3b,5-二羟基-6b,7b:15b,16b-二亚甲基-5b-雄甾烷-17-酮 | 82543-16-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3b,5-二羟基-6b,7b:15b,16b-二亚甲基-5b-雄甾烷-17-酮
• 中文别名: 3Β,5-二羟基-6Β,7Β:15Β,16Β-二亚甲基-5Β-雄甾烷-17-酮；屈螺酮中间体Q5
• 英文名称: (2S,4aR,4bS,6aS,7aS,8aS,8bS,8cR,8dR,9aR,9bR)-2,9b-dihydroxy-4a,6a-dimethyloctadecahydro-7H-cyclopropa[4,5]cyclopenta[1,2-a]cyclopropa[l]phenanthren-7-one
• 英文别名: 3β,5β-dihydroxy-6β,7β,15β,16β-dimethylene-pregesterone-17-one；3β,5-dihydroxy-6β,7β:15β,16β-dimethylene-17β-androst-17-one；3β,5-dihydroxy-6β,7β;15β,16β-dimethylene-5β-androst-17-one；3β,5β-dihydroxy-6β,7β;15β,16β-dimethyleneandrostan-17-one；6β,7β;15β,16β-dimethylene-3β,5β-dihydroxy-androstan-17-one；3β,5-dihydroxy-6β,7β,15β,16β-dimethylen-5β-androst-17-one；3b,5-Dihydroxy-6b,7b:15b,16b-dimethylene-5b-androstan-17-one；(1R,2R,4R,5R,7S,10R,11S,14S,16S,18S,19S)-5,7-dihydroxy-10,14-dimethylhexacyclo[9.8.0.02,4.05,10.014,19.016,18]nonadecan-15-one
• CAS: 82543-16-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: GWUFXQIQXPASJU-VJWUOOCFSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207°C
• 沸点：
  478.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3b,5-二羟基-6b,7b:15b,16b-二亚甲基-5b-雄甾烷-17-酮 在 1-hydroxy-1,2-dihydro-3H-1λ3-benziodol-3-one 1-oxide 、 硫酸 、 水 、 lithium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 屈螺酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF DROSPIRENONE AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE LA DROSPIRÉNONE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  该发明涉及一种从式（2）中R为在权利要求中定义的羟基保护基的化合物出发，通过一系列氧化、去保护、内酯化和脱水步骤制备Drospirenone的高产率和纯度的方法，其中氧化和内酯化步骤是使用1,3,5-三氯-1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)-三酮（三氯异氰尿酸，TCCA）或1,3-二氯-1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)-三酮（二氯异氰尿酸，DCCA）或其碱金属盐如二水合物的钠盐（DCCA钠盐）或1-羟基-1,2-苯碘氧1-3(1H)-酮1-氧化物（IBX）来进行的。还公开了用于合成Drospirenone的新合成中间体。

  公开号：

  WO2012016860A1
• 作为产物：
  描述：

  (3b,5b,15a,16a)-15,16-二氢-3,5-二羟基-3’H-环丙并[15,16]雄甾-6,15-二烯-17-酮 生成 3b,5-二羟基-6b,7b:15b,16b-二亚甲基-5b-雄甾烷-17-酮
  参考文献：
  名称：

  PETZOLDT, K.;WIECHERT, R.;LAURENT, H.;NICKISCH, K.;BITTLER, D.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种屈螺酮的合成方法
  申请人：江西百思康瑞药业有限公司

  公开号：CN113387993A

  公开（公告）日：2021-09-14

  本发明提供了一种屈螺酮的合成方法，属于有机合成领域。本申请以具有式II所示结构的化合物为起始原料，其结构上17位的羰基与有机锂试剂发生亲核加成反应，羰基转化为羟基，并引入丙基甲醚，再发生水解反应，得到具有式III所示结构的化合物，然后在贵金属催化剂和过硫酸盐的作用下，3位的羟基被氧化转化为羰基，同时17α位的丙基上的羟基被氧化成醛基，随后发生羟醛缩合形成五元羧酸内酯环，得到具有式Ⅳ所示结构的化合物，发生消去反应，得到具有式I所示结构的化合物屈螺酮，本发明提供的合成方法，大部分原料均较廉价，省略高压催化氢化以及使用有毒铬试剂的同时，在温和的反应条件下制备得到了产率可达77％、纯度为99.6％的屈螺酮。
• METHODS FOR THE PREPARATION OF DROSPIRENONE
  申请人：Nickisch Klaus

  公开号：US20100261896A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Described herein are methods of making drospirenone. Also described are intermediate compounds that may be used to synthesis drospirenone.

  本文件描述了制备屈螺酮的方法。还描述了可用于合成屈螺酮的中间化合物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 17-(3-HYDROXYPROPYL)-17-HYDROXYSTEROIDS
  申请人：HAESELHOFF Claus-Christian

  公开号：US20090012286A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to a process for the preparation of 17α-(3-hydroxypropyl)-17β-hydroxysteroids of the formula I starting from 17-ketosteroids of the formula III via the intermediates of the formula V wherein the radicals R 3 , R 5 , R 6 , R 7 , R 10 , R 13 , R 15 , R 16 , R 40 , R 41 and R 42 have the meaning indicated in the description.

  本发明涉及一种从式III的17-酮类固醇出发，经过式V的中间体，制备式I的17α-(3-羟丙基)-17β-羟基类固醇的方法，其中基团R3、R5、R6、R7、R10、R13、R15、R16、R40、R41和R42具有描述中所示的含义。
• Photoinduced Remote Functionalisations by Iminyl Radical Promoted C−C and C−H Bond Cleavage Cascades
  作者：Elizabeth M. Dauncey、Sara P. Morcillo、James J. Douglas、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.201710790

  日期：2018.1.15

  A photoinduced cascade strategy leading to a variety of differentially functionalised nitriles and ketones has been developed. These reactions rely on the oxidative generation of iminyl radicals from simple oximes. Radical transposition by C(sp3 )-(sp3 ) and C(sp3 )-H bond cleavage gives access to distal carbon radicals that undergo SH 2 functionalisations. These mild, visible-light-mediated procedures

  已经开发出一种光诱导级联策略，可产生多种不同功能化的腈和酮。这些反应依赖于简单肟氧化生成亚氨基自由基。通过 C(sp3 )-(sp3 ) 和 C(sp3 )-H 键断裂进行的自由基转座可接触到进行 SH 2 官能化的远端碳自由基。这些温和的可见光介导的程序可用于远程氟化、氯化和叠氮化，并应用于生物活性和结构复杂分子的修饰。
• 一种屈螺酮及其中间体的制备方法
  申请人：武汉九珑人福药业有限责任公司

  公开号：CN110407905B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明公开了一种屈螺酮及其中间体的制备方法。本发明的制备方法包括下述步骤：在溶剂中，将化合物3与双氧水进行如下所示的氧化反应，得到化合物4即可。本发明的制备方法不使用重金属试剂，降低了制备过程的毒性，使用的试剂均为常规试剂，成本低，有利于工业化大生产。