5-hydroxy-15β,16β-methylene-3β-pivaloyloxy-5β-androst-6-en-17-one | 82543-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-15β,16β-methylene-3β-pivaloyloxy-5β-androst-6-en-17-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-15 beta,16 beta-methylene-3 beta-pivaloyloxy-5 beta-androst-6-en-17-one；[(1R,2S,3S,5S,7S,10S,11R,14S,16R)-16-hydroxy-7,11-dimethyl-6-oxo-14-pentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadec-17-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 82543-14-4
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.558
• InChiKey: FFDPCMQAAUBAQI-BDIDVDKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-15β,16β-methylene-3β-pivaloyloxy-5β-androst-6-en-17-one 在 Lindlar's catalyst 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 potassium ethoxide 、 sodium perchlorate 、 氢气 、 铜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 35.5h， 生成 屈螺酮
  参考文献：
  名称：

  Bittler, Dieter; Hofmeister, Helmut; Laurent, Henry, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 9, p. 718 - 719

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7α-chloro-5,6β-epoxy-15β,16β-methylene-3β-pivaloyloxy-5β-androstane-17-one 在 锌 锌 、 二氯甲烷 、 水 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 乙酸乙酯 作用下， 以 溶剂黄146 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以By trituration of the thus-obtained solid with ethyl acetate, 134.7 g of 5-hydroxy-15β,16β-methylene-3β-pivaloyloxy-5β-androst-6-en-17-one is produced的产率得到5-hydroxy-15β,16β-methylene-3β-pivaloyloxy-5β-androst-6-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 3.beta.,7.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroids

  摘要：

  一种制备式为##STR1##的3.beta.，7.beta.-二羟基-.DELTA..sup.5类固醇的方法，其中Q为##STR2##，R.sub.1为氢、三甲基乙酰、叔丁基二甲基硅基、二甲基-2-(3-甲基丁基)硅基或三苯基硅基，包括将式为##STR3##的3.beta.-羟基-.DELTA..sup.5-类固醇与Botryodiplodia malorum菌株的培养物发酵以获得相应的3.beta.，7.beta.-二羟基-.DELTA..sup.5-类固醇；并且，可选择性地将所得产物与三甲基乙酸酐、叔丁基二甲基硅基氯化物、二甲基-2-(3-甲基丁基)硅基氯化物或三苯基硅基氯化物反应。

  公开号：

  US04416985A1

文献信息

• Process for the preparation of drospirenone
  申请人：Costantino Francesca

  公开号：US20050192450A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  A process is described for preparing drospirenone, a synthetic steroid with progestogenic, antimineralocorticoid and antiandrogenic activity, useful for the preparation of pharmaceutical compositions with contraceptive action, starting from 5,6β-epoxy-7β-hydroxy-15β,16β-methylene-3β-pivaloyloxy-5β-androstan-17-one.

  该过程描述了制备Drospirenone的方法，Drospirenone是一种具有孕激素、抗矿皮质激素和抗雄激素活性的合成类固醇，可用于制备具有避孕作用的药物组合物，起始物为5,6β-环氧-7β-羟基-15β,16β-亚甲基-3β-匹伐酸酯氧基-5β-雄烷-17-酮。
• 3.beta.,7.beta.,15.alpha.-Trihydroxy-5-androsten-17-one, its
  申请人：Schering, Aktiengesellschaft

  公开号：US04435327A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  A process for the preparation of 3.beta.,7.beta.,15.alpha.-trihydroxy-5-androsten-17-one and the 3,15-dipivalate thereof comprises epimerizing 3.beta.,7.alpha.,15.alpha.-trihydroxy-5-androsten-17-one in the presence of a ketone with or without a solvent, with dilute mineral acid and subsequent treatment with an organic base, and optionally subsequently esterifying the 3.beta.- and 15.alpha.-positions of the resultant 3.beta.,7.beta.,15.alpha.-triol with a reactive derivative of pivalic acid.

  一种制备3β，7β，15α-三羟基-5-雄烯-17-酮及其3,15-二异丙酸酯的方法，包括在酮的存在下或不使用溶剂的情况下，在稀酸的存在下使3β，7α，15α-三羟基-5-雄烯-17-酮发生外消旋反应，并在有机碱的作用下进行后处理，然后可以选择性地用季戊酸的反应性衍生物酯化所得的3β和15α位置上的3β，7β，15α-三醇。
• Process for preparing 3.beta.7.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroids
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04614616A1

  公开（公告）日：1986-09-30

  A process for preparing a 3.beta.,7.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroid of the formula ##STR1## wherein Q is ##STR2## and R.sub.1 is hydrogen, trimethylacetyl, tert-butyldimethylsilyl, dimethyl-2-(3-methylbutyl)silyl or tribenzylsilyl, comprises fermenting a 3.beta.-hydroxy-.DELTA..sup.5 -steroid of the formula ##STR3## wherein Q is as defined above, and R.sub.2 is hydrogen or alkanoyl of 2-6 carbon atoms, with a culture of Botryodiplodia malorum to obtain the corresponding 3.beta.,7.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroid; and, optionally, reacting the resultant product with trimethylacetic anhydride, tert-butyldimethylsilyl chloride, dimethyl-2-(3-methylbutyl)silyl chloride, or tribenzylsilyl chloride.

  制备一种式子为##STR1##的3.beta.,7.beta.-二羟基-.DELTA..sup.5 -类固醇的过程，其中Q为##STR2##，R.sub.1为氢、三甲基乙酰、叔丁基二甲基硅烷基、二甲基-2-(3-甲基丁基)硅烷基或三苯基硅烷基，包括将式子为##STR3##的3.beta.-羟基-.DELTA..sup.5 -类固醇与Botryodiplodia malorum菌株培养物发酵以获得相应的3.beta.,7.beta.-二羟基-.DELTA..sup.5 -类固醇；并且，可选择性地将所得产物与三甲基乙酸酐、叔丁基二甲基硅氯化物、二甲基-2-(3-甲基丁基)硅氯化物或三苯基硅氯化物反应。
• Industrial Process for the Preparation of 17-Hydroxy-6Beta, 7Beta; 15Beta, 16Beta-Bismethylene-3-Oxo-17Alpha-Pregn-4-Ene-21-Carboxylic Acid Y-Lactone and Key Intermediates for this Process
  申请人：Soros Bela

  公开号：US20080200668A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The invention relates to an industrial process for the preparation of 17-hydroxy-6β,7β;15β,16β-bismethylene-3-oxo-17α-pregn-4-ene-21-carboxylic acid γ-lactone of formula (I), and to the key-intermediates for this process.

  本发明涉及一种工业制备17-羟基-6β,7β；15β,16β-双亚甲基-3-酮-17α-孕-4-烯-21-羧酸γ-内酯（式（I））的过程，以及该过程的关键中间体。
• Process for the Preparation of 17-Hydroxy-6Beta, 7Beta; 15Beta, 16Beta-Bismethylene- 17Alpha-Pregn-4-Ene-3-One-21-Carboxylic Acid Y-Lactone and Key Intermediates for this Process
  申请人：Galik Gyorgy

  公开号：US20080194812A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The invention relates to a process for the preparation of 17-hydroxy-6β,7β;15β,16β-bismethylene-17α-pregn-4-ene-3-one-21-carboxylic acid γ-lactone of formula (I) as well as to key-intermediates for this process.

  本发明涉及一种制备式(I)的17-羟基-6β,7β；15β,16β-双亚甲基-17α-孕-4-烯-3-酮-21-羧酸γ-内酯的方法，以及用于该方法的关键中间体。