(3b,5b,15a,16a)-15,16-二氢-3,5-二羟基-3’H-环丙并[15,16]雄甾-6,15-二烯-17-酮 | 82543-15-5

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3b,5b,15a,16a)-15,16-二氢-3,5-二羟基-3’H-环丙并[15,16]雄甾-6,15-二烯-17-酮
• 中文别名: (3Β,5Β,15Α,16Α)-15,16-二氢-3,5-二羟基-3'H-环丙并[15,16]雄甾-6,15-二烯-17-酮；(3b,5b,15a,16a)-15,16-二氢-3,5-二羟基-3'H-环丙并(15,16)雄甾-6,15-二烯-17-酮；(3b,5b,15a,16a)-15,16-二氢-3,5-二羟基-3'H-环丙并[15,16]雄甾-6,15-二烯-17-酮
• 英文名称: 3β,5-dihydroxy-15β,16β-methylene-5β-androst-6-en-17-one
• 英文别名: 3β,5-dihydroxy-15β,16β-methylen-5β-androst-6-en-17-one；3 beta,5 beta-Dihydroxy-15 beta,16 beta-methylene-5 beta-androst-6-en-17-one；(1R,2S,3S,5S,7S,10S,11R,14S,16R)-14,16-dihydroxy-7,11-dimethylpentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadec-17-en-6-one
• CAS: 82543-15-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: IYCDFUCBUZDDIU-MBYPHNFESA-N

物化性质

• 熔点：
  199-203°C (dec.)
• 沸点：
  467.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.03 at 25℃ and pH7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2~8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3b,5b,15a,16a)-15,16-二氢-3,5-二羟基-3’H-环丙并[15,16]雄甾-6,15-二烯-17-酮 在 Lindlar's catalyst 重铬酸吡啶 、 potassium ethoxide 、 氢气 、 铜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 屈螺酮
  参考文献：
  名称：

  Bittler, Dieter; Hofmeister, Helmut; Laurent, Henry, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 9, p. 718 - 719

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-15β,16β-methylene-3β-pivaloyloxy-5β-androst-6-en-17-one 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium perchlorate 、 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3b,5b,15a,16a)-15,16-二氢-3,5-二羟基-3’H-环丙并[15,16]雄甾-6,15-二烯-17-酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of drospirenone

  摘要：

  该过程描述了制备Drospirenone的方法，Drospirenone是一种具有孕激素、抗矿皮质激素和抗雄激素活性的合成类固醇，可用于制备具有避孕作用的药物组合物，起始物为5,6β-环氧-7β-羟基-15β,16β-亚甲基-3β-匹伐酸酯氧基-5β-雄烷-17-酮。

  公开号：

  US20050192450A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 17-(3-HYDROXYPROPYL)-17-HYDROXYSTEROIDS
  申请人：HAESELHOFF Claus-Christian

  公开号：US20090012286A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to a process for the preparation of 17α-(3-hydroxypropyl)-17β-hydroxysteroids of the formula I starting from 17-ketosteroids of the formula III via the intermediates of the formula V wherein the radicals R 3 , R 5 , R 6 , R 7 , R 10 , R 13 , R 15 , R 16 , R 40 , R 41 and R 42 have the meaning indicated in the description.

  本发明涉及一种从式III的17-酮类固醇出发，经过式V的中间体，制备式I的17α-(3-羟丙基)-17β-羟基类固醇的方法，其中基团R3、R5、R6、R7、R10、R13、R15、R16、R40、R41和R42具有描述中所示的含义。
• Process for preparing 3.beta.,7.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroids
  申请人：Schering, Aktiengesellschaft

  公开号：US04416985A1

  公开（公告）日：1983-11-22

  A process for preparing a 3.beta.,7.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 steroid of the formula ##STR1## wherein Q is ##STR2## and R.sub.1 is hydrogen, trimethylacetyl, tert-butyldimethylsilyl, dimethyl-2-(3-methylbutyl)silyl or tribenzylsilyl, comprises fermenting a 3.beta.-hydroxy-.DELTA..sup.5 -steroid of the formula ##STR3## wherein Q is as defined above, and R.sub.2 is hydrogen or alkanoyl of 2-6 carbon atoms, with a culture of Botryodiplodia malorum to obtain the corresponding 3.beta.,7.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroid; and, optionally, reacting the resultant product with trimethylacetic anhydride, tert-butyldimethylsilyl chloride, dimethyl-2-(3-methylbutyl)silyl chloride, or tribenzylsilyl chloride.

  一种制备3β,7β-二羟基-Δ^5类固醇的方法，其化学式为##STR1##其中Q为##STR2##，R.sub.1为氢、三甲基乙酰、叔丁基二甲基硅基、二甲基-2-(3-甲基丁基)硅基或三苯基硅基，包括发酵化学式为##STR3##其中Q如上所定义，R.sub.2为氢或2-6碳原子的烷酰的3β-羟基-Δ^5-类固醇，并使用Botryodiplodia malorum菌株培养以获得相应的3β,7β-二羟基-Δ^5-类固醇；可选地，将所得产物与三甲基乙酸酐、叔丁基二甲基硅氯化物、二甲基-2-(3-甲基丁基)硅氯化物或三苯基硅氯化物反应。
• 3.beta.,7.beta.,15.alpha.-Trihydroxy-5-androsten-17-one, its
  申请人：Schering, Aktiengesellschaft

  公开号：US04435327A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  A process for the preparation of 3.beta.,7.beta.,15.alpha.-trihydroxy-5-androsten-17-one and the 3,15-dipivalate thereof comprises epimerizing 3.beta.,7.alpha.,15.alpha.-trihydroxy-5-androsten-17-one in the presence of a ketone with or without a solvent, with dilute mineral acid and subsequent treatment with an organic base, and optionally subsequently esterifying the 3.beta.- and 15.alpha.-positions of the resultant 3.beta.,7.beta.,15.alpha.-triol with a reactive derivative of pivalic acid.

  一种制备3β，7β，15α-三羟基-5-雄烯-17-酮及其3,15-二异丙酸酯的方法，包括在酮的存在下或不使用溶剂的情况下，在稀酸的存在下使3β，7α，15α-三羟基-5-雄烯-17-酮发生外消旋反应，并在有机碱的作用下进行后处理，然后可以选择性地用季戊酸的反应性衍生物酯化所得的3β和15α位置上的3β，7β，15α-三醇。
• 5.beta.-Hydroxy-.DELTA..sup.6 -steroids and process for the preparation
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04472310A1

  公开（公告）日：1984-09-18

  The disclosure concerns 5.beta.-hydroxy-.DELTA..sup.6 -steroids of the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, acyl, lower alkyl, or the tetrahydropyranyl residue and R.sup.2, R.sup.3 individually are respectively hydrogen or jointly are methylene and X stands for oxygen, the groupings ##STR2## (wherein R.sup.4 means hydrogen or acyl) and ##STR3## (wherein R.sup.5 means hydrogen or lower alkyl) and a process for the preparation thereof by reacting corresponding 7.alpha.-chloro-5.beta.,6.beta.-epoxy steroids in an inert solvent with metallic zinc in a lower aliphatic carboxylic acid or dilute mineral acid at temperatures of between room temperature and 100.degree. C., preferably at 40.degree.-70.degree. C. The compounds producible by this method are intermediates for the preparation of 3-keto-.DELTA..sup.4 -6.beta.,7.beta.-methylene steroids constituting pharmacologically valuable compounds, for example aldosterone antagonists.

  该披露涉及一般式为##STR1##的5.beTA.-羟基-.DELTA..sup.6 -类固醇，其中R.sup.1为氢、酰基、低碳基或四氢吡喃基残基，R.sup.2、R.sup.3分别为氢或联合甲基烷基，X代表氧，基团##STR2##（其中R.sup.4代表氢或酰基）和##STR3##（其中R.sup.5代表氢或低碳基），以及一种制备方法，通过在惰性溶剂中以室温至100℃之间的温度，优选在40℃至70℃之间，用低级脂肪酸或稀矿酸中的金属锌反应相应的7.alpha.-氯-5.beTA.，6.beTA.-环氧类固醇制备而成。通过该方法可制备的化合物是制备具有药理学价值的3-酮-.DELTA..sup.4 -6.beTA.，7.beTA.-亚甲基类固醇的中间体，例如醛固酮拮抗剂。
• Process for preparing 3.beta.7.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroids
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04614616A1

  公开（公告）日：1986-09-30

  A process for preparing a 3.beta.,7.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroid of the formula ##STR1## wherein Q is ##STR2## and R.sub.1 is hydrogen, trimethylacetyl, tert-butyldimethylsilyl, dimethyl-2-(3-methylbutyl)silyl or tribenzylsilyl, comprises fermenting a 3.beta.-hydroxy-.DELTA..sup.5 -steroid of the formula ##STR3## wherein Q is as defined above, and R.sub.2 is hydrogen or alkanoyl of 2-6 carbon atoms, with a culture of Botryodiplodia malorum to obtain the corresponding 3.beta.,7.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroid; and, optionally, reacting the resultant product with trimethylacetic anhydride, tert-butyldimethylsilyl chloride, dimethyl-2-(3-methylbutyl)silyl chloride, or tribenzylsilyl chloride.

  制备一种式子为##STR1##的3.beTA.,7.beTA.-二羟基-.DELTA..sup.5 -类固醇的过程，其中Q为##STR2##，R.sub.1为氢、三甲基乙酰、叔丁基二甲基硅烷基、二甲基-2-(3-甲基丁基)硅烷基或三苯基硅烷基，包括将式子为##STR3##的3.beTA.-羟基-.DELTA..sup.5 -类固醇与Botryodiplodia malorum菌株培养物发酵以获得相应的3.beTA.,7.beTA.-二羟基-.DELTA..sup.5 -类固醇；并且，可选择性地将所得产物与三甲基乙酸酐、叔丁基二甲基硅氯化物、二甲基-2-(3-甲基丁基)硅氯化物或三苯基硅氯化物反应。