产物：
  描述：

  龙舌兰皂苷乙酯 在 吡啶 、 meta-iodoxybenzoic acid 、 二苯基二硒醚 、 ammonium chloride 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3Β-乙酰氧基孕甾-9(11),16-二烯-20-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Betamethasone From the Waste of Thai Agave Sisalana

  摘要：

  Synthesis of betamethasone from waste of Thai A. sisalana is described.

  DOI：

  10.1080/00397910500464855

文献信息

• Alkylated steroids. Part 4. An unusual Favorskii rearrangement
  作者：Robert T. Logan、Robert G. Roy、Gilbert F. Woods

  DOI：10.1039/p19810002631

  日期：——

  Favorskii rearrangement of the mixed 17ξ-bromo-16α-methyl-20-oxo-5α-pregn-9(11)-en-3β-yl acetates (5) and (6)(9 : 1) gives methyl 3β-hydroxy-16α,17α-dimethyl-5α-androst-9(11)-ene-17-carboxylate (7) and methyl 3β-hydroxy-16α-methyl-5α-pregn-9(11)-en-21-oate (9) as the major components. Only a small amount of the isomeric 16α,17β-dimethyl-17-carboxylate (8) is formed. The structures of the esters (7)

  混合的17ξ-bromo-16α-甲基-20-氧代-5α-pregn-9（11）-en-3β-乙酸乙烯酯（5）和（6）（9：1）的Favorskii重排得到甲基3β-羟基- 16α，17α-二甲基-5α-androst-9（11）-ene-17-羧酸盐（7）和3β-羟基-16α-甲基-5α-pregn-9（11）-en-21-酸盐（9）作为主要组成部分。仅形成少量的异构体16α，17β-二甲基-17-羧酸盐（8）。通过合成证实了酯（7）和（9）的结构，并且对（9）的意外形成进行了解释。
• Steroidal Sapogenins. XI. Experiments in the Hecogenin Series (Part 2)
  作者：Carl Djerassi、H. Martinez、G. Rosenkranz

  DOI：10.1021/jo50002a015

  日期：1951.8
• Synthesis of cytotoxic novel 9,11-secosterol analogs: Structure/activity studies
  作者：Boonsong Kongkathip、Anuch Hasakunpaisarn、Suthinee Boonananwong、Ngampong Kongkathip

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.05.003

  日期：2010.12

  In an effort to determine the pharmaceutical utility and the structural requirements for activity against tumor cell lines, 30 novel 9,11-secosterol analogues with different side chains and degrees of oxidation at C-9 were synthesized starting from hecogenin. Evaluation of the synthesized compounds for cytotoxicity against KB, HeLa and MCF-7 cell lines revealed that some important structural features are required for activity. The presence of a cholesterol-type side chain, which appears to play a major role in determining the biological activity, the existence of a ketone functional at C-9 is also crucial for anticancer activity whereas hydroxyl/ketone function at C-22 on the side chain did not increase cytotoxicity. (C) 2010 Elsevier Inc. All rights reserved.
• 927. By-ways of synthesis of cortisone from hecogenin. Part II. A route to 11-oxygenated compounds through 3β : 20β-diacetoxy-11-bromoallopregnan-12-one
  作者：R. K. Callow、V. H. T. James

  DOI：10.1039/jr9560004744

  日期：——
• The Synthesis of Certain 17α-Alkyl Corticoids
  作者：Robert E. Schaub、Martin J. Weiss

  DOI：10.1021/jm00317a007

  日期：1967.9