3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸甲酯 | 1253055-92-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸甲酯
• 中文别名: 3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基) 丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate
• 英文别名: 3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-2-butanoic acid methyl ester
• CAS: 1253055-92-3
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 247.217
• InChiKey: AWFWTEYDIPQVSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸甲酯 在 水 、 sodium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Boc-(R)-3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  SITAGLIPTIN SYNTHESIS

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备对映富集的β-氨基酸衍生物的新工艺，例如用于合成对映富集的生物活性分子如西他列汀的β-氨基酯。关键步骤涉及用苯甲酸解析外消旋体。

  公开号：

  US20120108598A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 在 三苯基膦 、 copper(l) chloride 四甲基乙二胺 、 乌洛托品 、 甲基氯化镁 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of sitagliptin intermediates

  摘要：

  该发明涉及手性化合物的制备，特别是涉及手性化合物的制备，这些化合物可以用作抗糖尿病药物的中间体，最好是西格列汀的制备。

  公开号：

  EP2508506A1
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoic acid 、 甲醇盐酸 在 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give 3-Amino-4-(2,4,5-trifluoro-phenyl)-butyric acid methyl ester (Compound of formula 2) as oil的产率得到3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS AS DPP-IV INHIBITORS AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种制备新化合物的方法，该化合物作为二肽基肽酶-IV酶的抑制剂，并由以下结构式VI所示：该化合物在治疗或预防二肽基肽酶-IV酶参与的疾病，如糖尿病和特别是2型糖尿病方面具有用处。

  公开号：

  US20130137852A1

文献信息

• [EN] SITAGLIPTIN SYNTHESIS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE LA SITAGLIPTINE
  申请人：GENERICS UK LTD

  公开号：WO2010131025A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to novel processes for the preparation of enantiomerically enriched β -amino acid derivatives such as β -amino esters useful for the synthesis of enantiomerically enriched biologically active molecules such as sitagliptin. The key step involves the resolution of the racemate with mandelic acid.

  本发明涉及一种用于制备对映富集的β-氨基酸衍生物的新工艺，例如对合成对映富集的生物活性分子如西格列汀有用的β-氨基酯。关键步骤包括用苯甲酸对消旋体进行拆分。
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF SITAGLIPTIN<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SITAGLIPTINE
  申请人：SMILAX LAB LTD

  公开号：WO2013114173A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention is directed to a process for the preparation of enantiomerically enriched β-amino acid derivatives which are important chiral building blocks and intermediates in pharmaceuticals. More specifically, the invention pertains to a novel process for practically convenient and economically producing enantiomerically enriched β-amino acid derivatives which are useful for the synthesis of amide inhibitors of dipeptidyl peptidase IV like Sitagliptin, which have been used to treat type 2 diabetes.

  本发明涉及一种制备对映富集的β-氨基酸衍生物的方法，这些衍生物是重要的手性构建块和药物中间体。更具体地，该发明涉及一种新颖的方法，用于方便实用和经济地生产对映富集的β-氨基酸衍生物，这些衍生物对于合成类似西他列汀的二肽基肽酶IV抑制剂的酰胺具有用处，这些抑制剂已被用于治疗2型糖尿病。
• [EN] PREPARATION OF SITAGLIPTIN INTERMEDIATES<br/>[FR] PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES DE SITAGLIPTINE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2012163815A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The invention relates to the preparation of chiral compounds, in particular to the preparation of chiral compounds which may be used as intermediates for the preparation of anti-diabetic agents, preferably sitagliptin.

  该发明涉及手性化合物的制备，特别是涉及制备可用作抗糖尿病药物中间体的手性化合物的制备，优选为西格列汀。
• Substrate screening of amino transaminase for the synthesis of a sitagliptin intermediate
  作者：Anwei Hou、Zixin Deng、Hongmin Ma、Tiangang Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.039

  日期：2016.8

  We reported herein a new enzymatic route to synthesize a sitagliptin intermediate using an aminotransferase. Substrate profile indicated that hydroxyethyl-3-oxo-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate, among 11 analogs, showed the best biocatalytic performance, partially due to its best solubility in the enzymatic system. The corresponding amino esters showing strong product inhibition on the reaction,

  我们在本文中报道了使用氨基转移酶合成西他列汀中间体的新的酶促途径。底物特征表明，在11种类似物中，羟乙基-3-氧代-4-（2,4,5-三氟苯基）丁酸酯显示出最佳的生物催化性能，部分是由于其在酶体系中的最佳溶解性。在反应中显示出强烈的产物抑制作用的相应氨基酯倾向于自水解，从而推动了反应的进行，这表明羟乙基酯的快速水解对生物催化性能的贡献。反应在24小时内以100 mM进行，转化率为82％。将该氨基酯产物进一步转化为西他列汀的关键中间体Boc-（R）-3-氨基-4-（2,4,5-三氟苯基）丁酸。
• PREPARATION OF SITAGLIPTIN INTERMEDIATES
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS D.D.

  公开号：US20140187558A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The invention relates to the preparation of chiral compounds, in particular to the preparation of chiral compounds which may be used as intermediates for the preparation of anti-diabetic agents, preferably sitagliptin.

  该发明涉及手性化合物的制备，特别是涉及可用作抗糖尿病药物中间体制备的手性化合物的制备，最好是西他列汀。