(R)-3-乙酰氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸甲酯 | 1234321-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-3-乙酰氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸甲酯
• 英文名称: (3R)-N-acetyl-3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (R)-3-acetamido-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate；(R)-methyl-3-N-acetylamino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate；(R)-methyl 3-acetamido-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate；methyl (3R)-3-acetamido-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate
• CAS: 1234321-83-5
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 289.254
• InChiKey: BBGGHUOAAZMMET-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-乙酰氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸甲酯 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-叔丁氧羰基-西他列汀
  参考文献：
  名称：

  一种手性4-芳基-β-氨基酸衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种手性4‑芳基‑β‑氨基酸衍生物的制备方法，所述制备方法包括在有机溶剂中，在包含过渡金属和BIBOPs的催化剂的存在下，氢化具有如式Ⅲ所示结构的烯胺化合物。本发明的制备方法具有选用的不对称催化剂用量少、操作简单、反应条件温和、收率高，立体选择性高，具有较好的工业应用和经济价值。

  公开号：

  CN113636950B
• 作为产物：
  描述：

  西他列汀杂质9 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 氢气 、 MeO-BIBOP 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 以100%的产率得到(R)-3-乙酰氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种手性4-芳基-β-氨基酸衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种手性4‑芳基‑β‑氨基酸衍生物的制备方法，所述制备方法包括在有机溶剂中，在包含过渡金属和BIBOPs的催化剂的存在下，氢化具有如式Ⅲ所示结构的烯胺化合物。本发明的制备方法具有选用的不对称催化剂用量少、操作简单、反应条件温和、收率高，立体选择性高，具有较好的工业应用和经济价值。

  公开号：

  CN113636950B

文献信息

• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF N-ACYLATED-4-ARYL BETA-AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'ACIDES BÊTA-AMINÉS N-ACYLÉS-4-ARYLE
  申请人：CHIRAL QUEST INC

  公开号：WO2010078440A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  A process for producing an enantiomerically enriched, pure or enriched and essentially pure compound of Formula I [structure] wherein the R-, or S-configuration at the stereogenic center is marked with an *, which process hydrogenates an enamide compound of formula III [structure] in an organic solvent in the presence of a transition metal precursor complexed to a chiral phosphine ligand catalyst, wherein Ar is phenyl which is unsubstituted or substituted, R1 and R2 are selected from H, Cl - 8 alkyl, C5 - 12 cycloalkyl, aryl and aryl-C 1 - 2-alkyl, or R1 and R2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a C4- r member heterocyclic πng system optionally fused with a 5- to 6- member carbocyclic or heterocyclic ring system, and the other substituents are as defined herein.

  一种生产富含对映体、纯或富含并基本纯的化合物的方法，其化学式为I，其中在手性中心处的R-或S-构型用*标记，该方法在有机溶剂中氢化化学式III的烯酰胺化合物，存在过渡金属前体与手性膦配体催化剂络合，其中Ar为苯且未取代或取代，R1和R2选择自H、Cl-8烷基、C5-12环烷基、芳基和芳基-C1-2-烷基，或R1和R2与它们附着的氮原子一起形成一个C4- r成员的杂环πng系统，可选地与5-至6-成员碳环或杂环环系统融合，其他取代基如本文所定义。
• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF N-ACYLATED-4-ARYL BETA-AMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：Wu Shulin

  公开号：US20100280245A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  A process for producing an enantiomerically enriched, pure or enriched and essentially pure compound of Formula I: wherein the R-, or S-configuration at the stereogenic center is marked with an *; which process hydrogenates an enamide compound of formula III: in an organic solvent in the presence of a transition metal precursor complexed to a chiral phosphine ligand catalyst; wherein Ar is phenyl which is unsubstituted or substituted; Z is OR 1 , SR 1 and NR 1 R 2 ; and P is R 3 , OR 3 , and NR 3 R 4 ; R 1 and R 2 are selected from H, C 1-8 alkyl, C 5-12 cycloalkyl, aryl and aryl-C 1-2 -alkyl; or R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a C 4-7 -member heterocyclic ring system optionally fused with a 5- to 6-member carbocyclic or heterocyclic ring system; and R 3 and R 4 are selected from H, C 1-8 alkyl, aryl, C 5-12 cycloalkyl and aryl-C 1-2 -alkyl; or R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a C 4-7 -member heterocyclic ring system.

  一种制备式I化合物的对映体富集、纯或富集和基本纯的过程，其中，在手性磷配体催化剂的配合下，将式III的烯酰胺化合物在有机溶剂中加氢，其中，在立体异构中心处的R-或S-构型用*标记；其中，Ar是未取代或取代的苯基；Z是OR1、SR1和NR1R2；P是R3、OR3和NR3R4；R1和R2选自H、C1-8烷基、C5-12环烷基、芳基和芳基-C1-2-烷基；或者R1和R2与它们连接的氮原子一起形成一个C4-7成员的杂环系统，可选地与一个5-至6-成员的碳环或杂环系统融合；R3和R4选自H、C1-8烷基、芳基、C5-12环烷基和芳基-C1-2-烷基；或者R3和R4与它们连接的氮原子一起形成一个C4-7成员的杂环系统。
• 西格列汀中间体的纯化方法
  申请人：浙江医药股份有限公司新昌制药厂

  公开号：CN114644568A

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明提供了一种西格列汀中间体的纯化方法。该纯化方法包括：步骤S1，对具有结构通式I 的化合物进行烯胺氢化，得到包括结构式II 的西格列汀中间体的对映体混合物；步骤S2，采用纯化溶剂对对映体混合物中的对映体进行拆分，得到拆分后的西格列汀中间体，纯化溶剂包括乙醚、丙醚、异丙醚、甲基叔丁基醚、环戊基甲基醚、石油醚、正庚烷、正己烷中的任意一种或多种。本申请利用上述溶剂对以 路线合成得到的西格列汀中间体的对映体混合物进行拆分，甚至可得到ee值≥99％的西格列汀中间体，相较于现有技术中的乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲醇、乙醇、四氢呋喃、丙酮等其它纯化溶剂，ee值有明显提升。
• METHOD FOR PREPARING SITAGLIPTIN INTERMEDIATE VIA ASYMMETRICAL REDUCTION METHOD
  申请人：Zhejiang Huahai Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP3156391B1

  公开（公告）日：2020-09-02
• US8278486B2
  申请人：——

  公开号：US8278486B2

  公开（公告）日：2012-10-02