5,6β-epoxy-7β-hydroxy-15β,16β-methylene-3β-pivaloyloxy-5β-androstan-17-one | 82544-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5,6β-epoxy-7β-hydroxy-15β,16β-methylene-3β-pivaloyloxy-5β-androstan-17-one
• 英文别名: 5,6β-epoxy-7β-hydroxy-15β,16β-methylen-3β-pivaloyloxy-5β-androstan-17-one；5,6beta-Epoxy-7beta-hydroxy-15beta,16beta-methylen-3beta-pivaloyloxy-5beta-androstan-17-one；[(1S,2R,5S,7S,9R,10R,11R,12S,13S,15S,17S)-10-hydroxy-2,17-dimethyl-16-oxo-8-oxahexacyclo[9.8.0.02,7.07,9.012,17.013,15]nonadecan-5-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 82544-13-6
• 化学式: C₂₅H₃₆O₅
• 分子量: 416.558
• InChiKey: WLKSETNDPGMVPB-LDXXCXQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6β-epoxy-7β-hydroxy-15β,16β-methylene-3β-pivaloyloxy-5β-androstan-17-one 在 Lindlar's catalyst 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 potassium ethoxide 、 sodium perchlorate 、 氢气 、 铜 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 屈螺酮
  参考文献：
  名称：

  Bittler, Dieter; Hofmeister, Helmut; Laurent, Henry, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 9, p. 718 - 719

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydorxy-15β,16β-methylene androst-5-ene-17-one 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 Botryodiplodia malorum 、 VO(C₅H₇O₂)2 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 5,6β-epoxy-7β-hydroxy-15β,16β-methylene-3β-pivaloyloxy-5β-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Bittler, Dieter; Hofmeister, Helmut; Laurent, Henry, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 9, p. 718 - 719

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for preparing 3.beta.,7.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroids
  申请人：Schering, Aktiengesellschaft

  公开号：US04416985A1

  公开（公告）日：1983-11-22

  A process for preparing a 3.beta.,7.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 steroid of the formula ##STR1## wherein Q is ##STR2## and R.sub.1 is hydrogen, trimethylacetyl, tert-butyldimethylsilyl, dimethyl-2-(3-methylbutyl)silyl or tribenzylsilyl, comprises fermenting a 3.beta.-hydroxy-.DELTA..sup.5 -steroid of the formula ##STR3## wherein Q is as defined above, and R.sub.2 is hydrogen or alkanoyl of 2-6 carbon atoms, with a culture of Botryodiplodia malorum to obtain the corresponding 3.beta.,7.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroid; and, optionally, reacting the resultant product with trimethylacetic anhydride, tert-butyldimethylsilyl chloride, dimethyl-2-(3-methylbutyl)silyl chloride, or tribenzylsilyl chloride.

  一种制备3β,7β-二羟基-Δ^5类固醇的方法，其化学式为##STR1##其中Q为##STR2##，R.sub.1为氢、三甲基乙酰、叔丁基二甲基硅基、二甲基-2-(3-甲基丁基)硅基或三苯基硅基，包括发酵化学式为##STR3##其中Q如上所定义，R.sub.2为氢或2-6碳原子的烷酰的3β-羟基-Δ^5-类固醇，并使用Botryodiplodia malorum菌株培养以获得相应的3β,7β-二羟基-Δ^5-类固醇；可选地，将所得产物与三甲基乙酸酐、叔丁基二甲基硅氯化物、二甲基-2-(3-甲基丁基)硅氯化物或三苯基硅氯化物反应。
• Process for the preparation of drospirenone
  申请人：Costantino Francesca

  公开号：US20050192450A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  A process is described for preparing drospirenone, a synthetic steroid with progestogenic, antimineralocorticoid and antiandrogenic activity, useful for the preparation of pharmaceutical compositions with contraceptive action, starting from 5,6β-epoxy-7β-hydroxy-15β,16β-methylene-3β-pivaloyloxy-5β-androstan-17-one.

  该过程描述了制备Drospirenone的方法，Drospirenone是一种具有孕激素、抗矿皮质激素和抗雄激素活性的合成类固醇，可用于制备具有避孕作用的药物组合物，起始物为5,6β-环氧-7β-羟基-15β,16β-亚甲基-3β-匹伐酸酯氧基-5β-雄烷-17-酮。
• 3.beta.,7.beta.,15.alpha.-Trihydroxy-5-androsten-17-one, its
  申请人：Schering, Aktiengesellschaft

  公开号：US04435327A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  A process for the preparation of 3.beta.,7.beta.,15.alpha.-trihydroxy-5-androsten-17-one and the 3,15-dipivalate thereof comprises epimerizing 3.beta.,7.alpha.,15.alpha.-trihydroxy-5-androsten-17-one in the presence of a ketone with or without a solvent, with dilute mineral acid and subsequent treatment with an organic base, and optionally subsequently esterifying the 3.beta.- and 15.alpha.-positions of the resultant 3.beta.,7.beta.,15.alpha.-triol with a reactive derivative of pivalic acid.

  一种制备3β，7β，15α-三羟基-5-雄烯-17-酮及其3,15-二异丙酸酯的方法，包括在酮的存在下或不使用溶剂的情况下，在稀酸的存在下使3β，7α，15α-三羟基-5-雄烯-17-酮发生外消旋反应，并在有机碱的作用下进行后处理，然后可以选择性地用季戊酸的反应性衍生物酯化所得的3β和15α位置上的3β，7β，15α-三醇。
• Process for preparing 3.beta.7.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroids
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04614616A1

  公开（公告）日：1986-09-30

  A process for preparing a 3.beta.,7.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroid of the formula ##STR1## wherein Q is ##STR2## and R.sub.1 is hydrogen, trimethylacetyl, tert-butyldimethylsilyl, dimethyl-2-(3-methylbutyl)silyl or tribenzylsilyl, comprises fermenting a 3.beta.-hydroxy-.DELTA..sup.5 -steroid of the formula ##STR3## wherein Q is as defined above, and R.sub.2 is hydrogen or alkanoyl of 2-6 carbon atoms, with a culture of Botryodiplodia malorum to obtain the corresponding 3.beta.,7.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroid; and, optionally, reacting the resultant product with trimethylacetic anhydride, tert-butyldimethylsilyl chloride, dimethyl-2-(3-methylbutyl)silyl chloride, or tribenzylsilyl chloride.

  制备一种式子为##STR1##的3.beta.,7.beta.-二羟基-.DELTA..sup.5 -类固醇的过程，其中Q为##STR2##，R.sub.1为氢、三甲基乙酰、叔丁基二甲基硅烷基、二甲基-2-(3-甲基丁基)硅烷基或三苯基硅烷基，包括将式子为##STR3##的3.beta.-羟基-.DELTA..sup.5 -类固醇与Botryodiplodia malorum菌株培养物发酵以获得相应的3.beta.,7.beta.-二羟基-.DELTA..sup.5 -类固醇；并且，可选择性地将所得产物与三甲基乙酸酐、叔丁基二甲基硅氯化物、二甲基-2-(3-甲基丁基)硅氯化物或三苯基硅氯化物反应。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF DROSPIRENONE
  申请人：Andriolo Erika

  公开号：US20100222571A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A process for the preparation of Drospirenone (I) according to the scheme (A) wherein the substituent R is defined in the description. The process improves the product yield and purity by reducing the formation of undesired side-products and is particularly convenient for industrial-scale manufacturing.

  一种制备Drospirenone（I）的方法，根据方案（A）其中取代基R在说明中定义。该过程通过减少不需要的副产物的形成，提高了产品的收率和纯度，特别适用于工业规模的制造。